柠檬醛

准确称取试样约1g，然后按醛和酮测定法中羟胺法(OT-7，方法一)进行。计算中的当量因子(e)取76.12。ADI 0～0.5mg/kg(FAO/WHO，1994-)。LD₅₀ 4960mg/kg(大鼠，经口)；MNL 500mg/kgFEMA(mg/kg)：软饮料9.2；冷饮23；糖果41；焙烤食品43；胶姆糖170。无色或微黄色液体，呈浓郁柠檬香味。无旋光性。沸点228℃，闪点92℃。有顺式与反式两种异构体。用亚硫酸氢钠处理，顺式溶解性极微，而反式却很大，故可将两者分开。顺式柠檬醛：相对密度(d²⁰0.8898，折射率(n_D²⁰)1.4891，沸点118～119℃(2666Pa)。反式柠檬醛：相对密度0.8888，折射率(n_D²⁰)1.4891，沸点117～118℃(2666Pa)。溶于非挥发性油、挥发性油、丙二醇和乙醇，不溶于甘油和水。在碱性和强酸中不稳定。
天然品存在于柠檬草油(70%～80%)、山苍子油(约70％)，柠檬油、白柠檬油、柑橘类叶油等中。GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制柠檬、柑橘和什锦水果型香精，亦为合成紫罗兰酮的主要原料。用作调香剂， 配制柠檬香精，也用作合成紫罗兰酮和维生素A的原料用途广泛，用于需要柠檬香气的各个方面。是柠檬型、防臭木型香精、人工配制柠檬油、香柠檬油和橙叶油的重要香料。是合成紫罗兰酮类、甲基紫罗兰酮类的原料。也可用来掩盖工业生产中的不良气息。还可用于生姜、柠檬、白柠檬、甜橙、圆柚、苹果、樱桃、葡萄、草莓及辛香等食用香精。酒用香精亦可用之。柠檬醛是我国规定允许使用的食用香料，可用于配制草莓、苹果、杏、甜橙、柠檬等水果型食用香精。用量按正常生产需要，一般在胶姆糖中使用量为1.70mg/kg；烘烤食品中43mg/kg；糖果中41mg/kg；冷饮中23mg/kg；软饮料中9.2mg/kg。用于人造柠檬油，柑桔油的调制，以及其他柑桔类香料、水果香精、樱桃、咖啡、李子等食品的香精，还广泛用于餐具的洗涤剂、肥皂、花露水的加香剂。柠檬醛是合成紫罗兰酮及甲基紫罗兰酮、二氢大马酮等原料；作为有机原料可还原为香茅醇、橙花醇与香叶醇；还可转化成柠檬腈。医药工业中用于制造维生素A和E等，也是叶绿醇的原料。合成维生素A。香料。天然存在于柠檬草油，柠檬油、白柠檬油、柑桔油、山苍子油、马鞭草油中。在柠檬草油、山苍子油的天然精油中含量70-80%，可以从精油中划温蒸馏而得。如果需制取精品，可用亚硫酸氢钠法进行纯化处理后，减压蒸馏。工业上合成柠檬醛的方法是以合成甲基庚烯酮为基础，由甲基庚烯酮和乙炔制得3,7-二甲基辛烯-6-炔-1-醇-3（脱氢芳樟醇）。然后，在聚合的硅砜催化剂存在下，于140-150℃在惰性溶剂里将脱氢芳樟醇直接重排而成。另外，从工业香叶醇（及橙花醇）用铜催化剂减压气相脱氢可制取柠檬醛。柠檬醛天然存在于山苍子油(约80%)、柠檬草油(80%)、丁香罗勒油(65%)、酸柠檬叶油(35%)和柠檬油，工业上可以从天然精油中分离而得，也可由化学合成制备。
以甲基庚烯酮为原料合成
乙氧基乙炔溴化镁与甲基庚烯酮缩合生成3，7-二甲基-1-乙氧基-3-羟基-6-辛烯-1-炔，经部分催化加氢得烯醇醚，后者用磷酸水解和脱水得柠檬醛，得率按甲基庚烯酮计为68%。也可由乙炔与甲基庚烯酮缩合制得脱氢芳樟醇，然后在缩合硅砜催化下，在140～150℃和惰性溶剂中重排得到柠檬醛。从山苍子油中分离(这是我国生产柠檬醛的主要方法)
将含柠檬醛约75%的山苍子油30kg，在充分搅拌下加入事先由18kg碳酸氢钠、38kg亚硫酸钠与大约165kg清水配制的混合液中，室温下搅拌反应5～6h。静置过夜分层，下层柠檬醛以加成物的形式析出。用少量甲苯洗涤加成物以除油，并甩干。然后加入10%的氢氧化钠溶液，在室温下分解出柠檬醛，并用苯萃取。萃取物先在常压下(80～82℃)蒸馏回收苯，然后减压蒸馏，收集110～111℃(1.47kPa)的馏分，得98%柠檬醛纯品约15～16kg。由柠檬草油或山苍子油用分馏法或亚硫酸氢盐法分离而得。
由香叶醇、橙花醇或芳樟醇在铬酸催化下氧化而得。