亚氨基二乙酸

亚氨基二乙酸 基本信息

中文名称亚氨基二乙酸
中文同义词亚氨二醋酸;亚氨基二乙酸;亚氨基二醋酸;二乙酸亚胺;二羧甲基胺;亞胺二乙酸;氨二乙酸;二乙酸亚胺, 98+%
英文名称Iminodiacetic acid
英文同义词2,2'-Iminodiacetic acid;Acetic acid, 2,2'-iminobis-;Acetic acid, iminodi-;aminodiacetic;Aminodiaceticacid;Bis(carboxymethyl)amine;diglycin;Diglycollamic acid
CAS号142-73-4
分子式C4H7NO4
分子量133.1
EINECS号205-555-4
相关类别染料中间体;中间体;有机原料;除草剂中间体;农药中间体;其他类除草剂;羰基化合物;有机砌块;氨基酸;通用试剂;羧酸;吡嗪;其他生化试剂;分析纯;氨基酸类;生化试剂;化学试剂;生化试剂-氨基酸类;有机化工原料;化工原料;原料;农药原料药;医药、农药及染料中间体;化工原料-催化剂;Others;Peptide Synthesis;Unnatural Amino Acid Derivatives;Glycine Derivatives;Pharmaceutical intermediates;有机化工原料;通用生化试剂-氨基酸;杂质对照品
Mol文件142-73-4.mol
结构式亚氨基二乙酸 结构式

亚氨基二乙酸 性质

熔点243 °C (dec.) (lit.)
沸点245.59°C (rough estimate)
密度1.5325 (rough estimate)
折射率1.4540 (estimate)
储存条件Store below +30°C.
溶解度水中的溶解度为42克/升
形态结晶粉末
酸度系数(pKa)2.98, 9.89(at 25℃)
颜色白色或黄色
PH值2.2-2.3 (H2O, 20℃)(saturated solution)
水溶解性2.43 g/100 mL (5 ºC)
Merck14,4917
BRN878499
InChIKeyNBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N
LogP1.840 (est)
CAS 数据库142-73-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Glycine, N-(carboxymethyl)-(142-73-4)
EPA化学物质信息Glycine, N-(carboxymethyl)- (142-73-4)

亚氨基二乙酸 用途与合成方法

化学性质 
本品为白色针状结晶固体,m.p.243℃(分解),微溶于热水和各种有机溶剂。
用途 
亚氨基二乙酸是除草剂草甘膦的中间体。
用途 
用于农药、橡胶和氨羧络合物,大量用作草甘膦的原料
用途 
用作络合剂,也用于有机合成
用途 
用于草甘膦的合成,还用作氨基酸型螯合树脂的合成原料,也是橡胶、电镀工业的重要原料和中间体,还用作表面活性剂,络合剂的中间体。
用途 
制备络合剂和表面活性剂,有机合成。牛肝谷氨酸脱氢酶抑制剂
生产方法 
1.氯乙酸钠法由氯乙酸配制成氯乙酸钠,再与水合肼反应生成肼抱二乙酸,然后在亚硝酸钠作用下制得亚氨基二乙酸。(1)氯乙酸钠的制备将氯乙酸溶解于水,在搅拌下缓缓加入碳酸钠,直至溶液中的气体逸尽,即得氯乙酸钠。(2)肼抱二乙酸的制备在搅拌下将氯乙酸钠溶液滴加到50%的水合肼中,反应温度不得超过25℃。加完后保温10min,反应物的pH值应在9-10之间。然后加入碳酸钠,控制温度为20-25℃。加毕,将温度升至65-70℃,保温1h。然后冷至室,用盐酸酸化析出白色固体,过滤,水洗,于60℃干燥,得肼抱二乙酸,熔点166-167℃。将肼抱二乙酸加入水中,在搅拌下缓缓加入16%的亚硝酸钠溶液,然后再加入浓盐酸,在25℃反应1.5h。将反应液蒸发浓缩至原体积的1/3,放置析出结晶,过滤,于60℃干燥,得亚氨基二乙酸。2.用氢氰酸直接合成。将氢氰酸、乌洛托品和甲醛混合水溶液在管式反应器中反应,得到亚氨基二乙腈。3.氯乙酸和氨基乙酸法。4.氨基乙酸和乙醇腈法。5.氯乙酸和氨反应法。
生产方法 
其制备方法是在反应釜中加入粉状氢氧化钙、25%氨水,在搅拌下慢慢加入氯乙酸溶液,温度控制在(50±5)℃,加完氯乙酸后在该温度保持反应3h,再升温到80℃,滴加盐酸,加完后升温至95~100℃反应15min,冷却,将反应物移至结晶釜,结晶得产品。反应方程式:ClCH2COOH+Ca(OH)2+NH4OH→NH(CH2COO)2Ca+3H2O
NH(CH2COO)2Ca+3HCl→NH(CH2CO()H)2·HCl+CaCl2
也可用二乙醇胺在催化剂存在下脱氢而制得亚氨基二乙醛,然后与碱反应,一部分生成亚氨基二乙酸钠,一部分还原成二乙酸胺,如此反复反应使二乙酸胺全部生成亚氨基二乙酸。
现在较为先进的方法就是二乙醇胺法。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36-37/39
WGK Germany1
RTECS号AI2975000
TSCAYes
海关编码29224995
毒害物质数据142-73-4(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: > 2000 mg/kg

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-W012683亚氨基二乙酸
Iminodiacetic acid
142-73-45 g300元
2024/01/25HY-W012683亚氨基二乙酸
Iminodiacetic acid
142-73-410 g530元
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