奎宁

奎宁

中文名称奎宁
中文同义词二盐酸喹宁;规宁;盐酸喹宁;(6-甲氧基-4-喹啉基)(5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇;金鸡纳碱(奎宁) 97 类白色粉末;无水奎宁;鸡纳碱;金鸡纳霜
英文名称Quinine
英文同义词(1R)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)Methanol;(-)-QUININE FOR RESOLUTION OF RACEMATES;(R)-[(2S,4S,5R)-1-Aza-5-vinylbicyclo[2.2.2]oct-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;Quinine, (R)-[(2S,4S,5R)-1-Aza-5-ethenylbicyclo[2.2.2]oct-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;Quinine Anhydrous, for Fluorescene;(8R,9S)-Quinidine-d3;(9S)-6'-Methoxycinchonan-9-ol-d3;Chinidin-d3
CAS号130-95-0
分子式C20H24N2O2
分子量324.42
EINECS号205-003-2
相关类别中药对照品;杂环砌块;标准品;对照品;奎宁;抗疟疾药物;抗生素、生物碱;中草药成分;医药中间体;有机砌块;医药原料;植物提取物;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;医药原料药;原料药;食品添加剂;生化试剂;chiral;Alkaloids;Biochemistry;for Resolution of Acids;Optical Resolution;Quinoline Alkaloids;Synthetic Organic Chemistry;Chiral Reagents;分析试剂标准品;标准品-对照品;医用原料;对照品-中药对照品;科研试剂;生物碱;原料;标准品 -中药标准品;分析试剂-对照品;标准品,对照品;进口产品;添加剂;有机化工原料;日用化学品;化学试剂;分子诊断-RT-LAMP核酸扩增试剂;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;AlkaloidAsymmetric Synthesis;Chiral Resolving ReagentsChiral Catalysts, Ligands, and Reagents;Cinchona AlkaloidsVoltage-gated Ion Channels;Biochemicals Found in Plants;Chiral Resolution Reagents;Monovalent Ion Channels;Nutrition Research;Potassium Channel Modulators;Privileged Ligands and Complexes;Heterocycles;QUALAQUIN;Inhibitors;Fluorescent;Quinoline;130-95-0
Mol文件130-95-0.mol
结构式奎宁 结构式

奎宁 性质

熔点173-175 °C(lit.)
比旋光度-172 º (c=1, EtOH)
沸点462.75°C (rough estimate)
密度1.1294 (rough estimate)
蒸气压0Pa at 25℃
折射率1.6250 (estimate)
闪点>110°C (>230°F)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度在水中可溶
形态结晶粉末
酸度系数(pKa)8.52(at 25℃)
颜色白色
酸碱指示剂变色ph值范围Blue I uorescence (3.0) to weak violet I uorescence (5.0);Weak violet I uorescence (9.5) to nonI uorescence (10.0)
PH值9.0 (0.5g/l, H2O, 20℃)
旋光性 (optical activity)[α]25/D 165°, c = 2 in ethanol
香型odorless
水溶解性slightly soluble
敏感性Light Sensitive
水解敏感性2: reacts with aqueous acid
Merck14,8061
BRN91867
主要应用Bird repellents, sunscreen, antimalarial agent, antiviral agent, antitumor agent, drug-coated coronaryagent, antiparasitic agent, treatment of epilepsy, skeletal muscle spasm, drug-coated coronary stent system
LogP3.17 at 25℃
CAS 数据库130-95-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Quinine(130-95-0)
EPA化学物质信息Quinine (130-95-0)

