D-色氨酸甲酯盐酸盐
| 中文名称 | D-色氨酸甲酯盐酸盐 |
|---|---|
| 中文同义词 | D-色氨酸甲酯盐酸盐;D-色氨酸甲酯;D-色氨酸甲酯盐酸盐,98%;2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸盐酸盐(R)-甲基;H-D-色氨酸甲酯 盐酸盐;D-色氨酸 甲基酯 盐酸盐;D-色氨酸甲脂盐酸盐;D-色氨酸甲酯盐酸盐,他达那非中间体 |
| 英文名称 | D-Tryptophan methyl ester hydrochloride |
| 英文同义词 | (R)-Tryptophan Methyl Ester Monohydrochloride;H-D-TRP-OME·HCL;D-TRYPTOPHAN METHYL ESTER HYDROCHLORIDE 99%;D-TRP.OME.HCL;(S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester hydrochloride;Methyl (2R)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate hydrochloride;D-Tryptophane methyl ester hydrochloride;D-Tryptophan methyl ester·hydrochloride salt (H-D-Trp-OMe·HCl) |
| CAS号 | 14907-27-8 |
| 分子式 | C12H15ClN2O2 |
| 分子量 | 254.71 |
| EINECS号 | 639-469-7 |
| 相关类别 | 氨基酸的酯类;胺基酸;氨基酸及其衍生物;生化试剂;中间体;化学生物学;氨基酸;精细化学品;他达拉非中间体;他达那非 中间体;他达那非中间体;其他生化试剂;医药中间体;氨基酸衍生物;保护氨基酸;非天然氨基酸;医药中间体、氨基酸衍生物;天然氨基酸极其衍生物;氨基酸类;化学试剂;化工中间体;中药对照品;有机原料;有机原料;Amino Acids Derivatives;Amino Acids;Tryptophan [Trp, W];Amino Acids and Derivatives;Amino Acids 13C, 2H, 15N;Amino Acid Methyl Esters;Amino Acids (C-Protected);Biochemistry;Amino hydrochloride;Amino Acids & Derivatives;Amino Acid Derivatives;Peptide Synthesis;Tryptophan;Intermediate of Tadalafil;tadalafil intermediate;生化试剂-氨基酸类;药物杂质及中间体;标准品;产品;化工原料;其它原料及中间体;医药化工中间体系列;有机化工原料;通用生化试剂-氨基酸;杂质对照品;化学试剂;对照品 |
| Mol文件 | 14907-27-8.mol |
| 结构式 |  |
D-色氨酸甲酯盐酸盐 性质
| 熔点 | 213-216 °C(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.337g/cm3 at 20℃ |
| 折射率 | -19 ° (C=5, MeOH) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO、（少许）、甲醇（少许）、水（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]20/D 18°, c = 5 in methanol |
| 水溶解性 | Soluble in water (150 mg/ml), dimethyl sulfoxide and methanol (50 mg/ml). |
| InChI | InChI=1/C12H14N2O2.ClH/c1-16-12(15)10(13)6-8-7-14-11-5-3-2-4-9(8)11;/h2-5,7,10,14H,6,13H2,1H3;1H/t10-;/s3 |
| InChIKey | XNFNGGQRDXFYMM-MEQOOBBNNA-N |
| SMILES | C12C=CC=CC=1NC=C2C[C@@H](N)C(=O)OC.Cl |&1:10,r| |
| LogP | 1.089 |
| CAS 数据库 | 14907-27-8(CAS DataBase Reference) |
D-色氨酸甲酯盐酸盐是他达那非中间体。他达那非，也称为(6R-12aR)-6-(1,3-苯并二恶茂-5-基)-2-甲基-2,3,6,7,12,12a-六氢化吡嗪并[1',2'-1,6]-吡啶并[3,4-b]吲哚-1,4-二酮,商品名“西力士”，是一种口服的PDE5抑制剂，用于勃起功能障碍(ED)。他达那非于2003年12月在美国上市，为一天口服一次剂型。在美国和欧洲还被批准用于良性前列腺增生和肺动脉高压。
D-色氨酸甲酯盐酸盐的制备： 将D-色氨酸(50g)加入到甲苯(650ml)和甲醇(105ml)的混合溶液中搅拌均匀，在0摄氏度下缓慢滴加氯化亚砜(38.6g)，滴加完毕后升温至75～80℃回流反应4小时后，反应结束，将反应液冷却至0摄氏度下搅拌2小时，析出固体，过滤，滤饼用甲苯洗涤，在50℃下真空干燥6h，得到D-色氨酸甲酯盐酸盐，白色粉末固体。收率95％，HPLC纯度99％。D-色氨酸甲酯盐酸盐是他达那非合成的重要原料，用于治疗男性勃起功能障碍(MED)。色氨酸甲酯盐酸盐是四氢-β-咔啉二酮哌嗪类化合物，该类化合物具有很好的抗菌活性、抗肿瘤活性及复杂多变的分子结构，在药物开发方面具有广泛的应用前景。
D-色氨酸甲酯盐酸盐是色氨酸衍生物合成中的一种中间体；可用作治疗男性勃起功能障碍原料药他达那非的中间体；他达那非中间体。
目前常用的D-色氨酸甲酯盐酸盐的制备方法包括质子酸法(氯化氢气体、对甲苯磺酸等)和氯化亚砜法等。质子酸法常用的氯化氢和对甲苯磺酸，气体氯化氢加入量不易控制，气体外泄会造成空气污染，运输和保存都存在安全问题。对甲苯磺酸法反应时间长且无法直接合成酯盐酸盐，后处理复杂，收率不佳。
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/01/16 | H60622 | D-色氨酸 甲基酯 盐酸盐, 98% D-Tryptophan methyl ester hydrochloride, 98% | 14907-27-8 | 1g | 166元 |
| 2024/01/16 | H60622 | D-色氨酸 甲基酯 盐酸盐, 98% D-Tryptophan methyl ester hydrochloride, 98% | 14907-27-8 | 5g | 672元 |