109-04-6
中文名称
2-溴吡啶
英文名称
2-Bromopyridine
CAS
109-04-6
EINECS 编号
203-641-6
分子式
C5H4BrN
MDL 编号
MFCD00006219
分子量
158
MOL 文件
109-04-6.mol
更新日期
2024/11/07 16:40:15
109-04-6 结构式
基本信息
中文别名
2-溴吡啶α-溴氮杂苯
Α-溴吡啶
邻溴吡啶
英文别名
AKOS BBS-00004324ALPHA-BROMOPYRIDINE
BROMOPYRIDINE(2-)
TIMTEC-BB SBB003999
2-bromo-pyridin
2-pyridylbromide
beta-bromopyridine
-Bromoazine
-Bromopyridine
o-Bromopyridine
Pyridine,2-bromo-
2-BROMO PYRIDINE 2-BROMO PYRIDINE
2-Bromopyridine ,99%
所属类别
医药中间体：溴吡啶物理化学性质
外观性状浅黄色油状液体。沸点193-194℃，74-75℃（1.73kPa），相对密度1.657（15/4℃），折光率1.5734。能与乙醇、乙醚、苯和吡啶相混溶，尚溶于水。
熔点193°C
沸点192-194 °C(lit.)
密度1.657 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.572(lit.)
闪点130 °F
储存条件Refrigerator
溶解度20g/l
酸度系数(pKa)pK1: 0.71(+1) (25°C)
形态液体
颜色透明无色至浅棕色
水溶解性Slightly miscible with water.
检测方法GC,HPLC,NMR
BRN105789
Dielectric constant24.02
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂、强酸、酰氯不相容。
InChIKeyIMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N
LogP1.42
NIST化学物质信息Pyridine, 2-bromo-(109-04-6)
EPA化学物质信息Pyridine, 2-bromo- (109-04-6)
安全数据
制备方法
方法一
由2-氨基吡啶经溴化而得。工业生产中是先将氢溴酸（48%以上）冷至0℃以下，慢慢加入2-氨基吡啶，然后在盐浴冷冻下滴加液溴，加入速度以控制反应温度在-5℃以下为宜。加完后滴加亚硝酸钠水溶液，控制反应温度在0℃以下，搅拌20-30min，滴加50%氢氧化钠溶液，反应液用乙醚提取、水洗，以无水硫酸钠干燥、过滤，回收乙醚，残留物经减压蒸馏，收集88℃-94℃/3333Pa馏份，即得成品，收率83.8%。109-04-6(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放毒性分级
高毒急性毒性
腹腔-小鼠 LDL0: 31.3 毫克/公斤可燃性危险特性
热分解排出有毒氮氧化物和溴化物烟雾类别
有毒物品灭火剂
泡沫、干粉、二氧化碳、雾状水常见问题列表
应用
2-溴吡啶主要用于有机合成，在医药工业中用于合成心脏病类药双异丙吡胺（磷酸丙吡胺）等。其作为丙吡胺药物合成的中间体，研究其合成方法对于提高合成产品质量，减少副产物含量具有重要意义。
合成
将CTAB（6.7克，0.05当量）和KOH（103.0克，5当量）加入N-甲苯磺酰基-7-氮杂吲哚（367毫摩尔）在THF（540毫升）和水（180毫升）中的溶液中。在回流下加热混合物，直到HPLC显示反应完成。冷却至室温后，向反应混合物中加入水（300mL）和PrOAc（500mL）。分离有机层。用水（2×300 mL）洗涤有机层。在减压下浓缩有机层至批量体积约100 mL。向残留物中加入庚烷（400mL）。在减压下蒸馏所得悬浮液至批量体积约300 mL。将悬浮液冷却至室温。过滤悬浮液。用庚烷（50 mL）洗涤滤饼。在55°C下减压干燥滤饼2小时得到苯并咪唑。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
2-溴吡啶2-Bromopyridine, 99%(109-04-6)
Alfa Aesar
2-溴吡啶,99%2-Bromopyridine, 99%(109-04-6)
Sigma Aldrich
109-04-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
2-溴吡啶2-Bromopyridine,>98.0%(GC)(109-04-6)