81335-37-7
中文名称
灭草喹
英文名称
Imazaquin acid
CAS
81335-37-7
分子式
C17H17N3O3
MDL 编号
MFCD00778521
分子量
311.34
MOL 文件
81335-37-7.mol
更新日期
2024/05/22 08:33:18
81335-37-7 结构式
基本信息
中文别名
(RS)-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)喹啉-3-羧酸灭草喹
(±)-2-[4.5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1氢-咪唑-2-基]-3-喹啉羧酸
杀草喹
英文别名
(+/-)-2-[4,5-DIHYDRO-4-METHYL-4-(1-METHYLETHYL)-5-OXO-1H-IMIDAZOL-2-YL]-3-QUINOLINECARBOXYLIC ACID2-(4-ISOPROPYL-4-METHYL-5-OXO-4,5-DIHYDRO-1H-IMIDAZOL-2-YL)-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-quinolinecarboxylic acid
IMAZAQUIN
imazaquin acid
SCEPTER
SCEPTER(R)
2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1h-3-quinolinecarboxylicaci
2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1h-imidazol-2-yl)-3-quinolin
2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1h-imidazol-2-yl)-3-quinolinec
2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1h-imidazol-2-yl)-3-quinolinecarboxylicaci
2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)quinoline-3-carboxylicacid
ac252,214
ac252214
imazaquine
imidazol-2-yl)-
IMAZAQUIN PESTANAL
IMAZAQUIN, 100MG, NEAT
IMAZAQUIN ANALYTICAL STANDARD
imazaquin (bsi,ansi,draft e-iso)
所属类别
农药: 除草剂: 有机杂环类除草剂物理化学性质
外观性状纯品为白色固体,m.p.219～222℃，蒸气压<0.013×10-3Pa (60℃)，相对密度1.383。25℃时溶解度为：二甲基亚砜159g/L，二甲基甲酰胺68g/L，二氯甲烷14g/L，甲苯0.4g/L，水60mg/L。室温下贮存2年、45℃贮存90d不分解。在土壤中半衰期1～3个月，产品有腐蚀性，能与某些碱性物质作用生成水溶性盐，如灭草喹铵盐。
熔点219-224°C
沸点451.38°C (rough estimate)
密度1.1420 (rough estimate)
折射率1.6500 (estimate)
储存条件0-6°C
酸度系数(pKa)3.10±0.30(Predicted)
形态neat
BRN5450078
EPA化学物质信息Imazaquin (81335-37-7)
应用领域
用途一
用于防除春大豆一年生阔叶杂草用途二
高效、广谱咪唑啉酮类除草剂。支链氨基酸合成抑制剂。对阔叶杂草和禾本科杂草、苔草有良好防除效果。主要用于大豆地防除苘麻、苋草、猩猩草、春蓼、马齿苋、三叶鬼针草，以及马唐、野黍、狗尾草、蟋蟀草、臂形草等，植前、芽前和芽后使用，用量为125～200g有效成分/hm2。制备方法
方法一
制备方法一2-氨基-2，3-二甲基丁腈的制备 将61.36g氰化钠，79g氯化铵溶于400mL28%的氨水中，于室温下滴加1mol甲基异丙基酮，搅拌过夜，分离油层，水层用二氯甲烷萃取，合并油层，干燥，脱溶，得产品。收率90%，纯度94%～95.9%。
2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺的制备 将29.7mL浓硫酸在冷却下于25℃以下滴加0.1mol 2-氨基-2，3-二甲基丁腈，然后缓慢升温至100℃，保温反应1h，使氰基水解，再在75℃以下加85mL浓氢氧化铵，即生成2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺。用二氯乙烷萃取，有机相干燥、浓缩、重结晶得0.091mol酰胺，收率91%。
喹啉-2，3-二羧酸的制备 将0.01mol 2，3-二氯丁酸二乙酯溶于氯苯，加入等摩尔苯胺，3.6g 33%氢氧化钠，0.14g 四丁基氯化铵，于75～80℃搅拌反应2h，冷却分层，有机相脱溶于0.0046mol相应的二乙酯，收率46%。
将0.02mol该二乙酯溶于40mL甲苯中，常温加到Vilsmeier试剂中，然后加热回流2h，将反应液倒入60mL水中，分层，有机层脱甲苯，残留物重结晶得0.0148mol的喹啉-2，3-二闳酸二乙酯，收率74%，将其在碱性条件下水解，得喹啉-2，3-二羧酸，收率98%。
Vilsmeier试验制备：0.03mol二甲基甲酰胺溶于12mL甲苯中，在20～30℃滴入0.03mol的三氯化磷，保温搅拌60min即成Vilsmeier试剂。
喹啉-2，3-二羧酸酐的制备 由喹啉-2，3-二羧酸分子内脱水制得，脱水剂为光气或醋酐。
咪唑喹啉酸的合成 将40g 2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺溶于500mL乙腈中，加入60g 喹啉-2，3-二羧酸酐，于50～60℃反应2h，冷却至常温后滤出固体。将此固体溶于435mL1.5mol/L的氢氧化钠溶液中，于80～85℃加热2h，制得咪唑喹啉酸49g，收率82%。
制备方法二
咪唑喹啉酸也可通过2-甲基喹啉与单质硫和2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺一步反应制得相应的2-咪唑酮基衍生物，再经丁基锂作用后，与二氧化碳反应制得咪唑喹啉酸。
这条工艺路线缩短了反应过程，具有潜在应用价值。