亚胺培南(一水物)
中文名称 | 亚胺培南(一水物) |
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中文同义词 | 5-(2-氯苯甲基)-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-C]吡啶盐酸盐;亚胺硫霉素一水合物;亚胺培南一水合物;亚胺硫霉素一水合物/5-(2-氯苯甲基)-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-C]吡啶盐酸盐;IMIPENEM 亚胺培南;亚胺培南(标准品);亚胺培南水合物;伊米配能 |
英文名称 | Imipenem |
英文同义词 | Imipenem hydrate;Imipenem Monohydrate (100 mg);Crude Grade of Imipenem;(5R,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-3-({2-[(iminomethyl)amino]ethyl}thio)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid monohydrate, Primaxin monohydrate, Tienam monohydrate;(6 R,7 R)-7-AMIMO-8-OXO-3-(1-PROPENYL)-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID Monohydrate;(5R,6S)-3-((2-Formimidamidoethyl)thio)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid hydrate;Primaxin monohydrate;Tienam monohydrate |
CAS号 | 74431-23-5 |
分子式 | C12H19N3O5S |
分子量 | 317.36 |
EINECS号 | 680-398-6 |
相关类别 | β-内酰胺类抗生素;抗生素;药物;小分子抑制剂;医药原料药;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;ROXIT;合成;医药原料;化工原料;通用生化试剂-抗生素;化学试剂;对照品 |
Mol文件 | 74431-23-5.mol |
结构式 |
亚胺培南(一水物) 性质
熔点 | 193-198°C |
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沸点 | 567℃ |
RTECS号 | CL5446516 |
闪点 | >110°(230°F) |
储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
溶解度 | 在水中的溶解度>5mg/mL |
酸度系数(pKa) | pKa 3.2/9.9(H2O,t = 25) (Uncertain) |
形态 | 粉末 |
颜色 | 白色至米色 |
水溶解性 | Soluble in water at 5mg/ml |
CAS 数据库 | 74431-23-5(CAS DataBase Reference) |
Imipenem monohydrate 是一种从土壤微生物 Streptomyces cattleya 分离得到的碳青霉烯类抗生素,是一种用于静脉注射的β 内酰胺类抗生素,能广泛有效抑制多种革兰氏阳性和阴性菌,包括多种耐药均属。Imipenem monohydrate 是一种作用于细菌细胞壁的抗生素。
将(I)加到乙酰氯的甲醇溶液中,反应6h,得6,6-二溴青霉烷酸甲酯 (Ⅱ),收率91%。将(Ⅱ)溶于四氢呋喃,在-78℃下滴加甲基碘化镁,40min后加入乙醛,反应10min,加入饱和氯化铵水溶液终止反应,提取,浓缩,HPLC分离,得化合物(Ⅲ)。
化合物(Ⅲ)、乙醚、锌粉和1mol/L.乙酸铵,室温反应1h。过滤,萃取,浓缩,HPLC分离,得化合物(Ⅳ),收率92%。
化合物(Ⅳ)、二甲基甲酰胺、咪唑和氯化叔丁基硅,搅拌过夜。乙醚稀释提取,洗涤,浓缩,得化合物(V),收率98%。
化合物(V)、冰乙酸和乙酸汞,90℃反应1h。冷却,过滤,浓缩,加入乙酸乙酯。过滤,滤液洗涤,浓缩,得化合物(Ⅳ),收率75%。
化合物(Ⅵ)、丙酮、NaIO4(含少量KMnO4)水溶液和0.033mol/L磷酸缓冲液(pH=7.0),室温反应过夜。过滤,滤液浓缩一半,加氯化钠饱和,乙酸乙酯提取数次。提取液洗涤,浓缩,得化合物(Ⅶ),收率70%。
