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106-51-4

中文名称 苯醌
英文名称 1,4-Benzoquinone
CAS 106-51-4
EINECS 编号 203-405-2
分子式 C6H4O2
MDL 编号 MFCD00001591
分子量 108.09
MOL 文件 106-51-4.mol
更新日期 2024/10/30 08:35:50
106-51-4 结构式 106-51-4 结构式

基本信息

中文别名
1,4-苯醌
苯醌
对苯醌
2,5-环己二烯-1,4-二酮
苯醌,对苯醌
对苯二酮
对醌
1,4-苯二酮
1,4-苯奎酮
1,4-对苯醌
1,4-環己二烯二酮
对苯醌, 98+%
英文别名
1,4-BENZOCHINONE
1,4-BENZOQUINONE
2,5-CYCLOHEXADIENE-1,4-DIONE
BENZOQUINONE
BENZOQUINONE, 1,4-
CHINONE
CYCLOHEXADIENEDIONE
PARA BENZOQUINONE
P-BENZOQUINONE
p-benzoquinone 98+ % (dried)
P-QUINONE
QUINONE
1,4-Benzochinon
1,4-Benzoquine
1,4-Cyclohexadiene dioxide
1,4-Cyclohexadienedione
1,4-cyclohexadienedioxide
1,4-Diossibenzene
1,4-dioxybenzene
1,4-Dioxy-benzol
所属类别
有机原料:醌类化合物

物理化学性质

外观性质金黄色棱柱状结晶,有刺激性气味。
外观性状黄色结晶。可燃。熔点116℃,相对密度1.318(20/4℃),溶于乙醇、乙醚和碱,微溶于水。能升华。其蒸气易挥发,并部分分解。有类似氯的刺激性气味。
溶解性溶于热水、乙醇、乙醚、碱液。
熔点113-115 °C(lit.)
沸点293°C
密度1.31
蒸气密度3.73 (vs air)
蒸气压0.1 mm Hg ( 25 °C)
折射率n20/D 1.453
闪点38°C
储存条件2-8°C
溶解度10g/l
酸度系数(pKa)7.7
形态粉末
颜色黄色到绿色
PH值4 (1g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)irritant odor
水溶解性10 g/L (25 ºC)
Merck14,8074
BRN773967
暴露限值TLV-TWA 0.4 mg/m3 (0.1 ppm); STEL 1.2 mg/m3 (0.3 ppm) (ACGIH); IDLH 75 ppm (NIOSH).
稳定性稳定,但对光敏感。与强氧化剂不相容。易燃。
InChIKeyAZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N
LogP0.1-0.3 at 23℃ and pH4.8-5.3
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 15, Sup 7, 71) 1999
NIST化学物质信息p-Benzoquinone(106-51-4)
EPA化学物质信息Quinone (106-51-4)

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS02,GHS05,GHS06,GHS08,GHS09
警示词危险
危险品标志T,N,Xn,F
危险品运输编号UN 2587 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS号DK2625000
F8
自燃温度815 °F
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别II
海关编码29146990
毒性LD50 orally in rats: 130 mg/kg (Woodard)
立即威胁生命和健康浓度100 mg/m3

应用领域

用途一
用于制对苯二酚,用作染料和医药中间体、橡胶防老剂、阻聚剂、抗氧化剂、显影剂等
用途二
用作氧化剂,也用于有机合成
用途三
染料和医药的中间体。制造对苯二酚和橡胶防老剂,丙烯腈和醋酸乙烯聚合引发剂以及氧化剂等。
用途四
106-51-4(苯醌)用于石油化工产品阻聚以及染料、医药中间体的制造等领域。
用途五
用作毒芹碱、吡啶、氮杂茂、酪氨酸和对苯二酚的定性检定。分析中用于氨基酸的测定。染料和医药的中间体。制造对苯二酚和橡胶防老剂,丙烯腈和醋酸乙烯聚合引发剂以及氧化剂等。

制备方法

方法一
将苯胺溶于稀硫酸中,经二氧化锰氧化,用蒸汽蒸馏法分离提纯,结晶、脱水、干燥,得成品。在工业生产中,这一过程也是生产对苯二酚的中间步骤,在某些场合,例如试剂生产药物制造,也采用以对苯二酚为原料,氧化制备对苯醌。原料消耗定额:苯胺2000kg/t、硫酸(93%)8500kg/t、软锰矿粉(含锰60-65%)9500kg/t。

化学品安全说明书(MSDS)

106-51-4(安全特性,毒性,储运)

储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放
毒性分级
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 130 毫克/公斤; 口服-小鼠 LDL0: 100 毫克/公斤
可燃性危险特性
明火可燃;受热分解; 燃烧释放刺激烟雾
类别
有毒物品
灭火剂
二氧化碳、泡沫、砂土、雾状水。
职业标准
TWA 0.4 毫克/立方米;STEL 1.5 毫克/立方米

常见问题列表

简介

对苯醌是一种醌类有机物,纯的对苯醌为亮黄色晶体,带有与氯气相似的刺激性气味;不纯的样品常常由于醌氢醌(对苯醌与氢醌所形成的1:1电荷转移络合物)的存在而颜色黯淡。对苯醌含有非芳香性的六元环,它是氢醌(对苯二酚)的氧化产物。

1,4-Benzoquinone.jpg

化学反应

对苯醌为非芳香性的六元环,反映出多种反应性:它既表现出酮的性质(可以形成肟),又可以表现出氧化性(还原产物为氢醌),还表现出烯的性质(可以发生加成反应,尤其是α,β-不饱和酮的典型反应。对苯醌在强的无机酸或强碱存在下都不稳定,发生缩聚与分解等反应。

应用
在有机合成中,对苯醌用作氢的接受体(脱氢剂)和氧化剂。它还可以作为亲双烯体参与狄尔斯-阿尔德反应。对苯醌的衍生物与乙酸酐和硫酸作用,可以得到1,2,4-苯三酚三乙酸酯的衍生物。这个反应最早在1898年由Thiele描述,因此被称为Thiele反应。

毒性防护

防护措施
具有高毒性。易挥发、升华。对眼睛、皮肤、粘膜,特别对眼角膜有强烈刺激性,长期接触会引起眼球晶状体混浊、溃疡等角膜障碍。生产车间应有良好的通风,设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。空气中最高容许浓度0.1ppm。

包装储运

常规方法
用聚乙烯塑料袋包装,盛放于塑料桶内。贮存时应避光、防晒、防热。按易燃有毒物品规定贮运。
对苯醌价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19A13162对苯醌, 98+%
p-Benzoquinone, 98+%
106-51-4100g352元
2024/08/19A13162对苯醌, 98+%
p-Benzoquinone, 98+%
106-51-4250g755元
2024/08/19A13162对苯醌
p-Benzoquinone
106-51-41000g1546元
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