N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺

N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺

中文名称N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺
中文同义词N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺;N-(甲氧羰基)马来酰亚胺;N-甲氧基羰基马来酰亚胺;N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺 1G;N-甲氧基羰基琥珀酰亚胺 ≥97.0% (N)(+4℃);2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-甲酸甲酯;2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-羧酸甲酯
英文名称N-METHOXYCARBONYLMALEIMIDE
英文同义词N-METHOXYCARBONYLMALEIMIDE;methyl 2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrole-1-carboxylate;2,5-Dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester;2,5-Dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester;2,5-Dioxo-3-pyrroline-1-carboxylic acid methyl ester;Einecs 259-792-3;N-(CarboMethoxy)MaleiMide;1H-Pyrrole-1-carboxylic acid, 2,5-dihydro-2,5-dioxo-, Methyl ester
CAS号55750-48-6
分子式C6H5NO4
分子量155.11
EINECS号259-792-3
相关类别合成;Building Blocks;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Cyclic Imides;Organic Building Blocks;Nitric Oxide Reagents;Cross Linking Reagents;Maleimide Derivatives;MTS & Sulfhydryl Active Reagents;Carbonyl Compounds;Cyclic Imides;Organic Building Blocks;Life Science Chemical Reagents
Mol文件55750-48-6.mol
结构式N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺 结构式

N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺 性质

熔点63-65 °C
沸点242.5±23.0 °C(Predicted)
密度1.496±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度DMSO(少量)、乙酸乙酯(少量)、氯仿
形态固体
酸度系数(pKa)-3.17±0.20(Predicted)
颜色灰白色至粉红色
BRN1450638

N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺 用途与合成方法

N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺是一种有机中间体,可用于制备抗体偶联药物。抗体偶联药物(antibody-drug conjugate,ADC)将单克隆抗体和细胞毒素有机的结合在一起,联合了抗体及细胞毒药物两者的优势,具有靶向性强、细胞毒性高、毒副作用低、降解半衰期长等特点。ADC在结构上包括抗体(antibody)、小分子细胞毒素(cytotoxin)和连接子(linker)三个组成部分,抗体的作用是实现靶向,细胞毒素的作用是杀死靶细胞,而连接子的作用是实现抗体和细胞毒素结构上的有机结合,使之形成一个有机整体。

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N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺是一种有机中间体,可用于制备基于二-异丙基甲硅烷基醚结构的酸裂解型连接子。抗体偶联药物(antibody-drug conjugate,ADC)将单克隆抗体和细胞毒素有机的结合在一起,联合了抗体及细胞毒药物两者的优势,具有靶向性强、细胞毒性高、毒副作用低、降解半衰期长等特点。在0℃下,向马来酰亚胺(6.35g,65.4mmol,1.0eq)的乙酸乙酯(120mL)溶液中加入N-甲基吗啉(8.6mL,78.5mmol,1.2eq)和氯甲酸甲酯(6.0mL,78.5mmol,1.2eq)。在0℃下将反应搅拌30分钟,室温搅拌1小时。滤出固体,浓缩滤液。将残余物溶于CH2Cl2中并通过硅胶过滤,并用CH2Cl2洗脱以洗去颜色。浓缩适当的组分,将得到的固体用10%乙酸乙酯/石油醚打浆,得到白色固体(9.00g,收率89%)。

安全信息

安全说明22-24/25
WGK Germany3
F10
海关编码29251900

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16M2333N-甲氧基羰基马来酰亚胺
N-Methoxycarbonylmaleimide
55750-48-61g205元
2024/01/16M2333N-甲氧基羰基马来酰亚胺
N-Methoxycarbonylmaleimide
55750-48-65g850元

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