1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮
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- CAS号:
- 146721-06-4
- 英文名:
- (+/-)-1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-broMo-1-pentanone
- 英文别名:
- 1-Pentanone, 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-broMo-;(+/-)-1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-broMo-1-pentanone
- 中文名:
- 1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮
- 中文别名:
- 1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮;(+/-)-1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴MO-1-戊酮;(+/-)-1-(1,3-BENZODIOXOL-5-YL)-2-BROMO-1-PENTANONE
- CBNumber:
- CB02544186
- 分子式:
- C12H13BrO3
- 分子量:
- 285.13
- MOL File:
- 146721-06-4.mol
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1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮化学性质
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沸点:
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369.7±42.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.460±0.06 g/cm3(Predicted)
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溶解度:
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Chloroform,
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形态:
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Solid
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颜色:
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Yellow
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CAS 数据库:
-
146721-06-4
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1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮性质、用途与生产工艺
1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-溴-1-戊酮的制备方法如下：向1-（苯并[d] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基）戊酮（25g，0.12mol）的乙酸（100ml）溶液中滴加溴（25.2g，0.158mol）的乙酸（100ml）溶液。 然后将反应混合物在室温下搅拌2小时。 在高真空下除去乙酸。向混合物中加入水（200ml），用二氯甲烷（2×200ml）萃取溶液。将合并的有机层用饱和NaHCO 3溶液（100ml），水（100ml）和盐水（100ml）洗涤。 将二氯甲烷溶液用Na 2 SO 4干燥，过滤并在真空下浓缩至干。 得到的粗产物用硅胶色谱纯化，用5％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到标题化合物1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-溴-1-戊酮（30.5g，89％）。
进一步向1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-溴-1-戊酮（10.0g，35.07mmol）的乙腈（100ml）溶液中加入碳酸钾（10.0g，72.41mmol）和（R）-（+）- 3-吡咯烷醇（6.3g，72.4mmol）并将混合物在室温下在氮气下搅拌过夜。然后过滤混合物，将溶液蒸发至干。得到的粗产物用硅胶色谱纯化，用50％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到标题化合物（RS）-1-（苯并[d] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基）-2 -（（R）-3-羟基吡咯烷-1-基）戊酮，为棕色泡沫状固体（6.1g，60.0％）。
1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮
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