布美他尼

布美他尼

中文名称布美他尼
中文同义词强力速效利尿剂;丁苯氧酸;丁脲胺;丁尿胺;布美他尼;利尿胺;3-正丁胺基-4苯氧基-5-氨基磺酰苯甲酸;3-(丁基氨基)-4-苯氧基-5-氨基磺酰基苯甲酸
英文名称Bumetanide
英文同义词segurex;pf1593;lunetoron;fordiuran;fontego;burine;Bumetanide (Ro 10-6338);Bemetanide
CAS号28395-03-1
分子式C17H20N2O5S
分子量364.42
EINECS号249-004-6
相关类别医药中间体;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;医用原料;细胞生物学试剂;原料药;医药 利尿药;新药及仿制药;对照品-杂质对照品;医用原料;医药原料;有机中间体;医药原料药 科研原料;降糖降压产品;医药原料;Aromatics Compounds;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds;Ion transporter and other ion channel;Antibiotics;THIOPLEX;Inhibitors;APIs;原料;杂质对照品;生物活性分子-API;化学原料;化学试剂
Mol文件28395-03-1.mol
结构式布美他尼 结构式

布美他尼 性质

熔点230-2310C
沸点571.2±60.0 °C(Predicted)
密度1.2812 (rough estimate)
折射率1.6510 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度几乎不溶于水,溶于丙酮和乙醇,微溶于二氯甲烷。溶于碱金属氢氧化物的稀溶液。
酸度系数(pKa)pK1 3.6, pK2 7.7(at 25℃)
颜色白色至浅黄色至浅橙色
水溶解性Soluble in ethanol (10 mg/ml), DMSO (25 mg/ml), acetone, benzene, methanol, propylene glycol, and water (<1 mg/ml).
CAS 数据库28395-03-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Benzoic acid, 3-(aminosulfonyl)-5-(butylamino)-4-phenoxy- (28395-03-1)

布美他尼 用途与合成方法

布美他尼是不含汞的非苯骈噻嗪类高效、低毒新型利尿剂;其利尿效果比速尿高40倍;用于治疗乙肝性水肿。将0.1mol的3-氨基-4-苯氧基-5-磺酰胺苯甲酸加入到反应瓶中,然后加入500ml 正丁醇,室温下搅拌,然后向反应瓶中加入10mmol三氯化铁催化剂,反应6小时,待反应结束后,停止搅拌,将反应液蒸去大部分正丁醇后,加入200ml2M氢氧化钠溶液和100ml乙醇加热 回流30分钟,然后加入浓盐酸调节pH到8-8.2,冷却、静置、抽滤,抽滤后,滤饼再加水并加热溶解,加入少量活性炭脱色后,热滤后冷却析出钠盐,抽滤后加入300ml水加热溶解,再加入浓盐酸酸化至pH2-3,冷却,抽滤,水洗、烘干得到布美他尼纯品,收率为64.5%,纯度为 99.6%。
化学性质 
白色结晶性粉末。熔点230-231℃。溶于水、醇及碱性溶液中,难溶于酸性溶液。
用途 
该品为利尿药。口服吸收迅速而完全,利尿作用强,比速尿高40倍。用于治疗各种水肿降低血压之用。小鼠静脉注射LD50为330mg/kg。
用途 
用作利尿药
生产方法 
以对-氯苯甲酸与氯磺酸反应合成邻-氯-间-羧基苯磺酰氯。用混酸硝化生成2-氯-3-硝基-5-羧基苯磺酰氯。用氢氧化铵对磺酰氯基进行胺化得2-氯-3硝基-5-羟基-苯碘酰胺。用亚硫酸氢钠还原硝基生成乙-氯-3-氨基-5-羧基苯磺酰胺。再与丁醇反应生成乙-氯-3-丁胺基-5-甲酸丁酯苯磺酰胺。用氢氧化钠水解生成乙-氯-3-丁胺基-5-羟基-苯磺酰胺。最后与苯酚反应生成丁苯氧酸。
类别
有毒物品
毒性分级
中毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 6000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 4624 毫克/公斤
可燃性危险特性
热分解有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥
灭火剂
水,干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

安全信息

WGK Germany3
RTECS号DG4910000
海关编码2935904000
毒性LD50 i.v. in mice: 330 mg/kg (Oestergaard)

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-17468布美他尼
Bumetanide
28395-03-1500mg500元
2024/01/25HY-17468布美他尼
Bumetanide
28395-03-110mM * 1mLin DMSO550元
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