奎宁 用途与合成方法

奎宁又名金鸡纳霜、金鸡纳碱,是茜草科植物金鸡纳树及其同属植物的树皮中的主要生物碱,金鸡纳树皮含有20多种生物碱,除奎宁外,有抗疟作用的还有奎尼丁、辛可宁及辛可尼丁等。以金鸡纳树皮的全部生物碱作抗疟药和解热药,称金鸡纳全碱或全奎宁。奎宁化学上属喹啉类,与奎尼丁互为异构体。白色无定形粉末或结晶,无臭,味极苦。熔点172.8℃,有左旋光性,[α]D20-168°(乙醇) 。溶于乙醇、氯仿、苯、乙醚,微溶于水。其稀硫酸溶液有蓝色荧光,滴加溴水及过量氨水,即显翠绿色。将金鸡纳树皮粉以石灰与氢氧化钠处理,煤油提取,稀硫酸中和,将析出的硫酸奎宁与氨作用即得。也可以间羟基苯甲醛与α-氨基乙醛为原料合成。用于治疗和预防各种疟疾,药用为其硫酸盐或盐酸盐。
奎宁硫酸盐:为白色细微针状结晶,轻柔、易压缩,无臭,味极苦,在日光下渐变为棕色,其饱和水溶液显左旋性,并显中性反应,微溶于水和乙醇。
奎宁盐酸盐:为无色或白色有丝光的针状结晶,无臭,味极苦,在日光下渐变色,有风化性,溶于水,极易溶于沸水,易溶于乙醇或氯仿。
奎宁二盐酸盐:为白色粉末,无臭,味极苦,置日光下渐变色,水溶液显酸性反应,极易溶于水,溶于乙醇,微溶于氯仿,不溶于乙醚。
奎宁的重要衍生物如乙基碳酸盐(优奎宁),因无苦味,亦称“无味奎宁”,专供儿童口服用。
以上信息由ChemicalBook的彤彤编辑整理。奎宁为最古老的抗疟药之一,早在15世纪含有奎宁的金鸡纳树皮就已成为广泛用于治疗疟疾的特效药,其抗疟作用与氯喹相似,通过干扰DNA合成而起作用。能抑制各种疟原虫的红细胞内期,控制疟疾症状发作。对间日疟和三日疟的配子体也有一定杀灭作用。但对红细胞外期无作用。其主要优点是不易产生耐药性,可能奎宁与疟原虫中DNA结合方式与氯喹不同,故无交叉耐药性,可用于抗氯喹虫株(尤其是恶性疟原虫)感染。此外奎宁还有兴奋子宫、抑制心肌和解热镇痛的作用。除药用外,在分析化学上它可用作铋、铂等金属离子的检出剂,也可用于外消旋有机酸的析分剂。
本品口服吸收快而完全,1~3小时血中浓度可达高峰。与血浆蛋白结合率约为70%。脑脊液中浓度约为血浆中的2%~ 5%。半衰期为7~8小时。能很快透过胎盘,皮下和肌肉注射吸收缓慢。主要经肝代谢,给药量的5%以原形从尿中排出。
临床上奎宁主要用于对氯喹有耐药性的疟原虫感染患者。亦用于间日疟和恶性疟。医疗所用都是奎宁的盐类。硫酸盐供口服,盐酸盐供注射。直到20世纪20年代,它一直是治疗疟疾的较好药剂。但若使用不当,也会中毒,引起头痛、耳鸣、腹泻、皮疹、视力和听力发生障碍等。它对原疟虫只有抑制作用,而无杀灭作用,患者病愈后仍易发作。为此科学家们仍在寻求疗效更高的抗疟药物,现已应用的有阿的平、扑疟喹啉、氯喹啉等。中国出产的植物常山中可提取一种常山碱,它的抗疟作用比奎宁大100倍以上,但因毒性大而不能直接服用,正在研究常山碱的结构与药理关系,以找出疗效更高的抗疟药。1,金鸡纳反应:每日奎宁用量超过1g或稍久即可出现,表现为恶心、呕吐、耳鸣、头痛、视力听力减退,停药后一般可恢复。
2,特异质反应:可见急性溶血、皮炎、瘙痒、血管神经性水肿及支气管哮喘等。少数恶性疟患者小剂量奎宁可见寒战、高热、呕吐、血红蛋白尿、尿闭等急性溶血症,称黑尿热,严重者可致死。
3,静脉推注,可抑制心脏引起血压下降,甚至休克危及生命,故严禁静脉推注。静滴也应慎用。肌注易致组织坏死,除不能口服外,一般不用。1. 不宜与氨基甙类抗生素、呋塞米、依他尼酸并用。
2. 常与伯氨喹或乙胺嘧啶合用,以获得根治和增强防治耐药虫株效力。1,口服常见不良反应有头痛、头昏、眼花、食欲不振、恶心、呕吐、腹痛、腹泻、皮肤瘙痒、皮疹、耳鸣和烦躁等。长期应用正常量或过量,可能会有较严重心脏反应。心电图上出现QRS波增宽,QT延长,T波改变,传导紊乱或室性心动过速,严重者可发生循环虚脱。肾衰竭可能由循环衰竭引所致。
