紫罗兰酮

紫罗兰酮（Ionone），是一种萜类物质，根据双键位置不同有三种异构体。中文常将香堇菜误译为紫罗兰，两者实为不同物种，而紫罗兰酮也常被译作紫罗兰酮。

紫罗兰酮属于玫瑰酮，存在于包括玫瑰精油的多种花精油中。β-紫罗兰酮是玫瑰香气的主要贡献物，虽然其在精油中含量相对较低。紫罗兰酮是一个重要的香料化学品，用于香水，香料和调味料。紫罗兰酮在生物中来源于类胡萝卜素的降解。

主要有3种异构物，但甲位和乙位的较常见。甲位者：无色至浅黄色液体。沸点237℃，相对密度0.927-0.933，折射率1.497-1.502，闪点100℃以上，溶于3体积70%乙醇和油类。乙位者：浅黄至无色液体，沸点239℃，相对密度0.941-0.947，折射率1.5190-1.5215，闪点100℃以上，有甜的花香兼木香并带膏香和果香。香气淳厚而留长。乙位者香气不如甲位者甜，但比甲位者多膏香和果香，且有力。甲乙位者都有有力的甜木香口味带果香，微苦，后来是花木香气的香味。用于各种香型，能起到修饰、和合、增甜、增花香、圆熟等作用。是配紫罗兰花、桂花、树兰、玫瑰、金合欢、含羞花、晚香玉、铃兰、草兰、素心兰、木香型等香精的常用香料。也适用于龙涎香、膏香类香精。药草香、松木香或桔香型中也可用之。也适用于悬钩子、草莓、樱桃、葡萄、风梨等浆果香或果香及坚果、花香等食用香精。可少量用于酒香及烟草香精中。纯度较低的可用于皂用香精。该品是紫罗兰、金合欢、桂花、兰花等花香型香料的主体香料，在化妆品、香皂中大量使用，亦可做杨梅等果子食品香精，是我国GB 2760-86规定为允许使用的食用香料。β-紫罗酮还用作维生素A的中间体。目前是我国主要依靠进口的医药中间体之一。紫罗酮最早是在1893年由梯曼用柠檬醛与丙酮合生成假性紫罗酮，再经环化而得到的。柠檬和丙酮的缩合反应通常是在苛性钠的水溶液或水醇溶液的存在下进行，也可以使用固体的苛性钠、苯酚钠的苯溶液和其他碱性试剂。假性紫罗酮的环化是在硫酸、磷酸和甲酸、氯化铝、氯化铁、氯化锌、氟化硼等的存在下进行的。使用60-65%的硫酸或浓磷酸能导致假性紫罗酮环化，并在生成对调香很有价值的α-紫罗酮为主的物质。大量的稀释硫酸会减缓环化过程，而且会剩留下许多未起反应的假性紫罗酮，得到较少的α-紫罗酮和较多的β-紫罗酮。环化反应所用酸的种类、浓度等条件不同，生成的α-、β-紫罗酮的比例也随之发生变化。