莰烯

莰烯

中文名称莰烯
中文同义词茨芬;坎芬;莰烯(樟烯);2,2-二甲基-3-亚甲基降莰烷;2,2-二甲基-3-亚甲基双环(2.2.1)庚烷;莰烯(外消旋);2,2-二甲基-3-亚甲基降菠烷;樟烯
英文名称Camphene
英文同义词camphene(2,2-dimethyl-3-methylene-norbornane);NA 9011;(+)-Camphene for synthesis;(n)-camphene;Camphene, 75%, remainder mainly alpha-fenchene;DL-CAMPHENE, TECH;2-Dimethyl-3-methylenenorbornane;CaMphene, reMainder Mainly alpha-fenchene, 75% 1LT
CAS号79-92-5
分子式C10H16
分子量136.23
EINECS号201-234-8
相关类别;烯烃;有机化工;植物提取物;工业原料;抗虫剂;Pharmaceutical Intermediates;标准品;分析标准品;通用试剂;植提标准品;农业和环境标准品;分析试剂标准品;单体香料;标准品 -中药标准品;有机化工原料;化合物;单体香料;Bicyclic Monoterpenes;Biochemistry;Terpenes;Alpha Sort;C;CA - CG;CAlphabetic;Volatiles/ Semivolatiles;Acyclic;Alkenes;Organic Building Blocks
Mol文件79-92-5.mol
结构式莰烯 结构式

莰烯 性质

熔点48-52 °C (lit.)
沸点159-160 °C (lit.)
密度0.85 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气压3.99 hPa (20 °C)
折射率1.4551
FEMA2229 | CAMPHENE
闪点94 °F
储存条件2-8°C
溶解度0.0042克/升
形态结晶低熔点固体
颜色白色
比重0.85
PH值5.5 (H2O, 22℃)(saturated aqueous solution)
气味 (Odor)10.00% 的二丙二醇溶液。樟脑味道
香型woody
嗅觉阈值(Odor Threshold)0.88ppm
水溶解性practically insoluble
Merck14,1730
JECFA Number1323
Dielectric constant2.7(20℃)
InChIKeyCRPUJAZIXJMDBK-DTWKUNHWSA-N
LogP4.22 at 20℃
CAS 数据库79-92-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Camphene(79-92-5)
EPA化学物质信息Camphene (79-92-5)

莰烯 用途与合成方法

莰烯又称樟烯,是一种双环单萜烯类化合物,为蒎烯的异构产物,常温下为白色蜡状固体,有淡淡的樟脑气味。几乎不溶于水,天然存在于冷杉油、铁杉油、崖柏油中。由蒎烯经催化异构化作用而得。在香料中少量用于木香型香精中。它的主要用途是作为合成樟脑,合成檀香的原料。
莰烯
莰烯有很好的减少黏液分泌的效果,因此在呼吸道痰多的处理上,可以薰香或在气管或支气管涂抹含有莰烯的精油。虽然有减少黏液分泌的特性,但是莰烯又不会使得粘膜过分干燥,真是温和祛痰的好成分。

莰烯是蒎烯的同分异构体,是一种萜烯类化合物,有三种旋光异构体即dl-体、d-体和l-体。常见者为dl-体。l-体是1888年由Gobolow从冷杉油中发现的,莰烯存在于冷杉油、白草蒿、橙花、樟脑、薰衣草、菖蒲和姜黄等精油中,分子式C10H16,分子量136.24,为无色结晶体,在空气中挥发,加热时产生可燃性蒸气。具有类似樟脑香气。d-旋光体熔点45~46℃,旋光度+104°。L-旋光体熔点51~52℃,旋光度-85°。不溶于水,微溶于乙醇,易溶于环己烷、乙醚及氯仿。d-莰烯存在于樟脑油,姜黄油,白菖莆油,薰衣草油,橙花油中。L-莰烯存在于冷杉油、铁杉油、崖柏油中。由蒎烯经催化异构化作用而得。市售莰烯允许含~20%三环萜。熔点41-45℃,含量≥80%。在香料中少量用于木香型香精中。它的主要用途是作为合成樟脑,合成檀香的原料。莰烯收载于美国FEMA2903;美国FDA批准用于食品。
从蒎烯用水合氧化钛作催化剂在135±2℃下异构化作用而制备,或从冰片基氯在松香烯磺酸存在下与碱一起加热而制备L-莰烯和d-莰烯。
制备莰烯工艺流程图如下:
制备莰烯工艺流程图
莰烯在调香上用途不大,仅少量用于日化香精中。它主要作为合成龙脑、毒杀芬、硫氰醋酸异莰酯、醋酸异莰酯、樟脑以及檀香型香料的重要原料而广泛使用。
莰烯也是重要的香料,是我国GB2760-1996规定允许使用的食用香料,调制薄荷和辛香料类香精;也是重要的香料原料,合成樟脑和龙脑;在酸性介质下,与愈创木酚缩合、氢化,可制得檀香或有檀香气味的其他香料化合物;也可用作调制皂用及除臭剂用香精;农药原料,制备毒杀芬。
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莰烯存在于冷杉油、白草蒿、橙花、樟脑、薰衣草、菖蒲和姜黄等精油中。

莰烯主要用作有机合成原料,可用于合成樟脑、香料、农药、硫氰酸乙酸异茨酯、醋酸异茨酯、毒杀芬等。此外,分析化学中用作化学试剂。
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
莰烯
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
口服 LD50(大鼠) 5g/kg min
皮试 LD50(兔子) 2.5g/kg min
化学性质 
无色结晶。 溶于醚,微溶于醇,不溶于水。
用途 
用于合成香料、农药、樟脑等
用途 
用于合成樟脑,香料(如乙酸异龙脑脂),杀虫剂(如毒杀芬,硫氰乙酸异莰酯),龙脑,乙酸异莰酯等。
用途 
用于合成樟脑、香料(乙酸异龙脑脂)、杀虫剂(如毒杀芬、硫氰乙酸异莰酯)、龙脑、乙酸异莰酯等
生产方法 
以优质松节油(主要组成为蒎烯)为原料,经减压蒸馏,收集70-80℃(66.5-69.2kPa)馏分得α-蒎烯,再用水合氧化钛作催化剂,于135-140℃进行异构化,再经减压分馏得莰烯成品。工业品莰烯含量≥95%,熔点45℃以上。每吨产品消耗优级品松节油1500kg。
类别
易燃固体
毒性分级
低毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: > 5000 毫克/公斤; 吸入-大鼠 LC50: 17100 毫克/立方米/4小时
可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放
灭火剂
水雾,二氧化碳、泡沫

安全信息

危险品标志F,N
危险类别码11-10-50/53-36
安全说明16-33-61-60-26
危险品运输编号UN 1325 4.1/PG 2
WGK Germany2
RTECS号EX1055000
自燃温度265 °C
海关编码2902 19 00
危险等级4.1
包装类别III
毒害物质数据79-92-5(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

提供商 语言
中文
英文
英文
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更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16A18040(-)-莰烯
(^+)-Camphenetech. (sum of camphene + fenchene)
79-92-550g203元
2024/01/16A18040(-)-莰烯
(^+)-Camphenetech. (sum of camphene + fenchene)
79-92-5250g483元
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