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茚虫威

茚虫威, 144171-61-9, 结构式
茚虫威
CAS号:
144171-61-9
英文名:
Indoxacarb
英文别名:
indeno[1,2-e][1,3,4}oxadiazine-4a(3h)carboxylic;METHYL 7-CHLORO-2,5-DIHYDRO-2-[N-(METHOXYCARBONYL)-4-(TRIFLUOROMETHOXY)ANILINOCARBONYL]INDENO[1,2-E][1,3,4]OXADIAZINE-4A(3H)CARBOXYLATE;7-Chloro-2,5-dihydro-2-(((methoxycarbonyl)(4-(trifluoromethoxy)phenyl)amino)carbonyl)-indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-4a(3H)-carboxylic acid methyl ester;2-e][1;(RS)-Form;INDOXACARB;INDOXACARB-MP;rac-Indoxacarb;Indene bug wei;(+-)-Indoxacarb
中文名:
茚虫威
中文别名:
安打;因得克;茚虫威;7-氯-2;茚虫威原药;丙酮中茚虫威;乙腈中茚虫威;茚虫威(高纯);茚虫威+啶虫脒;恶二唑虫/茚虫威
CBNumber:
CB2215217
分子式:
C22H17ClF3N3O7
分子量:
527.83
MOL File:
144171-61-9.mol

茚虫威化学性质

熔点:
139-141℃
沸点:
571.4±60.0 °C(Predicted)
密度:
1.53
储存条件:
Store at -20°C
溶解度:
Ethanol: soluble*
酸度系数(pKa):
-1.75±0.40(Predicted)
InChIKey:
VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N
EPA化学物质信息:
Indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-4a(3H)-carboxylic acid, 7-chloro-2,5-dihydro-2-[[(methoxycarbonyl)[4-(trifluoromethoxy)phenyl]amino]carbonyl]-, methyl ester (144171-61-9)
安全信息
危险品标志: Xn;N,N,Xn,T
危险类别码: 22-36-43-50/53-57-48/25-20/22
安全说明: 26-36/37-60-61-45-37-24
危险品运输编号: UN 3077
WGK Germany: 3
毒性: LD50 orally in rat: >5000 mg/kg; dermally in rabbit: >2000 mg/kg; LC50 in rat by inhalation: >2 mg/l; LC50 (96 hr) in bluegill sunfish, rainbow trout: >1.0, >0.5 mg/l (Harder)

茚虫威性质、用途与生产工艺

理化性质

茚虫威为白色粉末状固体,熔点为88.1℃。

概述

茚虫威 [indoxacarb,商品名称:Ammate (全垒打,30%水分散粒剂)、A vatar~ (安打,l5 %悬浮剂)、Avaunt@ (在果树和蔬菜上销售)、Stew ard~ (在棉花上销售) ] 是噁二嗪类杀虫剂的一个典型代表,也是第一个商业化 (最初上市的为消旋体,新上市的为一富集体) 的钠通道阻断型杀虫剂,其化学名称为 S-7 -氯-2,5-二 氢-2 -[[(甲氧羰基) [4 - (三氟甲氧基) - 苯基 ] 氨基 ] 羰基 ] 茚并[1,2 -e ] [1,3,4 ] 噁二嗪-4 (3H ) -羧酸甲酯。
茚虫威
茚虫威是由美国杜邦公司开发成功的,尽管研究表明,茚虫威作用机制独特,不同于现有任何其他各类杀虫剂,但从生物学角度出发,昆虫对杀虫剂产生抗性是一种胁迫进化现象,它是伴随着杀虫剂对昆虫的选择作用而出现的,包括茚虫威在内的任何一种新型杀虫剂都存在产生抗性的可能性。

作用机理

茚虫威具有独特的作用机理,通过触杀和胃毒作用发挥杀虫活性,昆虫接触和取食后进入其体内,昆虫3~4 h内停止取食、行动失调、麻痹,一般在药后24-60小时内死亡。
虫威即使暴露在强紫外光下也不易分解,在高温下依然有效。它耐雨水冲刷,可以强有力地吸附于叶面。茚虫威无内吸作用,但渗透性强(类似于阿维菌素)。
由于茚虫威不溶于水,高效、低毒,无慢性毒性,除防治鳞翅目害虫外,还可以做成凝胶和饵剂用于防治卫生害虫,如蟑螂、火蚁和蚂蚁等。在美国,茚虫威被定位为可防治美国牧草盲蝽的唯一的鳞翅目害虫杀虫剂。