2,大剂量摄入中毒或静脉投药时,由于心肌抑制,外周血管扩张,可使血压骤降,呼吸变慢变浅,发热、烦躁不安或谵妄等。
3,金鸡纳中毒综合征:少数病人对本品过敏,小量就可引起本综合征:耳鸣、头痛、头昏、视力障碍、眩晕综合征。重者可引起心脏传导紊乱、室性心动过速、腹痛、腹泻、呼吸抑制、肾功能减退、暂时性耳聋等。
4,奎宁黑蒙是最严重的不良反应。首先出现瞳孔扩大,对光反射存在。最明显的表现是视野缩小,甚至视力丧失。眼底检查可见动脉变窄,一般停药后可恢复,少数病人为永久性失明。
5,少数恶性疟患者使用本品可发生急性血管内溶血,黑尿热伴肾功能损害或肾衰竭致死。
6,个别病人用药中发生粒细胞减少或血小板减少。罕见过敏性休克发生。有刺激子宫壁的作用,引起孕妇流产。1,心电图出现异常或出现金鸡纳综合征者立即停药,并给予对症支持治疗。
2,黑蒙的早期除停药外,可应用星状神经封闭治疗。
3,发生血管内溶血,黑尿热者,立即停药。绝对卧床休息,静脉注射葡萄糖液和低分子聚糖以改善微循环;5%碳酸氢钠250~500ml静脉滴注以防肾小管堵塞;应用肾上腺皮质激素控制溶血;贫血严重者可酌情输血。急性肾衰竭者予以相应处理。
4,口服奎宁后在完全吸收分布到组织前,用血液灌流治疗,能有效予以净化。肾衰竭时可予血液透析或腹膜透析。1.大剂量易致第八对脑神经及视神经损害,耳聋、前庭障碍、视神经炎患者禁用。患有急性静脉炎、肾炎、糖尿病、心血管疾病、心动过缓、房室传导阻滞者禁用。大剂量可致畸和有兴奋子宫平滑肌作用. 经期妇女、孕妇禁用。可降低骨骼肌兴奋性,故重症肌无力者禁用。
2.有抑制心脏作用,静脉推注易致休克,不宜采用; 静滴宜密切观察血压变化; 肌注可引起组织坏死,宜采用深部臀肌注射。禁与奎尼丁、氯喹等同时并用,以免引起心脏骤停。
用途 
钾离子通道阻断剂。手性催化剂,用于高异构体选择性[2+2]环加成反应;二乙基锌添加到醛上。

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码36/37/38-42/43-22-20/22-20/21/22-36/38
安全说明22-26-36/37-45-37/39-36-7
危险品运输编号1544
WGK Germany3
RTECS号VA6020000
F8
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29392110
毒害物质数据130-95-0(Hazardous Substances Data)
毒性Antimalarial still used primarily for treatment of plasmodium resistant to synthetic antimalarials. Also used as antipyretic for colds, influenza, and cramp; quinine may have toxic effects on the eye, apparently due to an immune reaction, and may also affect male reproductive capacity.

MSDS信息

提供商 语言
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奎宁 化学药品说明书

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-D0143奎宁
Quinine
130-95-0500mg400元
2024/01/25HY-D0143奎宁
Quinine
130-95-01g500元
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