化合物(Ⅶ)、ZnCl2和二氯甲烷混合,滴加2-重氮基-3-叔丁基二甲基硅氧-3-丁烯酸对硝基苄酯的二氯甲烷溶液,再反应1h。用乙酸乙酯稀释,水洗,干燥,浓缩,ⅥC分离,得化合物(Ⅷ),收率80%。
化合物(Ⅷ)溶于甲醇,加入1mol/L,盐酸,反应6h,得化合物(Ⅺ),收率95%。
化合物(Ⅸ)、乙酸乙酯和微量的Rh2(Oac)4,回流10min。过滤,浓缩得化合物(X),收率99%。
化合物(X)、无水乙腈和二异丙基乙基胺混合,滴加氯化二苯基磷酸酯。反应完毕,浓缩至干,得化合物(Ⅺ),收率85%。
化合物(Ⅺ)溶于乙腈,滴加二异丙基乙基胺,再在0℃以下滴加N-[(对硝基苄氧)羰基]氨基乙硫醇的无水乙腈溶液,反应2h。TLC分离,得化合物(Ⅻ),收率51%。
化合物(Ⅻ)溶于四氢呋喃,加入磷酸缓冲液和。10%钯-炭,氢化得硫霉素。在低温下加入苄氧基甲基亚胺盐酸盐,过滤分离,得亚胺培南,收率10.1%。
$下列化合物和烷硫基硅反应,再氢化也可得亚氨培南。
Target | Value |
AmpC β-lactamase
() |
化学性质
从水-乙醇结晶。[α]D23+86.8°(C=0.05,0.1mol/L,磷酸缓冲液,Ph=7)。pKal约3.2,pKa2约9.9。UV最大吸收(水):299nm(ε9670,98%羟胺萃取)。溶解度(mg/m1):水10,甲醇5,乙醇0.2,丙酮<0.1,二甲基甲酰胺<0.1,二甲亚砜0.3。用途
碳青霉烯类超广谱β-内酰胺类抗生素,是硫霉素的半合成衍生物,抗菌谱和作用用途与硫霉素相似,但比硫霉素稳定。和其它抗生素没有交叉耐药性,但易受肾肽酶破坏,故常和肾肽酶抑制剂(如西司他丁钠)配伍使用。对β-内酰胺酶稳定。用于尿道感染、下呼吸道感染、腹内感染、皮肤和软组织感染、消化系统感染、骨髓炎、前列腺炎、菌血症等。生产方法
以6-氨基青霉烷酸(6-APA)为原料。二氯甲烷、溴、硫酸和亚硝酸钠混合,加入6-APA。反应完毕再滴加亚硫酸氢钠水溶液中和。分出有机层,用饱和氯化钠洗,得6,6-二溴青霉烷酸(Ⅰ),收率89%。将(I)加到乙酰氯的甲醇溶液中,反应6h,得6,6-二溴青霉烷酸甲酯 (Ⅱ),收率91%。将(Ⅱ)溶于四氢呋喃,在-78℃下滴加甲基碘化镁,40min后加入乙醛,反应10min,加入饱和氯化铵水溶液终止反应,提取,浓缩,HPLC分离,得化合物(Ⅲ)。
化合物(Ⅲ)、乙醚、锌粉和1mol/L.乙酸铵,室温反应1h。过滤,萃取,浓缩,HPLC分离,得化合物(Ⅳ),收率92%。
化合物(Ⅳ)、二甲基甲酰胺、咪唑和氯化叔丁基硅,搅拌过夜。乙醚稀释提取,洗涤,浓缩,得化合物(V),收率98%。
化合物(V)、冰乙酸和乙酸汞,90℃反应1h。冷却,过滤,浓缩,加入乙酸乙酯。过滤,滤液洗涤,浓缩,得化合物(Ⅳ),收率75%。
化合物(Ⅵ)、丙酮、NaIO4(含少量KMnO4)水溶液和0.033mol/L磷酸缓冲液(pH=7.0),室温反应过夜。过滤,滤液浓缩一半,加氯化钠饱和,乙酸乙酯提取数次。提取液洗涤,浓缩,得化合物(Ⅶ),收率70%。
化合物(Ⅶ)、ZnCl2和二氯甲烷混合,滴加2-重氮基-3-叔丁基二甲基硅氧-3-丁烯酸对硝基苄酯的二氯甲烷溶液,再反应1h。用乙酸乙酯稀释,水洗,干燥,浓缩,ⅥC分离,得化合物(Ⅷ),收率80%。
化合物(Ⅷ)溶于甲醇,加入1mol/L,盐酸,反应6h,得化合物(Ⅺ),收率95%。
化合物(Ⅸ)、乙酸乙酯和微量的Rh2(Oac)4,回流10min。过滤,浓缩得化合物(X),收率99%。
化合物(X)、无水乙腈和二异丙基乙基胺混合,滴加氯化二苯基磷酸酯。反应完毕,浓缩至干,得化合物(Ⅺ),收率85%。
化合物(Ⅺ)溶于乙腈,滴加二异丙基乙基胺,再在0℃以下滴加N-[(对硝基苄氧)羰基]氨基乙硫醇的无水乙腈溶液,反应2h。TLC分离,得化合物(Ⅻ),收率51%。
化合物(Ⅻ)溶于四氢呋喃,加入磷酸缓冲液和。10%钯-炭,氢化得硫霉素。在低温下加入苄氧基甲基亚胺盐酸盐,过滤分离,得亚胺培南,收率10.1%。
$下列化合物和烷硫基硅反应,再氢化也可得亚氨培南。
安全信息
WGK Germany | 3 |
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海关编码 | 2941906000 |
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/01/16 | S3667 | 亚胺培南(一水物) Imipenem | 74431-23-5 | 5mg | 573.3元 |
2024/01/16 | S3667 | 亚胺培南(一水物) Imipenem | 74431-23-5 | 25mg | 1777.23元 |