频那醇硼烷

频那醇硼烷

中文名称频那醇硼烷
中文同义词频哪醇硼烷(可重复抽取);频那醇硼烷 50ML;4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷 溶液;4,4,5,5,-四甲基-1,3,2-二氧溴烷;频那醇甲硼烷;4 频那醇硼烷PINB-97%;4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷;4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷
英文名称Pinacolborane
英文同义词Pinacolatoborane;TetraMethyl-1,3,2-dioxab;Pinacolborane, 97%, stabilized;4,4,5,5-TetraMethyl-1,3,2-dioxaborolane 97%;4,4,5,5-TetraMethyl-1,3,2-dioxaborolane solution 1.0 M in THF;Pinacolborane (4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane);PINACOLBORANE;4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane,Pinacolborane
CAS号25015-63-8
分子式C6H13BO2
分子量127.98
EINECS号607-485-3
相关类别硼化合物;硼酸及其衍生物;医药中间体;硼烷类还原剂;有机金属试剂;含硼化合物;Boron Derivatives;Heterocycles;合成材料中间体;偶联剂;有机烷化合物;化工中间体;原料药;化工原料
Mol文件25015-63-8.mol
结构式频那醇硼烷 结构式

频那醇硼烷 性质

沸点42-43 °C50 mm Hg(lit.)
密度0.882 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压29-119.9hPa at 20-50℃
折射率n20/D 1.396(lit.)
闪点41 °F
储存条件2-8°C
溶解度与乙醚、可溶于二氯甲烷、四氢呋喃等有机溶剂混溶。
形态液体
比重0.882
颜色透明无色至淡黄色
敏感性Air Sensitive
BRN7802871
稳定性对空气敏感,吸湿,湿气敏感
CAS 数据库25015-63-8(CAS DataBase Reference)

频那醇硼烷 用途与合成方法

频那醇硼烷是重要的有机中间体,还是重要的工业原料,广泛应用于医药、农药、染料等行业。此外,其还作为有机反应中的裂解催化剂。例如:苯甲酸促进吲哚与频那醇硼烷的C2-H硼化反应,得到C2硼化吲哚。初步的机理研究表明,通过频那醇硼烷的分解形成的BH3相关硼烷物种为催化剂。

向5L圆底烧瓶中加入频哪醇(177克,1.5摩尔)和CH2Cl2(1.6升)。通过套管向烧瓶中加入硼烷二甲基硫醚(10 M,159 mL,0.16 mol),并在0℃下搅拌混合物4小时。然后在搅拌下将反应混合物加热至室温过夜。17小时后,反应混合物放出一些气体(氢气);然而,将反应物加热并缓慢减压(760mm至200mm)。该过程允许CH2Cl2(1.3L)远离反应。通过套管将剩余液体转移到500mL烧瓶中,并在2.5小时内将压力从大气压缓慢降低至50mm。由于持续放气,粘性液体中观察到一些初始泡沫。该方法提供了适用于后续反应的频那醇硼烷。收率157g,81.7%。
用途 
硼化试剂,目前用于通过钯催化作用由2-碘代吡咯类化合物制备2-硼基吡咯类化合物。1还用于通过Pd(dba)2和二-叔丁基膦苯基醚硼化芳基溴化物和氯化物。

安全信息

危险品标志F,Xi,Xn
危险类别码11-15-36/37/38-36/37-19-40
安全说明16-43-8-37/39-26-33-29-36/37
危险品运输编号UN 3398 4.3/PG 2
WGK Germany3
Hazard NoteHighly Flammable/Keep Cold/Air Sensitive
危险等级4.3
包装类别II
海关编码29209090

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16L17558凤梨醇硼烷, 97%
Pinacolborane, 97%
25015-63-85g584元
2024/01/16L17558凤梨醇硼烷, 97%
Pinacolborane, 97%
25015-63-825g1614元
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