反-2-壬烯酸
| 中文名称 | 反-2-壬烯酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 反-2-壬烯酸;反式-2-壬烯酸;2-壬烯酸;反式-2-壬烯酸,98% |
| 英文名称 | 2-NONENOIC ACID |
| 英文同义词 | (2E)-2-Nonenoic acid;2-Nonenylic acid;Nonylenic acid;2-NONENOIC ACID;FEMA NUMBER 3954;RARECHEM AL BK 0165;TRANS-2-NONENOIC ACID;non-2-enoic acid |
| CAS号 | 3760-11-0 |
| 分子式 | C9H16O2 |
| 分子量 | 156.22 |
| EINECS号 | 223-171-5 |
| 相关类别 | 香精香料中间体 |
| Mol文件 | 3760-11-0.mol |
| 结构式 |  |
反-2-壬烯酸 性质
| 熔点 | -9°C (estimate) |
|---|---|
| 沸点 | 130-132°C 2mm |
| 密度 | 0.93 |
| 折射率 | 1.4620 |
| 闪点 | 130-132°C/2mm |
| 酸度系数(pKa) | 4.82±0.10(Predicted) |
| 形态 | 透明液体 |
| 颜色 | 无色至几乎无色 |
| 气味 (Odor) | 脂肪味 |
| 香型 | fatty |
| JECFA Number | 1380 |
| BRN | 1721634 |
| LogP | 3.205 (est) |
| CAS 数据库 | 3760-11-0(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 2-Nonenoic acid (3760-11-0) |
反-2-壬烯酸是有机合成的一种重要中间体，在香料工业中，主要用于生产(E)-2-壬烯酸甲酯，后者因其具有香甜的水果香气，深受调香师的青睐，已广泛应用于日化和食品香精中。
在装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的250mL三口烧瓶中,加入丙二酸52g(0.5mol),新蒸馏的庚醛73g(0.6mol,含量93.7%),搅拌下加入吡啶16mL。然后用水浴加热,于70℃下搅拌反应3小时。除去水浴,改用电热套加热,并在回流状态下继续搅拌反应3小时。反应毕,待反应物冷至室温后,转入500mL分液漏斗中,用25%盐酸酸化至pH1～2,以除去其中的吡啶,分出上层有机层,经无水硫酸镁干燥后,进行真空蒸馏,收集110～144℃/0.2kPa馏分,得反-2-壬烯酸粗品78.1g,含量为82.9%,反应收率按丙烯酸计为83%。粗品经分馏后,反-2-壬烯酸含量为94.5%,另外还有3.5%反-2-壬烯酸。
生产方法
1.丙二酸与庚醛发生Knoevenagel缩合，然后酸化脱羟得到2-壬烯酸。
2.制法：
于反应瓶中加入丙二酸（3）57g（0.55mol），无水吡啶92.5mL，冰水浴冷却，剧烈搅动下慢慢加入新蒸馏的庚醛（2）57g（0.5mol），生成半固体状的结晶。装上氯化钙干燥管，将反应物室温放置3天，其间经常摇动。将反应化合物水浴加热，直至无二氧化碳气体逸出（约需8h）。将反应混合物倒入等体积的水中，分出油层，加入25%的盐酸以除去吡啶。将其溶于苯中，水洗，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏，收集130～132℃/266Pa的馏分，得2-壬烯酸（1）62g，收率79%。 [1]
安全信息
| 危险类别码 | 34 |
|---|---|
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| 危险品运输编号 | 3265 |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 2916.19.3000 |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | III |