喹啉-5-羧酸
| 中文名称 | 喹啉-5-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 喹啉-5-甲酸;5-喹啉羧酸;喹啉-5-羧酸, 97+%;喹啉-5-羧酸,98%;奎啉-5-羧酸;5-喹啉甲酸;5-羧酸喹啉;喹啉-5-羧酸 |
| 英文名称 | Quinoline-5-carboxylic acid |
| 英文同义词 | AKOS BBS-00005337;QUINOLINE-5-CARBOXYLIC ACID;RARECHEM AL BE 1510;Quinoline-5-carboxylic;Quinoline-5-carboxylicacid,98+%;NSC30045;Quinoline-5-carboxylic acid, 97+%;5-Quinolinecarboxylic Acid > |
| CAS号 | 7250-53-5 |
| 分子式 | C10H7NO2 |
| 分子量 | 173.17 |
| EINECS号 | 676-942-7 |
| 相关类别 | 喹啉衍生物;酸类及衍生物;杂环化合物;医药中间体;喹啉;通用试剂;杂环砌块;Acids and Derivatives;Heterocycles;Quinoline Derivertives;quinoline;医药原料;化工原料 |
| Mol文件 | 7250-53-5.mol |
| 结构式 |  |
喹啉-5-羧酸 性质
| 熔点 | >300°C |
|---|---|
| 沸点 | 386.5±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.339±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 0.97±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到灰色到红色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| BRN | 129178 |
| InChI | InChI=1S/C10H7NO2/c12-10(13)8-3-1-5-9-7(8)4-2-6-11-9/h1-6H,(H,12,13) |
| InChIKey | RAYMXZBXQCGRGX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C=CC=1 |
| CAS 数据库 | 7250-53-5(CAS DataBase Reference) |
喹啉-5-羧酸是一种有机中间体，可由间氨基苯甲酸和甘油为原料，通过两步反应制备得到。喹啉-5-羧酸可用于制备喹啉酰胺类化合物。酰胺类化合物具有很好的杀菌、杀螨、杀虫和除草等生物活性，在农药和医药上都有比较广泛的作用，已有一系列酰胺类活性化合物被合成开发。
喹啉-5-羧酸甲酯(中间体-97)的合成：
为装备有磁力搅拌器的500mL RB烧瓶装入于90mL浓H25O4中的间氨基苯甲酸(60g，435mmol)、甘油(168g，1824mmol)、3-硝基苯甲酸(30g，179mmol)。在150℃下加热反应混合物7h。反应冷却至室温后添加MeOH(600mL)并回流12小时。然后冷却至0℃，用冰猝灭并浓缩。用NaHCO3碱化粗反应混合物，用DCM萃取并浓缩。用石油醚(60-80)、乙酸乙酯和0.5％三乙胺作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱法洗脱纯化所得粗料。获得呈褐色液体(21g)的产物(中间体-97)。
喹啉-5-羧酸(中间体-98)的合成：
在0℃下向中间体-97(21g，112mmol)于THF:MeOH混合物(25mL∶200mL)中的搅拌溶液，添加于水(25mL)中的LiOH(10.75g，448mmol)。在室温下搅拌所得反应混合物3小时。反应后(通过TLC监测)，浓缩并用1N.HCl酸化(PH＝5)。过滤并干燥所得沉淀以产生中间体-98(19g)。
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-36/38-22 |
| 安全说明 | 26-36-37/39-37 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29334900 |