2-溴噻唑-4-甲酸乙酯
中文名称 | 2-溴噻唑-4-甲酸乙酯 |
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中文同义词 | 2-溴-4-噻唑甲酸乙酯;2-溴-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯;乙基-2-溴噻唑-4-羧酸乙酯;2-溴噻唑-4-羧酸乙酯,97%;2-溴噻唑-4-羧酸乙酯;2-溴-噻唑-4-甲酸乙酯;2-溴噻唑-4-甲酸乙酯(订作1个月);2-溴-4-噻吩甲酸乙酯 |
英文名称 | Ethyl 2-bromothiazole-4-carboxylate |
英文同义词 | ETHYL 2-BROMOTHIAZOLE-4-CARBOXYLATE;2-BROMO-THIAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;Ethyl 2-bromothiazole-4-carboxylate 96%;ethyl 2-bromo-1,3-thiazole-4-carboxylate;Ethyl 2-Bromothiazole-4-Carboxylate SKY;ethyl 2-bromo-4-thiazolecarboxylate;2-Bromo-4-(ethoxycarbonyl)-1,3-thiazole;Ethyl2-bromothiazole-4-carboxylate,97% |
CAS号 | 100367-77-9 |
分子式 | C6H6BrNO2S |
分子量 | 236.09 |
EINECS号 | |
相关类别 | 噻唑;合成中间体;2-溴噻唑-4-甲酸乙酯;Thiazoles, Isothiazoles & Benzothiazoles;Building Blocks;Thiazole;Esters;Thiazoles, Isothiazoles &Benzothiazoles;blocks;Bromides;Carboxes;Thiazoles;Ethyl 2-Bromothiazole-4-Carboxylate SKY |
Mol文件 | 100367-77-9.mol |
结构式 |
2-溴噻唑-4-甲酸乙酯 性质
熔点 | 67-71 °C |
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沸点 | 154°C/13mmHg(lit.) |
密度 | 1.654±0.06 g/cm3(Predicted) |
闪点 | >110℃ |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 溶于甲醇 |
形态 | 粉末晶体 |
酸度系数(pKa) | -1.50±0.10(Predicted) |
颜色 | 白色到近乎白色 |
敏感性 | Moisture & Light Sensitive |
InChI | InChI=1S/C6H6BrNO2S/c1-2-10-5(9)4-3-11-6(7)8-4/h3H,2H2,1H3 |
InChIKey | CNHISCQPKKGDPO-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | S1C=C(C(OCC)=O)N=C1Br |
CAS 数据库 | 100367-77-9(CAS DataBase Reference) |
(1)2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯(中间体1)的合成
取3-溴丙酮酸乙酯(6.0g,31mmol),加硫脲(2.3g,31mmol,1.0eq),于氮气保护下120℃回流反应0.5h,薄层色谱监测至反应完全。将反应液溶于乙酸乙酯,依次以蒸馏水、饱和食盐水洗有机层;有机层以无水硫酸钠干燥,抽滤,减压蒸除溶剂,得到黄色的2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯(4.4g,83.0%)。
(2)2-溴噻唑-4-甲酸乙酯(中间体2)的合成
在圆底烧瓶中,将二甲基亚砜加热至60℃,加入NaNO2(7.1g,102.3mmol)与上步所得的2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯(4.4g,25.6mmol),搅拌至完全溶解。将圆底烧瓶置于冰浴中,缓慢滴加含40%HBr(20.7g,102.3mmol)的二甲基亚砜溶液,于冰浴中反应0.5h。薄层色谱监测。反应结束后,加入乙酸乙酯,依次以蒸馏水、饱和食盐水洗有机层。干燥,抽滤,滤液减压蒸除溶剂,得2-溴噻唑-4-甲酸乙酯粗品。柱层析(乙酸乙酯:石油醚=1:1)分离,石油醚重结晶得1.9g,收率32.0%。
2-溴噻唑-4-甲酸乙酯用于有机合成试剂等。安全信息
危险品标志 | Xi |
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危险类别码 | 36/37/38 |
安全说明 | 26-36/37/39-24/25 |
WGK Germany | 2 |
Hazard Note | Irritant/Keep Cold |
危险等级 | IRRITANT |
海关编码 | 29341000 |
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/01/16 | H31507 | 2-溴噻唑-4-羧酸乙酯, 97% Ethyl 2-bromothiazole-4-carboxylate, 97% | 100367-77-9 | 1g | 1347元 |
2024/01/16 | E0900 | 2-溴噻唑-4-羧酸乙酯 Ethyl 2-Bromothiazole-4-carboxylate | 100367-77-9 | 1g | 70元 |