苯甲酰氯

苯甲酰氯

中文名称苯甲酰氯
中文同义词苯甲酰氯【98-88-4】;苯甲酰氯(氯化苯甲酰);氯化苯甲酰,氯化苯甲酰,苯酰氯;苯甲酰氯(氯化苯甲酰、苯酰氯、苯碳酰氯);氯化苯甲酰 苯酰氯;氯化苯甲酰;苯甲酰氯;苯酰氯
英文名称Benzoyl chloride
英文同义词alpha-Chlorobenzaldehyde;BENZOYL CHLORIDE, REAGENTPLUS, >=99%;BENZOYL CHLORIDE REAGENTPLUSTM >=99%;BENZOYL CHLORIDE, REAGENTPLUS, 99%;BENZOYL CHLORIDE, 99%, A.C.S. REAGENT;BENZOYL CHLORIDE REAGENTPLUS(TM) 99%;BENZOYL CHLORIDE, ACS;BenzoylChlorideGr
CAS号98-88-4
分子式C7H5ClO
分子量140.57
EINECS号202-710-8
相关类别医药原料;芳烃;除草剂中间体;农药中间体;有机化工;有机砌块;酰卤;有机合成中间体;羧酸酰卤化物;中间体;有机化工原料;化工原料-1;化工;苯甲酰氯;有机化工原料;有机化学;中间体-染料中间体;无机酸类;Organics;Absolute Configuration Determination (Exciton Chirality CD Method);Amino Group Labeling Reagents for HPLC;Analytical Chemistry;Biochemistry;Enantiomer Excess & Absolute Configuration Determination;Exciton Chirality CD Method (for Hydroxyl Groups);HPLC Labeling Reagents;其他生化试剂;标准品;化工产品-有机化工;化工材料;无机盐;有机中间体;化工原料;酸类;原料;精细化工原料;有机;甲苯氧化系列;其他原料;化工产品;有机化工产品;有机物;Pharmaceutical Intermediates;Hydroxyl Group Labeling Reagents for HPLC;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Protecting Agents for Hydroxyl and Amino Groups;Protecting Agents, Phosphorylating Agents & Condensing Agents;Reagents for Oligosaccharide Synthesis;UV Detection (HPLC Labeling Reagents);A-B, Puriss p.a. ACSOrganic Building Blocks;Acid HalidesDerivatization Reagents;Analytical Reagents for General Use;Carbonyl Compounds;Derivatization Reagents HPLC;Puriss p.a. ACS;UV-VIS;Essential Chemicals;Reagent Plus;Routine Reagents;ACS GradeProtection and Derivatization;Others;Protecting and Derivatizing Reagents;Acid Halides;Organic Building Blocks;organic chemical;API Intermediate;alkyl chloride;Benzoyl chloride
Mol文件98-88-4.mol
结构式苯甲酰氯 结构式

苯甲酰氯 性质

熔点-1 °C (lit.)
沸点198 °C (lit.)
密度1.211 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度4.88 (vs air)
蒸气压1 mm Hg ( 32 °C)
折射率n20/D 1.553(lit.)
闪点156 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度可溶于乙腈(少量)、氯仿(少量)
形态液体
颜色透明的
气味 (Odor)辛辣的味道
酸碱指示剂变色ph值范围2 at 1 g/l
PH值2 (1g/l, H2O, 20℃)
爆炸极限值(explosive limit)2.5-27%(V)
水溶解性reacts
凝固点-1℃
敏感性Moisture Sensitive
Merck14,1112
BRN471389
Dielectric constant23.0(0℃)
暴露限值ACGIH: Ceiling 0.5 ppm
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂、水、酒精、强碱不相容。与 DMSO 剧烈反应,与碱类剧烈反应。
InChIKeyPASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N
LogP1.44 at 21℃ and pH6
CAS 数据库98-88-4(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类2A (Vol. 29, Sup 7, 71) 1999
NIST化学物质信息Benzoyl chloride(98-88-4)
EPA化学物质信息Benzoyl chloride (98-88-4)

苯甲酰氯 用途与合成方法

苯甲酰氯(CAS 98-88-4)又称氯化苯甲酰、苯酰氯,属于酰氯的一种。纯品为无色透明易燃液体,暴露在空气中即发烟。工业品略带浅黄色,具有强烈的刺激性臭味。蒸气对眼粘膜、皮肤及呼吸道有很强的刺激作用,通过刺激眼粘膜而催泪。苯甲酰氯是制备染料、香料、有机过氧化物、药品和树脂的重要中间体。也被用于摄影和人工鞣酸的生产之中,曾在化学战中作为刺激性气体而使用。
苯甲酰氯 分子结构式
图1为苯甲酰氯分子结构式

