三苯基膦
中文名称 | 三苯基膦 |
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中文同义词 | 三苯基瞵;三酚苯酯;三苯膦;三苯基膦;三苯(基)磷;三苯基膦, FLAKE;三苯基膦, POWDER;瞵化三苯基 |
英文名称 | Triphenylphosphine |
英文同义词 | PP-360;PHOSPHORUSTRIPHENYL;TRIPHENYL PHOSPHOROUS;Triphenylphosphine;Trisphenylphosphine;Triphenylphosphine, 99% 1KG;Triphenylphosphine, 99% 250GR;Triphenylphosphine, 99% 25GR |
CAS号 | 603-35-0 |
分子式 | C18H15P |
分子量 | 262.29 |
EINECS号 | 210-036-0 |
相关类别 | 膦配体;医药中间体;有机砌块;有机原料;有机磷;相转移催化剂;膦化合物;农药中间体;杀虫剂中间体;有机磷类杀虫剂;医药原料;有机化工;有机配体;原料;化工;农化类;有机化工原料;有机化工原料;Ligand;Environmentally-friendly Oxidation;其他生化试剂;生化试剂;香精香料;其他原料;医药化工、电子材料;化工原料;化工原料-塑料类;医用原料;中间体-有机中间体;化工中间体;药物中间体原料-合成药物;有机羧酸及其衍生物;有机化学;原料药;杂质对照品;无机酸类;有机中间体;精细化工原料;医药化工类;医药化工;基础有机试剂;化学农药原药;Phosphines;Ligands (Environmentally-friendly Oxidation);Mitsunobu Reaction;Phosphine Ligands;Phosphines (Mitsunobu Reaction);Synthetic Organic Chemistry;organophosphine ligand;organophosphorus ligand;chemical additive;pharmaceutical intermediate;organic chemical;pharm intermediate;Achiral Phosphine;Aryl Phosphine;603-35-0 |
Mol文件 | 603-35-0.mol |
结构式 |
三苯基膦 性质
熔点 | 79-81 °C(lit.) |
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沸点 | 377 °C(lit.) |
密度 | 1.132 |
蒸气密度 | 9 (vs air) |
蒸气压 | 5 mm Hg ( 20 °C) |
折射率 | 1.6358 |
闪点 | 181 °C |
储存条件 | Store below +30°C. |
溶解度 | 22°C时在水中的溶解度为0.00017g/L |
形态 | 晶体、结晶粉末或薄片 |
比重 | 1.132 |
颜色 | 白色 |
气味 (Odor) | 无味 |
水溶解性 | Insoluble |
水解敏感性 | 8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents |
Merck | 14,9743 |
BRN | 610776 |
稳定性 | 稳定的。与氧化剂、酸不相容。 |
InChIKey | RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N |
CAS 数据库 | 603-35-0(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Phosphine, triphenyl-(603-35-0) |
EPA化学物质信息 | Triphenylphosphine (603-35-0) |
三苯基膦,分子式为C18H15P,分子量为262.30。白色至类白色结晶性粉末,易溶于乙醚,溶于苯、氯仿、冰醋酸,略溶于乙醇,几乎不溶于水。熔点为78.5~81.5℃。沸点高于360℃(于惰性气体中测定)。三苯基膦是石油化工、精细化工生产中所用均相催化剂的重要配体,而且新用途不断开拓,需求量逐年增加。
三苯基膦分子为非中心对称的四面体结构,带有一对孤对电子的磷原子与三个苯分子分别占据四个顶点,具有明显的形成对映体类型晶体的倾向,相似分子结构的三苯基甲烷有报道形成对映结构空间群为P212121的正交晶体而三苯基膦却仅发现形成中心对称的空间群为P21/a的单斜结构。
1,石油化工、精细化工生产中所用均相催化剂的重要配体。
2,铑膦络合催化剂的基础原料。
3,合成维生素D2、维生素A、氯洁霉素等药物和植物色素的反应中有重要作用。
4,染料工业中的增光剂,热稳定剂、光稳定剂、抗氧剂、阻燃剂、抗静电剂、橡胶抗臭氧剂,分析试剂。外观 白色结晶体
三苯基膦含量wt%≥99.7
三苯基氧膦含量wt%≤0.3
硫(S)PPM <5
氯(Cl)PPM <15
钠(Na)PPM <5
镁(Mg)PPM <5
铁(Fe)PPM <10
灰份PPM <100
干燥失重% <0.5
熔点℃ ≥78.5-81.5
溶解性 溶解于氯仿、乙酸和苯
4%四氯化碳溶液透光率%≥95最佳反应条件:催化剂用量48g、反应时间8h、反应温度400℃,收率达63.5%。以硫、三氯化磷和苯直接回流反应,生成三苯基硫膦化合物,再 经铁粉还原得三苯基膦。
3C6H5OH+PCl3[15~20℃]→(C3H5O)3P+3HCl
具体工艺分间歇法和连续法两种。
(1)间歇法
