月桂氮酮

月桂氮酮

中文名称月桂氮酮
中文同义词阿佐恩;氮酮;月桂氮酮;1-十二烷基-2H-氮杂-2-酮;1-十二烷基氮杂环庚烷-2-酮;N-月桂基氮杂环庚烷-2-酮;1-正十二烷基氮杂环庚烷-2-酮;氮酮 500ML
英文名称Laurocapram
英文同义词n0252;acecloguanosine;N-Dodecyl Nitrogen Heterocyclic Heptane-2-Ketone;Lauocapram;Azone, Laurocapram;DODECYLAZACYCLOHEPTAN-2-ONE;1-n-Dodecylazacycloneptan-2-one;1-Dodecylhexahydro-1H-azepine-2-one
CAS号59227-89-3
分子式C18H35NO
分子量281.48
EINECS号261-668-9
相关类别有机砌块;有机化工;植物提取物;标准品;通用试剂;医药原料;中间体月桂氮卓酮;;皮肤外用原料;农业原料;天然植物精油;化妆品原料;原料药;化工中间体;有机化工原料类;原料;中间体;醇、醛、酮类;有机化工原料;酮类;化工原料-1;化工原料;精油类;其他原料;工业原料;化工;乳化剂;化工 促进剂;合成材料;化工原料;有机化工原料;对照品-中药对照品;原料;标准品 -中药标准品;化工试剂;日化用途原料;功能性添加剂化工原料;医药、农药及染料中间体;单体香料;化妆品原料;材料中间体及助剂;聚合;新材料;调节剂;芳烃;精细化工;精细化工原料;有机中间体;食品添加剂;其他类;药用原料;化学试剂;渗透剂;中间体小试剂;化工产品-有机化工;日化品原料;ketone;Cosmetic;Pharmaceutical intermediates, pharmaceutical raw materials;59227-89-3;bc0001;医用原料
Mol文件59227-89-3.mol
结构式月桂氮酮 结构式

月桂氮酮 性质

熔点-7°
沸点bp50m 160°
密度0.906-0.926
折射率1.470-1.473
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度氯仿(微溶)、乙醇(微溶)、甲醇(微溶)
酸度系数(pKa)-0.43±0.20(Predicted)
形态油状
颜色无色
Merck14,5385
LogP6.570 (est)
CAS 数据库59227-89-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Laurocapram (59227-89-3)

月桂氮酮 用途与合成方法

月桂氮酮是20 世纪80 年代初最早由美国人Stoughton报道的一种新型皮肤渗透剂,其化学名称为1- 正十二烷基氮杂环庚-2- 酮。简称氮酮。常温下氮酮为无色、无味无毒和无刺激的油状透明液体,有润滑性,易于涂层、渗透性强。其也是一种用途广泛的有机化学品,以及其高效的促渗性,无毒安全性等特点日益广泛地引起人们的关注,它对亲水性、疏水性化合物都有促渗作用。其主要应用于医药、农药、化妆品、印染、制革、石油及化纤等领域,国内已对其生产、应用做了大量的卓有成效的工作,应用领域在逐步扩大,现年消耗量以50%的速度递增,随着人们对氮酮的认识逐步深入,氮酮的工业化有着广阔的前景。月桂氮酮作为一种高效皮肤渗透促进剂和新型非离子表面活性剂,在医药、日化、农药、印染、化纤、皮革等行业中得以推广应用,使用效果十分显著,更多新的应用领域还在不断拓展。

固- 液相转移催化法:

该法利用KOH-K2CO3复碱代替氢氧化钾或氢氧化钠作为去质子剂,四丁基溴化钠或聚乙二醇为相转移催化剂。己内酰胺和溴代十二烷在甲苯或乙烷溶剂中反应,一步生成氮酮,收率达93% 以上。

59227-89-3的合成

该反应条件温和,无需N 2 保护,便于操作,但要在非水溶剂中进行,是目前国内处生产氮酮所广泛采用的生产工艺。

月桂氮酮又称月桂氮卓酮、月桂纶、N-月桂基己内酰胺、吖酮、氮酮,化学名为1-正十二烷基氮杂环庚-2-酮,是一种新型高效安全的渗透促进剂,常温下为无色无味透明液体,稍黏稠,无臭。与水形成乳状液,易溶于各种有机溶剂,具有很好的润滑性,能够促进亲水性和亲油性药物制品的活性或化妆品中营养成分向皮肤内渗透,大大缩短药物在角质层的滞留时间,显著增强药物疗效与化妆品的使用效果,因此可减少主药用量,降低成本。氮酮的透皮吸收促进作用存在滞后现象。
氮酮对亲水和亲油药物均有明显的透皮助渗作用,在乳剂状态或胶体状态下都具有良好的助渗作用,它对多种植物提取液、生物碱效果尤为明显。透皮促渗作用强于二甲基亚砜,对8-溴环核苷酸,含1%氮酮的助渗作用相当于50%的二甲基亚砜的12倍。常与丙二醇合用,产生协同作用,最佳使用透皮浓度为0.1%~5%,安全、低毒,无刺激性。化学性能稳定,室温下避光保存可达四年以上。
本品可认为是癸基甲基亚砜同吡咯烷酮的复合体,为良好的新型透皮促进剂,对皮肤刺激性小,能促进皮质激素、吲哚美辛、氟尿嘧啶、氢醌等许多药物的透皮吸收,使药物透过皮肤屏障,提高局部和全身的血药浓度,提高制剂的生物利用度。对亲脂性、亲水性药物均有透皮作用。并可使角质软化,增强其通透性。尚有消炎、止痛和止痒作用。月桂氮酮的毒性低,口服LD50>7g/kg,不宜与强酸或凡士林配伍,以免降低疗效。经亚急毒,皮肤及破损皮肤刺激性,致敏,致畸等实验证明无毒,无刺激性,无副作用,对家免眼实验也无刺激性。
化学性质 
无色或微黄色透明液体,不溶于水,与水形成乳状液,易溶于各种有机溶剂。
用途 
无色至微黄色澄清油状液体
用途 
氮酮是一种新型高效、安全无毒的透皮吸收促进剂,对亲水和亲油药物均有明显的透皮助渗作用。可广泛用于医药、化妆品、农药、气雾剂、印染及石油勘探等行业中,本品具有渗透作用强、无色、无味、无毒、无刺激性等优点。
用途 
用作渗透剂,用于化妆品中各类膏霜及发用品;用作外用药物涂抹、按摩的促渗剂;用于农药,作为植物生长调节剂的促吸剂及杀菌、杀虫剂的促渗剂;此外,还可用于皮革及印染等领域的着色促进剂。
用途 
用作高效皮肤渗透促进剂,用于外用药、化妆品及作表面活性剂

安全信息

安全说明24/25
RTECS号CM3995000
海关编码29339900
毒害物质数据59227-89-3(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 rats, mice (g/kg): 8 i.v., i.p. (Stoughton)

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-W009326月桂氮酮
Laurocapram
59227-89-3500mg500元
2024/01/25HY-W009326月桂氮酮
Laurocapram
59227-89-310mM * 1mLin DMSO550元

月桂氮酮 上下游产品信息

上游原料
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