应用

茚虫威是第一个商品化的噁二嗪类杀虫剂。室内生物测定和田间药效试验表明,茚虫威对棉铃虫、烟芽夜蛾、小菜蛾、菜青虫、甜菜夜蛾、粉纹夜蛾、蓝夜蛾、苹果蠹蛾等几乎所有重要农业鳞翅 目害虫都有卓越的杀虫活性,对小绿叶蝉、马铃薯叶蝉、桃蚜、马铃薯甲虫等部分同翅目和鞘翅目害虫也有一定的效果。利用高效液相色谱和质谱分析技术对H c 标记的茚虫威在鳞翅 目昆虫的体 内代谢研究发现,茚虫威能够被鳞翅目昆虫迅速转化为 N -去甲氧羰基代谢物(DCJW ),这种转化主要发生在中肠和脂肪体部位,并且能被酯酶抑制剂对氧磷 和脱叶磷 (DEF ) 所抑制,推测相关催化酶可能是一种酯酶。进一步的研究发现,茚虫威的这种代十转化在不同昆虫之间存在差异,与非鳞翅目昆虫相比,大部分鳞翅目幼虫在给药后不到 4 h 就能够迅速将 90 的茚虫威转化为D CJW,并且 与茚虫威相比,DCJW 更能有效阻断烟草天蛾幼虫腹部运动神经元的合动作电位,推测茚虫威在不同昆虫中的活化代谢速率与其杀虫活性和选择性相关,这 也是茚虫威对哺乳动物和其他非靶标生物低毒的原因。
以上信息由Chemicalbook的瑶瑶编辑整理。

防治对象

茚虫威适用于防治甘蓝、花椰类、芥 蓝、番前、辣椒、黄瓜、小胡瓜、茄子、莴苣、苹果、梨、桃、 杏、棉花、马铃薯、葡萄等作物上的甜菜夜蛾在秦菜蛾、菜青 虫、斜纹夜蛾、甘蓝夜蛾、棉铃虫、烟青虫、卷叶蛾类、苹果蠹蛾、叶禅、金刚钻、马铃薯甲虫等多种害虫。

使用技术

1、防治小菜蛾和甜菜夜蛾等,在幼虫2-3龄幼虫期施药。每亩用30%茚虫威4. 4~8. 8g,兑水15公斤,在清晨或傍晚用药,防治效果更佳。
2、茚虫威与阿维菌素、甲维盐、多杀霉素、菊酯类等药剂复配使用,防治害虫速效性更好,防治范围更广。还可延缓害虫的抗药性。

注意事项

1、害虫从接触到药液或食用含有药液的叶片到其死亡会有一段时间,但害虫此时已停止对作物的取食,不会再继续危害。
2、茚虫威尽量与阿维菌素等不同作用机理的杀虫剂交替使用,每季作物上建议使用不超过3次,以避免抗性的产生。

茚虫威复配药剂

茚虫威单独使用,持效期、速效性可能不是很好。但复配其它药剂一起使用,可以提高杀虫的持效期和速效性。
1、甲维•茚虫威:两者复配后,速效性好,持效期长,4-6小时死虫,18小时达到死虫高峰期,可防鳞翅目害虫:稻纵卷叶螟、甜菜夜蛾 、斜纹夜蛾、菜青虫 、小菜蛾、棉铃虫、玉米螟、卷叶蛾食心虫等。
2、阿维•茚虫威:两者复配后,大小虫卵通杀 , 药后2-3天达到死虫高峰期,可防治小菜蛾(吊丝虫)、钻心虫、稻纵卷叶螟等。
3、虫肼•茚虫威:两者复配后,具有触杀和胃毒作用,对高抗性夜蛾类害虫有较好的防效。
4、联苯•茚虫威:两者复配后,具有胃毒、触杀作用,耐雨水冲刷,专防茶树茶小绿叶蝉。 茚虫威复配的药剂还有很多,比如虫螨腈、联苯菊酯、噻虫嗪、哒螨灵等。

毒性

( DPX-MP062 )大鼠急性经口: LD50 :雄 1730mg/kg, 雌 268mg/kg :兔急性经皮 LD50 : >5000 mg/kg,. 本品对兔眼睛和皮肤无刺激。

合成方法

从有关文献报道来看,茚虫威的制法主要是合成其重要的中间体(+)-5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-2H-茚-2-羧酸甲酯(化合物A)和氯羰基[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯(化合物B),然后在这2个中间体的基础上合成最终产品茚虫威。 根据成环与取代反应进行的先后顺序,茆虫威有三条合成路线。先缩合再成环即路线1→2→3、先成环再缩合即路线4→5→6→7、先缩合成环再取代即路线1→8→9→10。具体如下图。
茚虫威合成路线图

