N-甲基甲酰苯胺
中文名称 | N-甲基甲酰苯胺 |
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中文同义词 | N-甲基-N-苯基甲酰胺;N-甲基N-甲酰苯胺;甲基甲酰苯胺;N-苯基-N-甲基甲酰胺;N-甲基富马胺;N-甲基甲酰苯胺;N-甲酰-N-甲基苯胺;N-甲基甲酰苯胺 |
英文名称 | N-Methylformanilide |
英文同义词 | Formamide,N-methyl-N-phenyl-;Formanilide, N-methyl-;Methylphenylformamide;N-Methyl-N-formylaniline;n-methyl-n-phenyl-formamid;N-Phenyl-N-methylformamide;FORMIC ACID N-METHYLANILIDE;METHYLFORMANILIDE |
CAS号 | 93-61-8 |
分子式 | C8H9NO |
分子量 | 135.16 |
EINECS号 | 202-262-3 |
相关类别 | 芳烃;酰胺;酰胺化合物;有机原料;有机砌块;定制化学品;其他生化试剂;化工原料;Acids and Esters;organic chemical;Amides;Building Blocks;C8 to C20+;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;aldehyde;Pyridines;有机胺类化合物;有机化工原料;化工材料 |
Mol文件 | 93-61-8.mol |
结构式 |
N-甲基甲酰苯胺 性质
熔点 | 8-13 °C (lit.) |
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沸点 | 243-244 °C (lit.) |
密度 | 1.095 g/mL at 25 °C (lit.) |
蒸气压 | 2.66 Pa (25 °C) |
折射率 | n |
闪点 | 260 °F |
储存条件 | Store below +30°C. |
溶解度 | 10.3g/l |
酸度系数(pKa) | 0.53±0.50(Predicted) |
形态 | 液体 |
颜色 | 透明无色至黄色 |
PH值 | 3.5-5.5 (H2O, 20℃)(saturated aqueous solution) |
水溶解性 | immiscible |
BRN | 636496 |
介电常数 | 17.210000000000001 |
LogP | 1.41 at 25℃ |
CAS 数据库 | 93-61-8(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Formamide, N-methyl-N-phenyl-(93-61-8) |
EPA化学物质信息 | Formamide, N-methyl-N-phenyl- (93-61-8) |
胺类的N-甲酰化反应是合成化学中重要的一类反应,因为这种转化为合成结构多样的甲酰胺类化合物提供了直接途径。甲酰基团广泛存在于天然产物,药物分子中。例如,亚叶酸(leucovorin),福莫特罗(formoterol)和奥利斯特(orlistat)都具有甲酰胺结构单元。此外,N-甲酰基衍生物如甲基甲酰苯胺在Vilsmeier甲酰化反应中是非常有用的试剂,常用作合成异氰化物,甲脒,芳基酰胺,异氰酸酯,腈等化合物的前体。将21.4毫克(0.2mmol)N-甲基苯胺,81.2毫克溴代二氟乙酸乙酯(0.4mmol),2.5毫克(0.02mmol)醋酸亚铜,19.1毫克(0.04mmol)X-phos,32.7毫克(0.2mmol)碳酸铯,加入2mLDMF溶剂中。在110℃下反应12小时,反应结束后冷却,过滤,滤液旋蒸,除去溶剂,剩余物用硅胶柱层析,用石油醚和乙酸乙酯体积比为8:1的混合溶液淋洗,按实际梯度收集流出液,TLC检测,合并含有产物的流出液,旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂,真空干燥得到黄色液体甲基甲酰苯胺22.2毫克,产率82%。
化学性质
无色液体。熔点为14-15℃,沸点243℃,131℃(2.93kPa),128-129℃(2.0kPa),相对密度1.0948(20/4℃),折光率1.5589,闪点126℃。溶于乙醇、乙醚和丙酮,微溶于水。用途
用作有机合成中间体。用途
用作有机中间体生产方法
1.由N-甲酰苯胺与硫酸二甲酯反应而得。将N-甲酰苯胺和硫酸二甲酯混合,搅拌冷却下滴加氢氧化钾溶液,温度控制在15℃以下。滴加完毕,在20-25℃继续搅拌1h,反应混合物呈微碱性。慢慢滴加浓氨水,分解过量的硫酸二甲酯。然后静置分层,取上层油状物减压蒸馏,收集130-133℃(2.13kPa)馏分,即为N-甲基甲酰苯胺,收率为90%左右。2.由N-甲基苯胺与甲酸反应而得。将N-甲基苯胺、甲酸和甲苯混合,加热蒸馏,蒸出水分后,温度升到108-110℃蒸出甲苯。将剩余物进行减压蒸馏,即得成品。提供商 | 语言 |
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