二丁酰环磷腺甙

二丁酰环磷腺甙

中文名称二丁酰环磷腺甙
中文同义词2-丁酰环磷腺酐钠;N6,2'-O-二丁酰基腺苷3',5'-环磷酸钠盐;N6,2'-O-二丁酰腺苷 3',5'-单磷酸钠盐;布拉地新;二丁酰环磷腺苷钠盐;布拉地辛;二丁酰环磷腺苷钠;二丁酰环磷腺甙/布拉地新钠盐
英文名称Bucladesine sodium
英文同义词dibutylcyclicampsodium;dibutylcyclicampsodiumsalt;dt5621sodiumsalt;e,butyrate(ester),monosodiumsalt;monosodiumdibutyrylcyclicamp;n-(9-beta-d-ribofuranosyl-9h-purin-6-yl)-butyramidcyclichydrogenphosphat;n6,02’-dibutyryladenosine3’,5’-cyclicmonophosphatesodiumsalt;n6,2’-o-dibutyryladenosine-3’,5’-cyclicmonophosphate(dbcamp),sodiumsalt
CAS号16980-89-5
分子式C18H25N5NaO8P
分子量493.39
EINECS号241-059-4
相关类别小分子抑制剂;细胞信号和神经生物学;中间体;医药中间体;生物活性小分子;化合物:原料药;生化试剂;医药原料药-科研原料;原料中间体-原料药;辅酶及核苷酸原料;医用原料;医药原料;原料药;化工材料;原料;Cyclic Nucleotide related;腺苷类;医药原料中间体;医药化工类;API;化学原料
Mol文件16980-89-5.mol
结构式二丁酰环磷腺甙 结构式

二丁酰环磷腺甙 性质

熔点>173°C (dec.)
储存条件-20°C
溶解度H2O:50 mg/mL
形态粉末
颜色白色
Merck14,1463
稳定性可在-20°下的DMSO或蒸馏水中的溶液储存长达1个月。
InChIKeyDBXVIQJWMFGXGO-AOTDUVMNNA-N
SMILESO([C@@H]1[C@]2([H])OP(O)(=O)OC[C@@]2([H])O[C@H]1N1C=NC2C(=NC=NC1=2)NC(=O)CCC)C(=O)CCC.[NaH] |&1:1,2,10,13,r|

二丁酰环磷腺甙 用途与合成方法

二丁酰环磷腺苷钠是环磷腺苷衍生物,其用于心源性休克、心力衰竭的治疗,并于1999年开发了二丁酰环磷腺苷钠软膏,用于治疗皮肤感染、皮肤溃疡。

二丁酰环磷腺苷钠的制备:在装有环磷腺苷的烧瓶里缓慢滴加氢氧化钠水溶液(3mol/L),过程控温,滴加完毕升温至室温,用HCl溶液(20%)调节pH至7~8,加入无水乙醇析出白色固体,过滤、干燥得白色固体钠盐;将钠盐与正丁酐在N2保护下升温至140℃反应,TLC监控,反应完全后降至室温,缓慢加入甲基叔丁基醚,过程剧烈搅拌,得近白色固体粗品。甲基叔丁基醚与丙酮的混合溶液重悬得到白色粉末状目标产物。

Dibutyryl-cAMP (Bucladesine, dbcAMP)是一种细胞可渗透性 PKA 激活剂,通过模拟内源性 cAMP 发挥作用。Dibutyryl-cAMP (Bucladesine)也是一种 phosphodiesterase (PDE) 抑制剂。
TargetValue
PDE
()
PKA
()

Dibutyryl-cAMP通过PKA活化抑制神经元葡萄糖的摄取。在培养的大鼠肝细胞中,Dibutyryl-cAMP抑制可诱导的一氧化氮合成酶的表达和NF-kappaB结合活性。 Dibutyryl-cAMP通过抑制FADD上调也会抑制TNFalpha-诱导的杆细胞凋亡。

在小鼠模型中,Bucladesine (600 nM/mouse, i.p.)逆转氯化锌和醋酸铅诱发的回避记忆保留损伤。

安全信息

安全说明24/25
WGK Germany2
RTECS号ES5055500
F10-21
海关编码29349990

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-B0764二丁酰环磷腺甙
Bucladesine sodium
16980-89-550mg650元
2024/01/25HY-B0764二丁酰环磷腺甙
Bucladesine sodium
16980-89-5100mg800元

二丁酰环磷腺甙 上下游产品信息

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