恶唑禾草灵

大鼠急性经口LD₅₀为2357～2500mg/kg，小鼠急性经口LD₅₀为4670～5490mg/kg。兔急性经皮LD₅₀>1000mg/kg，雄大鼠>2000mg/kg。对眼睛和皮肤有轻度刺激性。在鼠亚急性饲喂试验无作用剂量为80mg/kg饲料。试验条件下无致畸性和致突变性，无致癌剂量大鼠<1.58mg/kg，小鼠为5.48mg/kg。对鱼有毒、对鸟低毒，对蜜蜂高毒。蓝鳃鱼LC₅₀0.31mg/L (96h)，鹌鹑急性经口LD₅₀>2510mg/kg，蜜蜂LD₅₀>0.00002mg/只。外观为白色固体。m.p.84～85℃，蒸气压1.9×10^-6Pa (20℃)、4.06×10^-6Pa (40℃)。易溶于丙酮、甲苯、乙酸乙酯，可溶于乙醇、环己烷、辛醇，难溶于水（0.9mg/L，20℃）。50℃时贮存6个月稳定，对光稳定，遇酸、碱分解。杂环氧基苯氧基脂肪类除草剂。用于防除大豆、甜菜、棉花、马铃薯、蔬菜等作物地一年生和多年生禾本科杂草。提高用药量可防除多年生杂草。以0.42～0.6g有效成分/100m²喷雾春小麦，可防除野燕麦等一年生禾本科杂草；以0.42～0.52g有效成分/100m²喷雾冬小麦，可防除看麦娘等一年生禾本科杂草。一般推荐用药量1.2～1.5g/100m²。用于防除大豆、棉花、甜菜等双子叶作物田一年生、多年生单子叶杂草制备方法一
2-(4-乙酰苯氧基）丙酸乙酯的制备 在4-羟基苯乙酮钾盐（25g)的二甲基甲酰胺（DMF）溶液中，经30min加入2-氯丙酸乙酯（27.3g)，在氮气下，于85～90搅拌3h，过滤除去KCl，减压除DMF，将产物溶于乙酸乙酯，用碱和水提取，干燥，浓缩，得30g 2-(4-乙酰苯氧基）丙酸乙酯。
2-(4-乙酰氧苯氧基）丙酸乙酯的制备 于58℃、8×10^-3Pa, 30min内，将过乙酸（16%，15.61g,33.0mmol)滴加入与乙酸（50mL)呈平衡的2-（4-乙酰基苯氧基）丙酸乙酯（5.01g,21.0mmol)溶剂中。在48～54℃t 7×10³～8×10³Pa下，回流反应8h，冷却，减压除去乙酸，得5.34g 2-(4-乙酰氧苯氧基）丙酸乙酯。
2-(4-羟基苯氧基）丙酸乙酯的制备 在80℃下，用乙醇 （40mL)和浓盐酸2滴，将2-（4-乙酰氧苯氧基）丙酸乙酯回流2h进行水解，减压浓缩反应物，得2-（4-乙酰氧苯氧基）丙酸乙酯回流2h进行水解，减压浓缩反应物，得2-（4-羟基苯氧基）丙酸乙酯 （3.8g)。
噁唑禾草灵的合成 将碳酸钾2g加入2-（4-羟基苯氧基）丙酸乙酯（2.0g,9.8mmol)的乙腈 （25mL）溶液中，回流1h。将反应物冷却，加入2,6-二氯苯并噁唑 （1.8g, 10.2mmol)，回流反应4h，浓缩至干。将乙腈（50mL）加入反应混合物中。回流2h，热过滤，浓缩至25mL，冷却，得噁唑禾草灵2.9g。
制备方法二