苯甲酰氯的熔点:-1.0℃,沸点197.2℃,相对密度1.212(20℃),闪点72℃,折光率(n20)1.554。溶于乙醚、氯仿、苯和二硫化碳。遇水、氨或乙醇逐渐分解,生成苯甲酸、苯甲酰胺或苯甲酸乙酯和氯化氢。

在实验室中,苯甲酰氯可由在无水条件下蒸馏苯甲酸和五氯化磷得到。工业制备方法则可通过使用氯化亚砜氯化苯甲醛得到。

苯甲酰氯的危险性类别:8

化学性质 
无色透明易燃液体,暴露在空气中即发烟。有特殊的刺激性臭味,蒸气刺激眼粘膜而催泪。 溶于乙醚、氯仿、苯和二硫化碳。
用途 
苯甲酰氯是除草剂苯嗪草酮的中间体,也是杀虫剂苯螨特、抑食肼的中间体。
用途 
用作分析试剂,也用于香料、有机合成
用途 

苯甲酰氯用作有机合成、染料和医药原料,制造引发剂过氧化二苯甲酰、过氧化苯甲酸叔丁酯、农药除草剂等。在农药方面,是新型的诱导型杀虫剂是异噁唑硫磷(Isoxathion,Karphos)中间体。它也是重要的苯甲酰化和苄基化试剂。大部分苯甲酰氯用来生产过氧化苯甲酰,其次用于生产二苯酮、苯甲酸苄酯、苄基纤维素和苯甲酰胺等的重要化工原料,过氧化苯甲酰用于塑料单体的聚合引发剂,聚脂、环氧、丙烯酸树脂生产的催化剂、玻璃纤维材料的自凝剂,硅氟橡胶的交联剂,油脂精制、面粉漂白、纤维脱色等。另外苯甲酸与苯甲酰氯反应还可以生产苯甲酸酐,苯甲酸酐的主要用途是作酰基化剂,也可作为漂白剂和助焊剂中的一个组分,还可用于制备过氧化苯甲酰。

生产方法 
其制备方法有以下几种。
(1)光气法
将苯甲酸加热熔融,于140~150℃通入光气,通入一定量后达终点,用氮气赶光气,尾气吸收破坏,最后产品经减压蒸馏而得。

(2)三氯化磷法
将苯甲酸溶于甲苯等溶剂中,滴加三氯化磷,滴完后反应数小时,蒸馏脱去甲苯,再蒸出成品。

(3)三氯甲基苯法
将甲苯进行侧链氯化,然后水解得产品。
生产方法 
1.甲苯法原料甲苯与氯气在光照情况下反应,侧链氯化生成α-三氯甲苯,后者在酸性介质中进行水解生成苯甲酰氯,并放出氯化氢气体(生产中宜用水吸收放出的HCl气)。2.苯甲酸与光气反应而得。将苯甲酸投入光化锅,加热熔融,于140-150℃通入光气,反应尾气含氯化氢和未反应完的光气,用碱处理后放空,反应终点时的温度为-2--3℃,赶气操作后减压蒸馏,得成品。工业品为微黄色透明液体。纯度≥98%。原料消耗定额:苯甲酸920kg/t、光气1100kg/t、二甲基甲酰胺3kg/t、液碱(30%)900kg/t。现在工业上普遍采用苯甲酸和苯亚甲基三氯反应制备。苯甲醛直接氯化也可得到苯甲酰氯。
类别
腐蚀物品
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1900 毫克/ 公斤; 吸入-大鼠 LC50: 1870 毫克/立方米/2小时
爆炸物危险特性
对皮肤,眼睛,粘膜有腐蚀作用; 吸入危害嗅觉和呼吸系统; 与氯化铝和萘反应爆炸
可燃性危险特性
易燃; 遇氧化剂反应; 遇水发热分解有毒氯化物气体; 燃烧产生有毒氯化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、H发孔剂、氰化物分开存放
灭火剂
二氧化碳, 干粉, 醇泡沫
职业标准
TWA 5 毫克/ 立方米; STEL 10 毫克/ 立方米

安全信息

危险品标志C
危险类别码34-43-20/21/22
安全说明26-45-36/37/39
危险品运输编号UN 1736 8/PG 2
WGK Germany1
RTECS号DM6600000
自燃温度600 °C
Hazard NoteCorrosive
TSCAYes
危险等级8
包装类别II
海关编码29310095
毒害物质数据98-88-4(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 2460 mg/kg LD50 dermal Rabbit 790 mg/kg

MSDS信息

提供商 语言
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更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16A14107苯甲酰氯, 99+%
Benzoyl chloride, 99+%
98-88-4250g276元
2024/01/16A14107苯甲酰氯
Benzoyl chloride
98-88-41000g425元
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