766-96-1
中文名称
(4-溴苯基)乙炔
英文名称
4-Bromophenylacetylene
CAS
766-96-1
分子式
C8H5Br
MDL 编号
MFCD00168822
分子量
181.03
MOL 文件
766-96-1.mol
更新日期
2024/05/30 17:18:31
766-96-1 结构式
基本信息
中文别名
（4-溴苯基）乙炔1-溴-4-乙炔苯
4-溴苯基乙酰基烯
英文别名
1-BROMO-4-ETHYNYLBENZENE1-ETHYNYL-4-BROMOBENZENE
4'-BROMOPHENYL ACETYLENE
4-BROMOPHENYLACETYLENE
(4-BROMPHENYL)-ACETYLEN 97%
(4-Bromophenyl)acetylene,97%
物理化学性质
熔点64-67 °C(lit.)
沸点88-90°C 16mm
密度1.4255 (rough estimate)
折射率1.6411 (estimate)
闪点88-90°C/16mm
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度易溶于氯仿、乙醚和乙醇。
形态粉末、结晶粉末或固体
颜色白色到黄色
BRN1209726
NIST化学物质信息Benzene, 1-bromo-4-ethynyl-(766-96-1)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H411
危险品标志Xn,N
危险类别码R22-R51/53
安全说明S61
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
危险等级9
包装类别III
海关编码29039990
常见问题列表
概述
对溴苯乙炔可用作医药合成中间体。卤代苯乙炔是一类重要的电子化工原料和有机合成中间体。其在药物、农药、催化、液晶中间体、阻聚剂、电极材料、发光涂料、腐蚀抑制剂等方面都有着广泛的应用。
应用
(4-溴苯基)乙炔为烃类有机物，可用于有机合成。用途
(4-溴苯基)乙炔属于一种芳基末端炔，(4-溴苯基)乙炔是重要的有机合成中间体，通过芳基末端炔得到的聚芳炔、聚芳基二炔和芳炔类共轭大分子不仅在药物、农药等方面有着重要的应用，而且在新型有机功能材料及分子电子器件，如有机发光二极管、液晶材料、非线性光学材料、气体分离膜、分子导线、分子开关、分子计算机等领域中有着广泛的应用前景。制备
氮气保护下，向Schlenk反应瓶中依次加入三乙胺25mL，4-溴碘苯1.415g(5.0mmol)，2-甲基-3-丁炔基-2-醇420mg(5.0mmol)，以及双(三苯基膦)二氯化钯(Pd(PPh3)2Cl2)70mg(0.1mmol)，三苯基膦(PPh3)105mg(0.4mmol)，碘化亚铜(CuI)38mg(0.2mmol)，35℃反应至薄层色谱监测原料对溴碘苯斑点消失为终点。反应液减压蒸干溶剂，CH2Cl2溶解，依次用5%稀盐酸、饱和NaCl溶液洗涤，无水MgSO4干燥，过滤。滤液减压蒸干溶剂后，粗产物以柱色谱提纯(洗脱液：石油醚∶乙酸乙酯=10∶1)，得4-(4-溴苯基)-2-甲基-3-丁炔基-2-醇白色固体1.052g(4.4mmol)，产率90%。
氮气保护下，向Schlenk反应瓶中加入甲苯30mL，4-(4-溴苯基)-2-甲基-3-丁炔基-2-醇478mg(2.0mmol)，NaOH480mg(12mmol)及二乙二醇单乙基醚8.6mL，75℃反应至薄层色谱监测原料斑点消失为终点。冷却至室温，依次用5%稀盐酸、饱和NaCl溶液洗涤，无水MgSO4干燥，过滤。滤液减压蒸干溶剂后，粗产物以柱色谱提纯(洗脱液石油醚)，得白色固体319mg(1.76mmol)。NMR谱图证明产物为(4-溴苯基)乙炔，产率80%。