105-11-3
中文名称
1,4-苯醌二肟
英文名称
1,4-Benzoquinone dioxime
CAS
105-11-3
EINECS 编号
203-271-5
分子式
C6H6N2O2
MDL 编号
MFCD00063636
分子量
138.12
MOL 文件
105-11-3.mol
更新日期
2024/06/07 09:21:59
105-11-3 结构式
基本信息
中文别名
1,4-苯醌二肟对苯醌二肟
2,5-环己二烯-1,4-二酮二肟
对醌二肟
對苯醌二肟
苯醌二肟
英文别名
1,4-BENZOQUINONE DIOXIME1,4-CYCLOHEXADIENEDIONE DIOXIME
1,4-QUINONE DIOXIME
P-BENZOQUINEONE DIOXIME
P-BENZOQUINONE DIOXIME
P-QUINONE DIOXIME
1,4-Benzochinondioxim
2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione,dioxime
Actor Q
actorq
Benzo-1,4-quinone dioxime
Benzoquinone dioxime
Dibenzo pqd
dibenzopqd
Dioxime 1,4-cyclohexadienedione
Dioxime 2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
Dioxime p-benzoquinone
dioxime1,4-cyclohexadienedione
dioxime2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
dioximep-benzoquinone
所属类别
化学试剂：肟物理化学性质
外观浅黄色针状结晶
外观性状浅黄色针状结晶。熔点240℃（分解），易溶于乙酸，乙酸乙酯，溶于热水，不溶于冷水，苯和汽油。易燃。
熔点243 °C (dec.)(lit.)
沸点253.51°C (rough estimate)
密度1,49 g/cm3
蒸气压0Pa at 25℃
折射率1.5100 (estimate)
闪点°C
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度二恶烷：可溶 0.1g/10 mL，澄清
溶解性易溶于乙酸，乙酸乙酯，溶于热水，不溶于冷水，苯和汽油。
酸度系数(pKa)9.12±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色
水溶解性<0.01 g/100 mL at 22.5 ºC
BRN2043234
稳定性稳定的。与强酸、强氧化剂不相容。
稳定性及反应性105-11-3（1,4-苯醌二肟）常温常压下稳定，易燃，高温分解。
运输运输过程中防止雨淋和曝晒，不能与强氧化剂混运。
InChIKeyLNHURPJLTHSVMU-CGXWXWIYSA-N
LogP0.3 at 35℃
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 29, Sup 7, 71) 1999
EPA化学物质信息p-Quinone dioxime (105-11-3)
安全数据
警示词警告
危险性描述H341-H302-H351
危险品标志Xn
危险类别码R22-R40
安全说明S45-S36/37
WGK Germany3
RTECS号DK4900000
TSCAYes
海关编码29280000
毒性LD50 oral in rat: 464mg/kg
应用领域
用途一
用作测定镍的试剂及橡胶硫化剂用途二
用作丁基橡胶、天然橡胶、丁苯橡胶等的硫化剂用途三
用作丁基胶、天然胶、丁苯胶、聚硫“ST”型橡胶的硫化剂，特别适用于丁基胶。氧化剂（如Pb3O4，PbO2）对其有活化作用。在胶料中易分散，硫化快，硫化胶拉伸强度高。临界温度比较低，有焦烧倾向。加入某些防焦剂（如苯酐，防焦剂NA）、秋兰姆、噻唑类、二硫代氰基甲酸盐类促进剂能有效地改善操作安全性。该品有变色及污染剂，只适用于暗色制品。当用促进剂DM作活性剂时，抗焦烧性要比氧化铅好，变色性也减弱，但炭黑胶料例外。当以四氯苯醌为活性剂时，活化作用比氧化铅强得多。该品主要用于制造气囊、水胎、电线电缆的绝缘层、耐热垫圈等。用量1-2份。与氧化铅10-6份或促进剂DM4-2份配合。对苯醌二肟是测定镍的试剂。制备方法
方法一
由苯酚亚硝化生成对亚硝基苯酚，经转位成对醌单肟，再与盐酸羟胺反应得该品。在搅拌下，慢慢将苯酚溶于30%氢氧化钠溶液，在0℃与亚硝酸钠混合，再加入30%硫酸，使温度保持在7-8℃，搅拌1h。滤出结晶，用水洗去酸性，得对亚硝基酚。再经转位，与盐酸羟胺水溶液混合，加热至70℃进行肟化反应。反应毕，过滤得对苯醌二肟。原料消耗(kg/t)苯酚 1500盐酸羟胺 1200亚硝酸钠（97%）1600常见问题列表
性能
1,4-苯醌二肟产品性能：在胶料中易分散，硫化速度快，胶料定伸强度高，耐热耐候，耐臭氧及电绝缘性能特好，可作丙烯酸的阻聚剂，可改善聚酯纤维轮胎帘布的热阻力，金属玻璃热熔的粘合剂、烯烃共聚物交联的调节剂，有机单体稳定剂，自硫化型的粘合剂，防止核辐射的橡胶制品，对氧化剂（如Pb304，Pb02）有活化作用。应用
1,4-苯醌二肟是一种杂环化合物，可用作交联剂。制备
近年来工业上生产1,4-苯醌二肟的方法主要是：在0℃，一定浓度硫酸存在下，亚硝酸钠亚硝化溶于30％NaOH溶液的苯酚制取对苯醌单肟，然后将制得的对苯醌单肟加入羟胺肟化制取最终产物1,4-苯醌二肟。