鹰嘴豆牙素A
| 中文名称 | 鹰嘴豆牙素A |
|---|---|
| 中文同义词 | 鹰嘴豆黄素 A(5,7-二羟基-4′-甲氧基异黄酮);鸡豆黄素A;生原禅宁,A5,7-二羟基-4’-甲氧基异黄酮;鹰嘴豆芽素A;拜查林;鸡豆黄素A,生原禅宁A,5,7-二羟基-4'-甲氧基异黄酮;鹰嘴豆芽素A (鹰咀豆芽素A,鸡豆黄素A,生原禅宁,拜查林);5,7-二羟基-4ˊ-甲氧基异黄酮 |
| 英文名称 | 5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone |
| 英文同义词 | 5,7-DIHYDROXY-4''-METHOXYISOFLAVONE, 98% BIOCHANIN A;5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone;Biochanin A, (5,7-Dihydroxy-4’-methoxyisoflavone);Biochanin A，Genistein 4'-methyl ether，5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone;3-(4-Methoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one;4'-Methylgenistein;NSC 123538;Biochanin A (4-Methylgenistein) |
| CAS号 | 491-80-5 |
| 分子式 | C16H12O5 |
| 分子量 | 284.26 |
| EINECS号 | 207-744-7 |
| 相关类别 | 小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;化学预防物质;食品和饮料标准品;中药对照品;标准品;对照品,标准品;分析标准品;植物提取物;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;对照品;植物成分单体;分析试剂标准品;标准品-对照品;标准品-中药标准品;原料;黄酮;标准品 -中药标准品;高纯分离试剂-标准品;化工原料;高含量单体;生化试剂;天然产物;Iso-Flavones;Inhibitors;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract |
| Mol文件 | 491-80-5.mol |
| 结构式 |  |
鹰嘴豆牙素A 性质
| 熔点 | 210-213 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 340-355 °C(Press: 0.5 Torr) |
| 密度 | 1.420±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 丙酮：10 mg/mL，透明，棕色 |
| 酸度系数(pKa) | 6.50±0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 灰白色至米色 |
| 水溶解性 | Soluble in water (<1 mg/ml at 25°C), chloroform, methanol, DMSO (57 mg/ml at 25°C), and ethanol (9 mg/ml at 25°C). |
| 最大波长(λmax) | 263nm(EtOH)(lit.) |
| BRN | 278107 |
| LogP | 3.341 (est) |
| CAS 数据库 | 491-80-5(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)- (491-80-5) |
鹰嘴豆芽素A(Biochanin A，BCA)是一种氧甲基化异黄酮类化合物，广泛存在于一些可食用植物中，如大豆、红三叶草、苜蓿、花生和鹰嘴豆等，尤以红三叶草中含量最高，但是也只有833mg/100g。BCA的分子结构与动物雌性激素相似，能竞争性的与雌激素受体结合而发挥雌激素样作用，是一种重要的植物雌激素，对人和动物的健康有多方面的有益作用，可用于骨质疏松症、更年期综合征等疾病的预防和治疗。除此之外，其还具有抗肿瘤、抗炎、抗菌、降血糖、抗氧化、神经保护等多种药理作用。
CN201610575057.3提供一种鹰嘴豆芽素A的合成方法，主要解决了现有技术中合成工艺复杂， 产率低的问题。包括以下步骤：
步骤1中间体的制备
在室温条件下，向间苯三酚、对甲氧基苯乙腈和异丙醚中加入氧氯化磷，待反应完全后，加适量水水解，采用活性炭脱色，即得中间体；
步骤2粗品的制备
将步骤1所得的中间体和甲基磺酰氯在N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中关环生成鹰嘴豆芽素A粗品；
步骤3精制
将步骤2中所得的鹰嘴豆芽素A粗品采用乙醇重结晶，活性炭脱色，即得鹰嘴豆芽素A。
本发明的合成路线如下：
| Target | Value |
| FAAH (rat) | 1.4 μM |
| FAAH (mouse) | 1.8 μM |
| FAAH (human) | 2.4 μM |
| EGFR | 91.5 μM |
Biochanin A被报到能够抑制表皮生长因子受体的蛋白酪氨酸激酶(PTK)，IC50值为91.5 μM。 Biochanin A抑制小鼠、大鼠和人体内脂肪酸酰胺(FAAH)对0.5 μM大麻素的水解作用，IC50值分别为1.8，1.4以及2.4 μM。 Biochanin A能够抑制血清和EGF刺激的LNCaP和DU-145细胞的生长(对血清的IC50值为8.0到27 微克/毫升，对EGF的IC50值为4.3到15微克/毫升)，但是对EGF受体酪氨酸的自身磷酸化没有显著作用。
LD50:小鼠63毫克/千克（腹腔注射)化学性质
白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于红车轴草，鹰嘴豆(Cicer arietinum L.)种子。用途
具有雌激素样作用，能抑制胆固醇的升高，还具有抗真菌和抗肿瘤作用。对人体内的激素水平具有双向调节作用。还有抗癌解痉降血脂作用。| 提供商 | 语言 |
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