克拉维酸
| 中文名称 | 克拉维酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 克拉维酸;(Z)-(2R,5R)-3-(2-羟基亚乙烯基)-7-氧代-4-氧杂-L-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸;(2R,3Z,5R)-3-(2-羟基亚乙基)-7-氧代-4-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸;钾 CLAVULANATE;化合物 T19860;克拉维亚酸 |
| 英文名称 | Clavulanic acid |
| 英文同义词 | 4-Oxa-1-azabicyclo3.2.0heptane-2-carboxylic acid, 3-(2-hydroxyethylidene)-7-oxo-, (2R,3Z,5R)-;(2r-(2-alpha,3z,5-alpha))-xo;3008-b;4-oxa-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylicacid,3-(2-hydroxyethylidene)-7-o;antibioticmm14151;4,7-DIOXO-[3-(2-HYDROXYETHYLIDENE)]-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-2-CARBOXYLIC ACID;CLAVULANIC ACID;(2R,3Z,5R)-3-(2-Hydroxyethylidene)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid |
| CAS号 | 58001-44-8 |
| 分子式 | C8H9NO5 |
| 分子量 | 199.16 |
| EINECS号 | 261-069-2 |
| 相关类别 | β-内酰胺类抗生素;抗生素;药物;其他兽药标准品;对照品-杂质对照品;医药原料药;医药原料;antibiotic;Antibiotics |
| Mol文件 | 58001-44-8.mol |
| 结构式 |  |
克拉维酸 性质
| 沸点 | 545.8±50.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.65±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 4°C, protect from light, stored under nitrogen |
| 溶解度 | H2O：50 mg/mL（251.05 mM；需要超声波） |
| 酸度系数(pKa) | 3.68±0.20(Predicted) |
克拉维酸（Clavulanate Potassium），商品名棒酸钾。其为氧青霉烷类β-内酰胺酶抑制剂，是由β-内酰胺环和氢化异噁唑环骈合而成的，是一种自杀性的酶抑制剂。
克拉维酸钾与青霉素类和头孢菌素类抗生素(如氨苄西林、阿莫西林、替卡西林或头孢噻啶等)合用时对多种产β-内酰胺酶的细菌有协同抗菌作用。临床广泛应用克拉维酸钾与青霉素类的复合制剂，如奥格门丁(阿莫西林+克拉维酸钾)，替门汀(替卡西林钠+克拉维酸钾)，用于治疗敏感菌所致的下列感染： 1. 肺炎、支气管炎。 2. 中耳炎、鼻窦炎等。 3. 皮肤、软组织感染。 4. 泌尿系统感染。
仅有微弱的抗菌活性，但可以与多数的β-内酰胺酶牢固结合，生成不可逆的结合物。它有强力而广谱的抑制β-内酰胺酶的作用，不仅对葡萄球菌的酶有作用，而且对多种革兰阴性菌所产生的酶也有作用，因此为一有效的β-内酰胺酶抑制药。单独用无效，常与青霉素类药物联合应用以克服微生物产β-内酰胺酶而引起的耐药性，提高疗效。化学性质
克拉维酸钠(Sodium Clavulanate)：C8H8NNaO5。白色针状结晶，熔点68℃，[α]D20+47.1°(C=1，水)。克拉维酸钾(Potassium Clavulanate)：C8H8KNO5。无色针状结晶，易溶于水，但水溶液不稳定。
用途
为β-内酰胺酶抑制剂。本身仅有微弱的抗菌活性，但对葡萄球菌及多数革兰阴性菌所产的β-内酰胺酶有抑制作用。通过和β-内酰胺酶牢固结合，生成不可逆的结合物，使酶失去活性。因而和β-内酰胺类抗生素配合使用时，可保护合用的β-内酰胺类抗生素不受β-内酰酶的破坏，增强该抗生素的抗菌作用，扩大其抗菌谱，并克服了致病微生物的耐药性。其应用是和其它抗生素制成复合剂，如和羟氨苄青霉素配伍，称奥格门汀(Augmentin)；和替卡西林配伍，称替门汀(Timentin)。生产方法
方法1：微生物合成，以黄豆粉、葡萄糖、淀粉或糊精为原料，经发酵而成。方法2：以3-甲硫基丙内酰胺为原料，经烷化、氯化脱羧等步骤反应合成。