3-硝基邻苯二胺
| 中文名称 | 3-硝基邻苯二胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-硝基邻二苯胺;3-硝基邻苯二胺;3-硝基-1,2-苯二胺;3-硝基邻苯二胺 25G;3-硝基邻苯二胺, 3-硝基-1,2-苯二胺;3-硝基苯-1,2-二胺;1,2-二氨基-3-硝基苯;3-硝基-O-苯二胺 |
| 英文名称 | 1,2-Diamino-3-nitrobenzene |
| 英文同义词 | 2-amino-3-nitroaniline;3-nitro-1,2-benzenediamine;TIMTEC-BB SBB004046;3-NITRO-1,2-PHENYLENEDIAMINE;3-NITRO-O-PHENYLENEDIAMINE;1,2-BENZENEDIAMINE, 3-NITRO-;1,2-DIAMINO-3-NITROBENZENE;3-NITRO-2-PHENYLENEDIAMINE |
| CAS号 | 3694-52-8 |
| 分子式 | C6H7N3O2 |
| 分子量 | 153.14 |
| EINECS号 | 223-013-5 |
| 相关类别 | 胺类;有机原料;氮化合物;分析试剂;Aromatic Building Blocks |
| Mol文件 | 3694-52-8.mol |
| 结构式 |  |
3-硝基邻苯二胺 性质
| 熔点 | 156-159 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 276.04°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3682 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6500 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 形态 | 针状晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.02±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 深红 |
| BRN | 909344 |
| CAS 数据库 | 3694-52-8(CAS DataBase Reference) |
3-硝基邻苯二胺可用作医药合成中间体，可由2，6-二硝基氯化苯为反应原料，制备中间体2，6-二硝基苯胺，进一步与硫化钠发生反应制备而得。
1）2，6-二硝基氯苯的制备：向2L的烧瓶中加入800ml环丁砜作为溶剂，再加入246.5g 3，5-二硝基-4-氯苯甲酸和168g碳酸氢钠，加热到195℃反应2h，反应完成后，降温到130℃，减压蒸馏，精馏得到产物2，6-二硝基氯苯178.4g，收率88.1％。
2）2，6-二硝基苯胺的制备：向1L的烧瓶中加入202.5g2，6-二硝基氯苯、25％的氨水255ml、32gCu、196.5g二乙烯三胺五乙酸和80gNaOH，密封后在100℃搅拌下搅拌3h，反应完成后，用乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，蒸发得到粗品。柱层析分离(正己烷：乙酸乙酯＝4:1)，得到产物2，6-二硝基苯胺155.9g，收率85.2％；
3）3-硝基邻苯二胺的制备：1L的烧瓶中将91.5g2，6-二硝基苯胺溶于水，加热到55℃反应30min，再向烧瓶中加入360g硫化钠和126g碳酸氢钠，混合物加热到80℃反应1h，过滤，用冰水洗涤，柱层析(二氯甲烷:甲醇＝95:5)分离纯化，得到3-硝基邻苯二胺68.1g，收率89.0％。
3-硝基邻苯二胺可用于4-硝基-2-苯并咪唑酮的合成：将1319.6kg纯度99.4％的3-硝基邻苯二胺与565.4kg尿素、1847.4kg69％硫酸混合，搅拌，加热108～110℃，至反应完全，得到1521.9kg纯度98.8％的4-硝基-2-苯并咪唑酮，收率98.0％。
安全信息
| 提供商 | 语言 |
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英文
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