4-正丁基间苯二酚
| 中文名称 | 4-正丁基间苯二酚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-丁基雷琐酚;4-正丁基间本二酚;4-丁雷锁辛;4-正丁基间苯二酚4-丁基雷琐酚;4-丁基间苯二酚;4-正丁基间苯二酚;2,4-二羟基正丁苯;正丁基间苯二酚 CAS 18979-61-8 |
| 英文名称 | 4-Butylresorcinol |
| 英文同义词 | 4-BUTYLRESORCINOL,98+%;4-Butylresorcinol;1,3-Benzenediol,4-butyl-;2,4-DIHYDROXY-N-BUTYL BENZENE;4-phenylbutane-1,3-diol;2,4-Dihydroxy-n-bytyl benzen;4-06-00-06003 (Beilstein Handbook Reference);N-BUTYLRESEOCINOL |
| CAS号 | 18979-61-8 |
| 分子式 | C10H14O2 |
| 分子量 | 166.22 |
| EINECS号 | 606-191-2 |
| 相关类别 | 药物成分 (研究实验用);酚类;有机原料;化妆品系列;进口原料;中间体;化妆品原料;添加剂;美白防晒;有机化工原料;日化品原料;护肤美白产品添加剂;美白系列;原料;原料药;合成材料中间体;医用原料-原料;化工原料;化工中间体;化妆品原料-功能性原料;化妆品原料-美白祛斑原料;化工;4-正丁基间苯二酚;化妆品原料;4-丁基间苯二酚;化工中间体;添加剂;主打;化妆品原料咨询13026126800;化学原药;化妆品添加剂;印度进口原料;化妆品添加剂-;医药原料;美白淡斑;Miscellaneous;Benzene derivates;pharmaceutical;医药化工类;含量产品;化工原料;18979-61-8;美白类;生物化工;对照品 |
| Mol文件 | 18979-61-8.mol |
| 结构式 |  |
4-正丁基间苯二酚 性质
| 熔点 | 50.0 to 55.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 166°C/7mmHg(lit.) |
| 密度 | 1.092±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 蒸气压 | 0.041Pa at 25℃ |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 二甲基亚砜：150 mg/mL（902.42 mM） |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 9.95±0.18(Predicted) |
| 颜色 | 白色至淡黄色粉末 |
| 气味 (Odor) | 特征性气味 |
| InChI | InChI=1S/C10H14O2/c1-2-3-4-8-5-6-9(11)7-10(8)12/h5-7,11-12H,2-4H2,1H3 |
| InChIKey | CSHZYWUPJWVTMQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(O)=CC=C(CCCC)C(O)=C1 |
| LogP | 2.8 at 24℃ and pH7 |
| 表面张力 | 17.8mN/m at 1g/L and 20℃ |
| CAS 数据库 | 18979-61-8(CAS DataBase Reference) |
目前合成4-正丁基间苯二酚的方法主要有以下两种：方法一：采用钯碳在甲醇溶剂中，对4-丁酰基间苯二酚催化氢化方法进行还原。 催化氢化是典型的气-液-固三相非均相反应，为了确保三相充分接触，就需要高 温高压(15atm)的条件，不仅能耗高，且体系中H2有易燃易爆的属性，万一泄露的话存在巨大的安全隐患，再加上使用了钯碳，成本较高。方法二：采用锌汞齐在120℃下盐酸条件下对4-丁酰基间苯二酚进行还原。由于 反应在被活化的锌表面进行，因此每次做该步反应都需要新制锌汞齐；反应温度 较高，导致盐酸的浓度会损失较大，需要补加浓盐酸维持酸度；产生大量的污染 物锌汞齐。以上提到的两种方法，为目前报道过的常规方法，在工艺放大时存在明显的缺陷。此外传统的反应釜反应，加料时反应放热且产生大量气体，存在很大的安全隐患，加大了工艺放大的难度。
4-正丁基间苯二酚，又称作Rucinol,是多种化妆品的有效成分，可以 起到抑制黑色素生成的作用，具体而言，能够抑制黑色素生成时所必需的两种酶，即酪氨酸酶和5,6-二羟基 吲哚-2-羧酸-氧化酶。
4-正丁基间苯二酚制备如下：
称取100g 4-正丁酰基间苯二酚溶于甲苯中，冰浴至0℃，然后分批慢慢加入32g（1.5eq）硼氢化钠，加完后室温反应12h；然后将其注入预热模块1，预热至80℃；将67g雷尼镍与异丙醇混合加入预热模块2，预热至80℃。然后将前述两个预热好的物料加入反应模块，停留时间控制在200s。收集流出的反应液，倒入冰水淬灭，过滤掉固体，蒸掉大部分甲苯，加入二氯甲烷330mL萃取，蒸干二氯甲烷，得到白色固体4-正丁基间苯二酚82g，产率89%，HPLC纯度99.3%。
4-Butylresorcinol 是一个苯酚衍生物，可以抑制酪氨酸酶，其IC50 值为 11.27 μM。IC50: 11.27 μM (4-Butylresorcinol)
It shows that 4-Butylresorcinol (4-n-butylresorcinol) significantly inhibits melanin synthesis in a concentration-dependent manner. In addition, it is also found to inhibit the activity of tyrosinase, the rate-limiting melanogenic enzyme. 4-Butylresorcinol does not induce ERK, Akt activation, or MITF degradation, and has no effect on cAMP response element binding protein (CREB) phosphorylation, which stimulates MITF expression. 4-Butylresorcinol strongly reduces tyrosinase activity in a cell-free system. Moreover, 4-Butylresorcinol shows an additive effect in combination with hinokitiol, which reduces MITF expression.
安全信息
| RTECS号 | VH0420000 |
|---|---|
| 海关编码 | 2907290090 |