菊酰氯 基本信息
| 中文名称 | 菊酰氯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 菊酰氯;2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-环丙烷甲酰氯 |
| 英文名称 | Chrysanthemoyl chloride |
| 英文同义词 | 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-cyclopropanecarbonyl chloride;chrysanthemoyl chloride;CHRYSANOYL CHLORIDE;(1R-cis)-2,2-Dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl) cyclopropanecarbonyl chloride;(±)cis，trans-2，2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl cyclopropane carbonyl chloride);Cyclopropanecarbonyl chloride, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)- |
| CAS号 | 14297-81-5 |
| 分子式 | C10H15ClO |
| 分子量 | 186.68 |
| EINECS号 | 238-229-5 |
| 相关类别 | 拟除虫菊酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂中间体 |
| Mol文件 | 14297-81-5.mol |
| 结构式 |  |
菊酰氯 性质
| 沸点 | 206°C |
|---|---|
| 密度 | 1.098 |
| 闪点 | 100°C |
化学性质
菊酰氯为无色或微黄色液体，(±)反式菊酰氯b.p.50～51℃/19 pa，96～96.5℃/16 kpa，n20D 1.4856；(±)顺式菊酰氯b.p.50～51℃/19 pa，96.5～98℃/16 kpa，n20D 1.4907，相对密度 0.98(31℃)，遇水分解成菊酸，溶于苯、甲苯等有机溶剂。用途
菊酰氯是拟除虫菊酯的重要中间体，可以合成烯丙菊酯、丙炔菊酯、苄呋菊酯、甲呋炔菊酯、苯醚菊酯等拟除虫菊酯。生产方法
在制备拟除虫菊酯时一般都用菊酰氯和相应的醇反应，所以菊酰氯也是拟除虫菊酯生产中的一个重要中间体。它的制备方法较多，常见的有氯化亚砜法、三氯化磷法和光气法，这三种方法各有特色，现分述见图。氯化亚砜法
在催化剂DMF存在下，将菊酸与氯化亚砜在一定的惰性溶剂中(如苯、甲苯、二氯乙烷等)加热回流4h，反应结束后，蒸馏脱去2溶剂和多余的氯化亚砜，再在减压下精馏得到菊酰氯。该方法得到的菊酰氯纯度较高，但氯化亚砜的质量是关键，目前国内生产菊酰氯大都用此法生产。
三氯化磷法
将菊酸溶于甲苯或苯中，置于反应器中，加入计量的三氯化磷，加热搅拌4～6h，静置分层，分去下层亚磷酸，将上层反应液移入蒸馏锅中，先蒸去溶剂，再在减压下精馏得到菊酰氯。用三氯化磷法，分离亚磷酸是关键，会影响菊酰氯的质量，另外亚磷酸要回收利用。
光气法
将菊酸溶于甲苯中，加入催化剂升温到90℃左右，在搅拌下通入光气，通入一定量达终点后，用氮气赶去剩余的光气，要吸收利用，将反应液移入蒸馏锅中减压脱溶，即得菊酰氯。一般用光气法制备的菊酰氯不再精馏，因其纯度已较高，但使用光气要注意安全，尾气要用碱和催化剂破坏。