磺草唑胺 基本信息
| 中文名称 | 磺草唑胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 磺草胺唑;N-(2,6-二氯-3-甲苯基)-5,7-二甲氧基-[1,2,4]三唑[1,5-A]嘧啶-2-磺酰胺;N-(2',6'-二氯-3'-甲基苯基)-5,7-二甲氧基-1,2,4-三唑[1,5-Α]嘧啶-2-磺酰胺;磺草唑胺;磺草唑胺杂质;METOSULAM,10NG/UL 标准品;磺草唑胺(139528-85-1) 标准品;METOSULAM@1000 ΜG/ML IN ACETONITRILE |
| 英文名称 | METOSULAM |
| 英文同义词 | SANSAC;SINAL;PRONTO;metosulam (bsi, pa e-iso, ansi)pronto;n-(2,6-dichloro-3-methylphenyl)-5,7-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamide;2',6'-dichloro-5,7-dimethoxy-3'-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-α] pyrimidine-2-sulfonanilide;DE 511;Uptake |
| CAS号 | 139528-85-1 |
| 分子式 | C14H13Cl2N5O4S |
| 分子量 | 418.26 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 分析标准品;农残、兽药及化肥类;除草剂;农药;有机杂环类除草剂 |
| Mol文件 | 139528-85-1.mol |
| 结构式 |  |
磺草唑胺 性质
| 熔点 | 211℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.66 |
| 储存条件 | 0-6°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.28±0.50(Predicted) |
| LogP | 3.080 |
化学性质
白色结晶固体。m.p.210～211.5℃，相对密度1.49 (20℃)，蒸气压4×10-13Pa (25℃)，分配系数0.9778，水中溶解度为（20℃)：100mg/L(pH=5.0)，700mg/L(pH=7.0),5600mg/L(pH=9.0)。工业品m.p.219～220℃。用途
一种新颖、高效地三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂，乙酰乳酸酶（ALS酶）抑制剂。可用于防除禾谷类和玉米地中多种阔叶杂草，每公顷用量为15g有效成分。生产方法
5-氨基-3-氯磺酰基-1，2，4-三唑的制备 在装有搅拌和通氯管的250mL反应瓶中，加入5-氨基-3-巯基-1，2，4-三唑11.6g (0.1mol)、36%盐酸30mL，搅拌冷却到5℃，通氯2～3h，俟反应物变稠后，过滤得具有刺激味的类白色固体产物13.2g，收率72.3%，m.p.165～166℃。原料5-氨基-3-巯基-1，2，4-三唑可由氨基胍碳酸氢盐为原料，在乙醇-冰醋酸混合溶剂中与二硫化碳环合制得。
N-(2,6-二氯-3-甲基苯基）-5-氨基-1，2，4-三唑-2-磺酸胺的制备 将17.6g（0.1mol)的2，6-二氯-3-甲基苯胺、9.1g (0.05mol)的上步合成产物于30mL干燥乙腈中回流1h，把所得浆状物溶于稀氢氧化钠溶液中，过滤，用盐酸调节pH值2～3，得白色固体产物12.96g，收率80.5%，m.p.204～205℃。
原料2，6-二氯-3-甲基苯胺以间基苯胺为原衬，经乙酰胺化、硝化、重氮化、氯置换、氯化以及加氢还原制得。
N-（2，6-二氯-3-甲基苯基）-5，7-二氯-1，2，4-三唑[1，5-α]嘧啶-2-磺酰胺的制备 将2步产物12.88g (0.04mol)及8.1g (0.08mol)丙二酸，30mL四氯化碳溶解后，再加60mL三氯氧磷，回流2h。冷却后析出浅棕色沉淀，过滤，烘干得产物12.9g，收率75.5%，m.p.269～271℃。
磺草唑胺的合成 将6.4g(0.015mol)3步产物与3.2g (0.06mol)甲醇钠于10mL甲醇中在室温下搅拌1h，加入盐酸，析出白色固体。过滤、水洗、烘干得产物5.3g，收率84.5%，m. p. 219～220℃。