将苯酚加入反应器中,温热熔化后加入三氯化磷,与苯酚在70~90℃开始反应,三氯化磷加完后,反应混合物温度将上升到150℃左右;在高温下减压除去溶解的氯化氢和未反应的苯酚,即得产品。
(2)采用塔式反应器
使苯酚从塔的上部冷凝器下方进入,三氯化磷从塔的下部接受器上方进入。二者在塔中进行反应,产物收集在接受器中,副产物氯化氢经冷凝器上端引入吸收塔。粗酯经蒸馏等处理即得产品。
三苯基膦分子为非中心对称的四面体结构,带有一对孤对电子的磷原子与三个苯分子分别占据四个顶点,具有明显的形成对映体类型晶体的倾向,相似分子结构的三苯基甲烷有报道形成对映结构空间群为P212121的正交晶体而三苯基膦却仅发现形成中心对称的空间群为P21/a的单斜结构。
三苯基膦在化工工业领域中有广泛用途,其是重要的精细化学品合成催化剂,通过技术改进可以更好的应用新型石油加工催化剂;新型生物催化技术及催化剂;环保用新型、高效催化剂;有机合成新型催化剂;聚烯烃用新型高效催化剂;催化剂载体用新材料及各种新型助催化材料;还可作为功能精细化学品新型造纸专用化学品;适用于保护性开采和提高石油采收率的新型油田化学品;新型表面活性剂;高性能、水性化功能涂料及助剂;新型纺织染整助剂;高性能环保型胶粘剂;新型安全环保颜料和染料;高性能环境友好型皮革化学品。
三苯基膦还可以作为化学合成各种重要化工产品,例如β-胡萝卜素,头孢丙烯,头孢地尼合成的中间体。
1,石油化工、精细化工生产中所用均相催化剂的重要配体。
2,铑膦络合催化剂的基础原料。
3,合成维生素D2、维生素A、氯洁霉素等药物和植物色素的反应中有重要作用。
4,染料工业中的增光剂,热稳定剂、光稳定剂、抗氧剂、阻燃剂、抗静电剂、橡胶抗臭氧剂,分析试剂。外观 白色结晶体
三苯基膦含量wt%≥99.7
三苯基氧膦含量wt%≤0.3
硫(S)PPM <5
氯(Cl)PPM <15
钠(Na)PPM <5
镁(Mg)PPM <5
铁(Fe)PPM <10
灰份PPM <100
干燥失重% <0.5
熔点℃ ≥78.5-81.5
溶解性 溶解于氯仿、乙酸和苯
4%四氯化碳溶液透光率%≥95最佳反应条件:催化剂用量48g、反应时间8h、反应温度400℃,收率达63.5%。以硫、三氯化磷和苯直接回流反应,生成三苯基硫膦化合物,再 经铁粉还原得三苯基膦。
化学性质
本品在低于室温时为无色至淡黄色单斜结晶,高于室温时为无色至淡黄色透明油状液体,有刺激性气味,对皮肤有刺激性,m.p.约22℃,b.p.360℃(0.1MPa),n25D 1.589,相对密度1.184(20℃),能与醇、醚、苯和丙酮等有机溶剂混溶,不溶于水。用途
在农药上用于酯交换法合成有机磷中间体亚磷酸三甲酯,进而可得到敌敌畏、久效磷、磷胺等一系列有机磷杀虫剂,此外,它可用作合成橡胶和树脂的稳定剂、聚氯乙烯的抗氧剂,用作合成醇酸树脂和聚酯树脂的原料。用途
广泛应用于医药,石化,涂料,橡胶等行业,可做催化剂,促进剂,阻然剂、光热稳定剂、润滑油抗氧剂等。也用作聚合引发剂、抗菌素类药物氯洁霉素等的原料。用途
三苯基膦可用于有机合成,聚合引发剂,抗菌素类药物氯洁霉素的原料,有机微量分析测定磷的标准样品。
生产方法
其制备方法是以苯酚与三氯化磷为原料,经酯化反应后再经减压蒸馏,即得到产品亚磷酸三苯酯。3C6H5OH+PCl3[15~20℃]→(C3H5O)3P+3HCl
具体工艺分间歇法和连续法两种。
(1)间歇法
将苯酚加入反应器中,温热熔化后加入三氯化磷,与苯酚在70~90℃开始反应,三氯化磷加完后,反应混合物温度将上升到150℃左右;在高温下减压除去溶解的氯化氢和未反应的苯酚,即得产品。
(2)采用塔式反应器
使苯酚从塔的上部冷凝器下方进入,三氯化磷从塔的下部接受器上方进入。二者在塔中进行反应,产物收集在接受器中,副产物氯化氢经冷凝器上端引入吸收塔。粗酯经蒸馏等处理即得产品。
生产方法
溴苯经格式反应后,用三氯化磷进行膦化反应得到三苯膦。类别
有毒物品毒性分级
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 700 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1000 毫克/公斤刺激数据
皮肤-兔子 500 毫克/24小时 重度; 眼睛-兔子 500 毫克/24小时 轻度可燃性危险特性
受热分解有毒磷化物储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运灭火剂
二氧化碳、砂土、水、泡沫安全信息
危险品标志 | Xn,N |
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危险类别码 | 22-43-53-50/53-48/20/22 |
安全说明 | 36/37-60-61-36/37/39-26 |
危险品运输编号 | 3077 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | SZ3500000 |
F | 9 |
自燃温度 | 425 °C |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29310095 |
毒害物质数据 | 603-35-0(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in Rabbit: 700 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 4000 mg/kg |
提供商 | 语言 |
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