271-44-3
中文名称
吲唑
英文名称
Indazole
CAS
271-44-3
EINECS 编号
205-978-4
分子式
C7H6N2
MDL 编号
MFCD00005691
分子量
118.14
MOL 文件
271-44-3.mol
更新日期
2024/06/05 16:51:32
271-44-3 结构式
基本信息
中文别名
1,2-二氮杂茚吲唑
苯并-1,2-二吖唑
英文别名
1,2-BENZODIAZOLE1,2-BENZOPYRAZOLE
1,2-BENZPYRAZOLE
1H-INDAZOLE
AKOS BBS-00002896
BENZ-1,2-DIAZOLE
BENZOPYRAZOLE
IFLAB-BB F1918-0009
INDAZOLE
1,2-Diazaindene
1H-Benzopyrazole
2-Azaindole
Isoindazole
1h-indazol
Indazole,99%
Indazol
7-METHYL-1H-INDAZOLE-3-CARBALDEHYDE
1,2-Benzodiazole, 1,2-Benzopyrazole
Indazole ,98%
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
外观性状白色针状结晶。熔点146.5℃，沸点267-270℃（99kPa）。易溶于稀酸，溶于醇、醚和热水。
熔点145-148 °C(lit.)
沸点270 °C743 mm Hg(lit.)
密度1.4220 (rough estimate)
折射率1.5500 (estimate)
闪点270°C
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.00±0.10(Predicted)
形态针状结晶粉末
颜色白色至米色
水溶解性SOLUBLE IN HOT WATER
Merck14,4936
检测方法HPLC
BRN109676
NIST化学物质信息1H-Indazole(271-44-3)
EPA化学物质信息Indazole (271-44-3)
常见问题列表
杂环化合物
吲唑（Indazole）是自然界中罕见的含氮杂环，通常被称为1H-吲唑，它是由吡唑环与苯环稠合而成的化合物，也称为苯并吡唑或异茚达酮。含氮杂环家族，尤其是吲唑，不同长度的侧链取代以及各个位点的官能团修饰，使其衍生物呈现结构和生物活性的多样性，在药物化学领域引起广泛关注。天然吲唑是较为稀有的，迄今为止仅记录了三种分离物：Nigellicine、Negeglanine和Nigellidine。吲唑骨架具有重要的药理学意义，因为它是合成大量具有潜在治疗作用的化合物的基本结构。吲唑衍生物作为抗癌药、抗菌药、抗原虫药和抗炎药，以及蛋白激酶、HIV蛋白酶、一氧化氮合酶和单胺氧化酶抑制剂被持续研究和报道。1993年，Moore等的研究结果证实了7-硝基吲唑（7-NI）对神经元和内皮一氧化氮合酶（NOS）有强大的抑制作用。7-NI是一种出色的神经保护剂，被取代的7-NI，如3-溴-7-硝基吲唑和2，7-二硝基吲唑表现出与7-NI相似或更高的活性。7-甲氧基吲唑也具有良好的NOS抑制活性，但其抑制作用比7-NI弱，这表明7位的硝基取代对于这些抑制剂的活性至关重要。
通过吲唑N-1、C3、C4、C5、C6和C7的取代可以开发出结构多样的具有生物学特性的庞大分子库。对于中枢神经系统疾病的治疗，化合物分子穿过血脑屏障的能力也很重要。因此，选择合适的取代基团，增强吲唑分子的亲脂性，顺利穿过细胞膜和血脑屏障，也可使该骨架更加适用于神经治疗药的开发。相信不久的将来，利用吲唑衍生物开发的大量先导化合物也会取得不错的进展[1]。目前为止含有吲唑的药物分子有46个处于临床研究阶段，9个已上市，其中癌症和神经系统治疗药物占比最高。
用途
吲唑是重要的有机合成中间体，其许多衍生物具有药物活性。例如，吲唑环在Cu(Ⅱ)催化下与芳基硼酸反应可得1-芳基吲唑，1-芳基吲唑可作避孕药;吲唑与酸酐或酰氯反应可得N-酰基吲唑，其中一些N-酰基吲唑具有驱虫活性。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
吲唑Indazole, 96%(271-44-3)
Alfa Aesar
吲唑,99%1H-Indazole, 99%(271-44-3)
Sigma Aldrich
271-44-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
吲唑Indazole,>99.0%(GC)(271-44-3)