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21193-75-9

中文名称 D-半乳糖烯
英文名称 D-Galactal
CAS 21193-75-9
EINECS 编号 244-264-7
分子式 C6H10O4
MDL 编号 MFCD00038067
分子量 146.14
MOL 文件 21193-75-9.mol
更新日期 2024/06/02 14:03:51
21193-75-9 结构式 21193-75-9 结构式

基本信息

中文别名
D-半乳糖烯
英文别名
1,5-ANHYDRO-2-DEOXY-D-LYXO-HEX-1-ENITOL
D-GALACTAL
GALACTAL
GALACTAL, D-
2,6-anhydro-5-deoxy-d-arabino-hex-5-enito
D-Galactat
2-(Hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
(2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
(2R)-2α-(Hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3α,4α-diol
1,5-Anhydro-2-deoxy-D-lyxo-1-hexenitol
1,5-Anhydro-2-deoxy-D-lyxo-hexa-1-enitol
2,6-Anhydro-5-deoxy-D-arabino-hexa-5-enitol
所属类别
生物化工:单糖

物理化学性质

熔点99-102 °C
沸点325.5±42.0 °C(Predicted)
密度1.414±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率-22 ° (C=1.2, MeOH)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于乙腈(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)12.79±0.60(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
旋光性 (optical activity)[α]22/D 21.5°, c = 1.2 in methanol
BRN81690
稳定性湿气敏感
InChIKeyYVECGMZCTULTIS-HSUXUTPPSA-N

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36-S24/25
WGK Germany3
海关编码29329990

应用领域

用途1
重要砌块,用于寡糖的溶液和液固合成。

常见问题列表

概述

D-半乳糖烯又叫全羟基半乳烯糖。可由D-半乳糖通过四步制备得到。可用于制备糖基供体3,4-O-异亚丙基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-D-半乳糖烯。

制备

21193-75-9的合成

具体包括以下步骤:

(1)按化学计量比称量D-半乳糖(20.0g,55.5mmol)加入圆底烧瓶(500ml)中,随后向其中加入无水乙酸钠(4.0g 48.8mmol),乙酸酐(40.0ml)条件下回流反应2h,通过薄层层析法判断反应完全(石油醚:乙酸乙酯=3:1),待体系冷却后倒入冰水中搅拌(300r/min,下同)除去乙酸酐然后再减压抽滤得到固体产物,水洗三次后再用无水乙醇洗一次,最后将减压抽滤得到的固体产物置于50℃的条件下烘干12h制备得到产物化合物a(全乙酰半乳糖)(36.1g,79.7mmol),产率为83.2%。

(2)化合物a(10.0g,25.6mmol)加入250ml圆底烧瓶中,加入干燥的二氯甲烷(50.0ml)在冰浴条件下搅拌使其溶解然后在遮光条件下滴加33%溴化氢醋酸溶液(HBr-CH3COOH)滴加完后反应2h通过薄层层析法判断反应完全(石油醚:乙酸乙酯=3:1),用二氯甲烷将体系稀释,再逐量加入饱和的NaHCO3溶液中和体系至中性,待分层后保留有机层,水层再用二氯甲烷萃取两次,合并有机层,有机层再用饱和食盐水洗一次,无水硫酸钠干燥有机层,减压蒸馏(-0.09MPa,45℃)除去多余溶剂旋干得淡黄色浆状产物化合物b(全乙酰半乳溴代糖)(9.2g,22.3mmol),产率为87.1%。

(3)冰盐浴条件下,将化合物b(9.2g,22.3mmol)加入锌粉(10.4g,160.6mmol)和50%醋酸溶液(56.5ml)的体系中反应4h,通过薄层层析法判断反应完全(石油醚:乙酸乙酯=3:1),反应完后,向体系中加入二氯甲烷稀释,然后减压抽滤除去锌粉,向滤液中逐量加入饱和碳酸氢钠溶液,调节pH至中性,分液保留有机层,水层再用二氯甲烷萃取两次,合并有机层,有机层用饱和食盐水溶液洗一次,无水硫酸钠干燥,减压蒸馏(-0.09MPa,45℃)除去多余溶剂旋干得淡黄色浆状产物化合物c(全乙酰半乳烯糖)(5.5g,20.2mmol),产率为91.6%。

(4)将上一步所得的粗产品化合物c(5.5g,20.2mmol)加入圆底烧瓶(250ml)中,随后向其中加入甲醇(84.0ml),搅拌使其溶解,随后加入甲醇钠(0.55g,10.2mmol),常温反应1-2h,常温条件下反应脱除乙酸基(Ac)通过薄层层析法判断反应完全(二氯甲烷:甲醇=10:1),反应完全后,加入醋酸调节pH至中性或弱碱性,减压蒸馏(-0.09MPa,45℃)除去多余溶剂旋干得淡黄色浆状产物粗品,硅胶柱层析法分离(二氯甲烷:甲醇=5:1)得到重要的中间体化合物d(D-半乳糖烯)(2.7g,18.5mmol),产率为77.1%。

知名试剂公司产品信息

D-半乳糖烯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30G0273D-半乳糖烯
D-Galactal
21193-75-91G295元
2024/04/30G0273D-半乳糖烯
D-Galactal
21193-75-95G990元
2010/06/21370442500D-半乳糖烯
D-Galactal 95%
21193-75-9250MG650元
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