1,3-二氯苯

1,3-二氯苯 性质

熔点-25--22 °C (lit.)
沸点172-173 °C (lit.)
密度1.288 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气压5 mm Hg ( 38.8 °C)
折射率n20/D 1.546(lit.)
闪点146 °F
储存条件2-8°C
溶解度难溶于水
形态液体
颜色透明无色至浅黄色
气味 (Odor)令人愉快的气味
水溶解性0.0123 g/100 mL (25 ºC)
凝固点-24℃
Merck14,3055
BRN956618
Henry's Law Constant2.14 at 20.00 °C (inert gas stripping, Hovorka and Dohnal, 1997)
Dielectric constant5.0
稳定性可燃。与强氧化剂、铝、铝合金不相容。湿气敏感。
InChIKeyZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N
LogP3.53 at 22℃
CAS 数据库541-73-1(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 73) 1999
NIST化学物质信息Benzene, 1,3-dichloro-(541-73-1)
EPA化学物质信息m-Dichlorobenzene (541-73-1)

1,3-二氯苯 用途与合成方法

化学性质 
无色液体。 溶于乙醇、乙醚,不溶于水。
用途 
邻二氯苯是一种重要的有机化工原料,在农药上既是杀虫剂三氯杀虫酯的原料,用于合成其中间体1-(3,4-二氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇,也可合成另一个重要的农药中间体邻苯二胺,此外,它还作为溶剂用于染料、医药、树脂、橡胶等作业,或作为除锈剂、脱脂剂等。
用途 
用于染料制造,也用作有机合成中间体和溶剂
用途 
广泛用于染料、医药、农药等行业的中间体
用途 
间二氯苯是重要的有机合成原料,是杀菌剂抑霉唑、丙环唑、乙环唑的原料,也是杀虫剂杀虫畏的原料。
用途 
用于有机合成。间二氯苯与氯乙酰氯经Friedel-Crafts反应,得2,4,ω-三氯苯乙酮,用作广谱抗真菌药物咪康唑的中间体。在存在氯化铁或铝汞的条件下进行氯化反应,主要生成1,2,4-三氯苯。存在催化剂的条件下,于550-850℃水解生成间氯苯酚和间苯二酚。以氧化铜为催化剂,在加压下150-200℃与浓氨水反应生成间苯二胺。
生产方法 
1.间苯二胺与硫酸、亚硝酸钠经重氮化反应,制成重氮盐,再经氯化而成。2.间氯苯胺经重氮化、氯化而成。3.间二硝基苯直接催化氯化法。
生产方法 
其制备方法有以下几种。
以氯苯为原料进一步氯化,得到对二氯苯、邻二氯苯还有间二氯苯。一般分离的方法采用混合二氯苯进行连续蒸馏,塔顶馏出对位和间位二氯苯,冷冻结晶析出对二氯苯,母液再进行精馏而得到间二氯苯,塔釜是粗邻二氯苯,再在闪蒸塔进行闪蒸馏出邻二氯苯。目前混合二氯苯采用吸附分离的方法,采用分子筛为吸附剂,以气相混合二氯苯进入吸附塔,可选择性吸附对二氯苯,吸余液为间位和邻位二氯苯,经精馏分别得到间二氯苯和邻二氯苯。吸附温度180~200℃,吸附压力为常压。
间苯二胺重氮法
间苯二胺在亚硝酸钠和硫酸存在下进行重氮化,重氮化温度在0~5℃,重氮液在氯化亚铜存在下水解生成间二氯苯。
间氯苯胺法
采用间氯苯胺为原料,在亚硝酸钠和盐酸存在下进行重氮化,重氮液在氯化亚铜存在下水解生成间二氯苯。
以上几种制备方法中,最适用于工业化并成本较低的方法是混二氯苯的吸附分离法。国内已有生产装置进行生产。
生产方法 
邻二氯苯的制备主要有氯苯副产回收和邻氯苯胺重氮化。
氯苯副产回收
氯苯生产过程中产生二氯苯。根据实际需求量改变氯化工艺条件,可调节氯苯与二氯苯的生成比例。按照目前氯苯生产的工艺控制条件和生产情况,氯苯和二氯苯的比例为30~(35∶1)。工业上分离邻二氯苯和对二氯苯的方法主要有精馏法和结晶法。
邻氯苯胺重氮化法
以邻氯苯胺为原料,经重氮化、置换反应而制得。
将邻氯苯胺和盐酸加入反应锅,在25℃以下混匀,冷却至0℃,滴入亚硝酸钠溶液,控制温度在0~5℃,至碘化钾淀粉指示剂变蓝色时停止加料,得重氮盐溶液。再将该重氮盐溶液在0~5℃下加入氯化亚铜的盐酸溶液中,充分搅拌均匀,升温至60~70℃反应1h,冷却后静置分层,油层用5%氢氧化钠和水反复洗涤,以无水氯化钙脱水,分馏,收集177~183℃馏分,即得到产品邻二氯苯。
氯苯为原料
以氯苯为原料进一步氯化,可同时得到对二氯苯和邻二氯苯,再通过分馏分别得到对二氯苯和邻二氯苯。
类别
易燃液体
毒性分级
中毒
急性毒性
腹腔-小鼠LD50: 1062 毫克/公斤
可燃性危险特性
遇明火可燃;燃烧产生有毒氯化物烟雾;与氧化剂及铝反应
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放
灭火剂
二氧化碳、泡沫、砂土、雾状水。

安全信息

危险品标志Xn,N,T,F
危险类别码22-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11
安全说明61-45-36/37-16-7
危险品运输编号UN 3082 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS号CZ4499000
自燃温度>500 °C
TSCAYes
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29036990
毒害物质数据541-73-1(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 580 mg/kg

MSDS信息

提供商 语言
中文
英文
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英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16A136881,3-二氯苯, 98%
1,3-Dichlorobenzene, 98%
541-73-1250g530元
2024/01/16A136881,3-二氯苯, 98%
1,3-Dichlorobenzene, 98%
541-73-1500g673元
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