阿糖尿苷

阿糖尿苷

中文名称阿糖尿苷
中文同义词阿糖尿感;1-Β-D-阿糖呋喃脲嘧啶;Β-淀粉样蛋白;1-Β-D-阿糖尿苷;1-(Β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶;阿糖尿苷;1-(5-(HYDROXYMETHYL)TETRAHYDROFURAN-2-YL)PYRIMIDINE-2,4(1H,4H)-DIONE;尿嘧啶阿拉伯糖苷(URACIL ARABINOSIDE)杂质A
英文名称1-beta-D-Arabinofuranosyluracil
英文同义词1--D-Arabinofuranosyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione;NSC 68928;1-BETA-D-ARABINOFURANOSYLURACIL;1-(β-D-Arabinopyranosyl)uracil;uracilarabinoside;ARABINOSYL-URACIL;ARA-U;URACIL B-D-ARABINOFURANOSIDE
CAS号3083-77-0
分子式C9H12N2O6
分子量244.2
EINECS号221-386-9
相关类别合成香料;中间体;植物激素及核酸类;药物原料;医药原料;医药原料药;医药与生物化工;原料药;血液(造血系统)类药物;单糖;核酸;香精香料;药物杂质及中间体;大化工;医药、农药及染料中间体;化工原料;通用生化试剂-核酸;化工中间体;Bases & Related Reagents;Carbohydrates & Derivatives;Intermediates & Fine Chemicals;Nucleotides;Pharmaceuticals;生化试剂;医用原料;生化试剂-植物激素及核酸类;医用原料;原料;化学试剂;有机化工原料;对照品
Mol文件3083-77-0.mol
结构式阿糖尿苷 结构式

阿糖尿苷 性质

熔点220-222°C
储存条件-20°C
溶解度甲醇(微溶)、水(微溶)
酸度系数(pKa)pK1:9.30 (25°C)
密度1.674±0.06 g/cm3(Predicted)
形态粉末
颜色白色至类白色
BRN28749
InChIInChI=1/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7+,8-/s3
InChIKeyDRTQHJPVMGBUCF-YEZNIHIWNA-N
SMILESO[C@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O[C@H]1N1C=CC(=O)NC1=O)O |&1:1,2,3,7,r|
CAS 数据库3083-77-0(CAS DataBase Reference)

阿糖尿苷 用途与合成方法

阿糖尿苷是一种医药中间体,用于合成阿糖胞苷。阿糖胞苷是一种抗病毒药物,也用于抗肿瘤,特别是白血病。

阿糖尿苷的合成路线

步骤一、2′,3′,5′-三-O-乙酰核糖尿嘧啶(2)的合成

在100mL三颈圆底烧瓶中,加1.0g(3.14mmol)四乙酰核糖和15mL1,2-二氯乙烷,冰浴冷却至0℃,加入0.70g(2.69mmol)SnCl4与10mL1,2-二氯乙烷的悬浊液,迅速加入2,4-二甲硅烷基尿嘧啶1.0g(3.91mmol),得浅黄色溶液,室温反应30h。加1,2-二氯乙烷稀释,饱和碳酸氢钠溶液水解,所得凝乳状溶液通过铺有一层Al2O3的砂芯漏斗,抽滤,分出有机层,干燥、抽滤、浓缩,得糖浆状物0.90g,收率69%。

步骤二、尿嘧啶核苷(3)的合成

将0.1g(4.35mmol)金属钠加入50mL无水甲醇中,冷却至室温,加入0.90g(2.43mmol)化合物2,室温反应8h。用732#强酸性阳离子交换树脂(H+)调节pH至5,过滤,滤液浓缩,乙醇重结晶得固体0.41g,收率70%,mp165℃~167℃。

步骤三、2,2′-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)的合成

在25mL单颈圆底烧瓶中,加入4mL干燥的DMF、1.98g(8.11mmol)尿嘧啶核苷(3),浴温80℃溶解后,加入2.16g(0.01mmol)碳酸二苯酯、20mg(0.24mmol)碳酸氢钠,升至浴温150℃,反应30min,趁热倒入40mL无水乙醚中,冷却后褐色油状物质慢慢固化,倾出乙醚,重复二次,甲醇重结晶得产物1.25g,收率71.0%,mp248~250℃(文献[9]:mp244~246℃)。

步骤四、1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(5)的合成

向250mL单颈圆底烧瓶中,加入1.25g(5.53mmol)2,2′-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)、104mL体积分数为50%的乙酸,待固体完全溶解后,加入1mol·L-1氢氧化钠水溶液7.3mL,静置过夜,TLC检测反应完全。用732#强酸性阳离子交换树脂(H+)调节pH至5,树脂用乙醇洗涤,合并滤液,浓缩后重结晶得晶体1.0g,收率74.1%,mp220~223℃(文献:mp220~222℃)。

1-beta-D-Arabinofuranosyluracil (Uracil 1-β-D-arabinofuranoside) 是一种从加勒比海绵 Tectitethya crypta 中分离出的甲氧基腺苷衍生物。已经证明其具有多种生物活性,包括抗炎活性,镇痛和血管舒张特性。1-beta-D-Arabinofuranosyluracil 会抑制小鼠淋巴瘤细胞的增殖。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明22-24/25-36-26
WGK Germany3
RTECS号YQ8818000
F3
海关编码29349990

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-N6652阿糖尿苷
1-beta-D-Arabinofuranosyluracil
3083-77-0100mg500元
2024/01/25HY-B1449阿糖尿苷
Uridine
3083-77-0100mg500元
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