茚虫威 上下游产品信息

上游原料

下游产品


茚虫威 生产厂家

全球有 216家供应商   茚虫威国内生产厂家
供应商联系电话电子邮件国家产品数优势度
江苏建农植物保护有限公司 0515-68896898 sales@jiannong.com 中国 63 58
上海波以尔化工有限公司 021-50182298 021-50180596 sales@boylechem.com 中国 2210 55
北京百灵威科技有限公司 010-82848833 400-666-7788 jkinfo@jkchemical.com 中国 96815 76
上海泰坦科技股份有限公司 400-6009262 16621234537 zhangsn@titansci.com 中国 14113 59
凯试(上海)科技有限公司 021-50135380 shchemsky@sina.com 中国 32344 50
BOC Sciences 1-631-485-4226; 16314854226 info@bocsci.com 美国 14059 65
医恩医疗系统研发(上海)有限公司 021-58958002 18930822973 SALES@UHNSHANGHAI.COM 中国 977 58
上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-400-6206333 18521732826 market@aladdin-e.com 中国 25014 65
深圳康特腾科技有限公司 86-0755-86635001 cantotech@126.com 中国 4576 55
广州爱纯医药科技有限公司 020-39119399 18927568969 isunpharm@qq.com 中国 4428 55
南京生利德生物科技有限公司 025-57798810 sales@sunlidabio.com 中国 3750 55
天津阿尔塔科技有限公司 022-65378550-8551 contact@altascientific.com 中国 2773 58
上海笛柏生物科技有限公司 021-54359730 400-008-9730 info@chemxyz.com 中国 3993 60
深圳振强生物技术有限公司 0755-0755-66853366 13670046396 sales@chem-strong.com 中国 17993 56
湖北巨胜科技有限公司 027-59599241 18871490274 1400878000@qq.com 中国 9972 58
池州凯隆进出口贸易有限公司 xg01_gj@163.com 中国 9503 50
天津阿尔塔科技有限公司 022-6537-8550 15522853686 sales@altasci.com.cn 中国 4515 55
EMMX Biotechnology LLC 888-539-0666 info@emmx.com 美国 8449 60
成都润泽本土化工有限公司 028-88469284 18000562381 rzbtsj@163.com 中国 9958 56
BOC Sciences 16314854226 info@bocsci.com 美国 9926 65
山东西亚化学有限公司 4009903999 13395398332 sales@xiyashiji.com 中国 20810 60
南京罗迈美生物科技有限公司 sales@njromanme.com 中国 4534 58
成都点纯科技有限公司 400-1166-196 18502815961 cdhxsj@163.com 中国 14623 60
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广州卡芬生物科技有限公司 18029243487 2355327168 gy@yccreate.com 中国 4753 55
湖北邦盛化工有限公司 18171081685 2834045742@qq.com 中国 313 58
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武汉泽山成生物医药技术有限公司 027-51477051 17786425391 jim@zeshancheng.com 中国 371 58
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珠海嘉亿生物科技有限公司 18578209868 2355327026 steroidbest@hotmail.com 中国 6504 58
湖北威德利化学科技有限公司 027-83778895 18602735115 18602735115@163.com 中国 2000 64
武汉峰耀同辉化学制品有限公司 027-87466105 15377573527 2678564200@qq.com 中国 17997 58
佛山道麒生物科技有限公司 18062666947 2355880548@qq.com 中国 4229 58
郑州艾克姆化工有限公司 0371-037163312495,13303845143 13303845143 3001379618@qq.com 中国 9943 58
上海吉至生化科技有限公司 400-400-400-9004166 18616739031 3007523370@qq.com 中国 52712 58
上海沃见生物科技有限公司 021-18017654 18017654809 sales@vigorchem.cn 中国 958 58
北京坛墨质检科技有限公司 010-52889049 2250970673@qq.com 中国 1133 58
上海宏叶生物科技有限公司 400-9205774 sales@glpbio.cn 中国 6870 58
陕西缔都医药化工有限公司 029-87576359 17691182729 1018@dideu.com 中国 1986 58
深圳聚合生化科技有限公司 +86-400-002-6226 13028896684 sales@rrkchem.com 中国 55954 58
广州糖姆氏生命科学有限公司 020-31155029 18902330969 sales@tomums.cn 中国 4698 58
ANHUI WITOP BIOTECH CO., LTD +8615255079626 eric@witopchemical.com 中国 23556 58
西安美川生物科技有限公司 029-89275612 +8618991951683 mcbio_sales@163.com 中国 2255 58
Hefei TNJ Chemical Industry Co.,Ltd. 0551-65418684 +8618949823763 sales@tnjchem.com 中国 25363 58
Wuhan Kemi-Works Chemical Co., Ltd. +86-2785736489 +8618171418573 sales@kemiworks.com 中国 704 58
Baoji Guokang Healthchem co.,ltd +8615604608665 15604608665 dominicguo@gk-bio.com 中国 9427 58
海蔚化学 86-21-51086038 chemwill_asia@126.com 中国 23931 58
广东翁江化学试剂有限公司 0751-2886766 13927870850 3001267247@qq.com 中国 9995 58
HubeiwidelychemicaltechnologyCo.,Ltd 18627774460 faith@widelychemical.com 中国 742 58
Hubei xin bonus chemical co. LTD 86-13657291602 linda@hubeijusheng.com 中国 22968 58
钟祥市耀威生物科技有限公司 15337241005 13260682861 w13260682861@qq.com 中国 2437 58
武汉欣扬瑞和化学科技有限公司 153-07155313 15307155313 2274366233@qq.com 中国 5593 58
爆牛贸易重庆有限公司 +86-023-61398051 +8613650506873 sales@chemdad.com 中国 39916 58
武汉鼎信通药业有限公司 027-59207796 13429867250 w13429867250@163.com 中国 1998 58
武汉鼎信通药业有限公司 027-59207795 18327179646 18327179646@163.com 中国 1987 58
武汉荣灿生物科技有限公司 18327024450 2130026275@qq.com 中国 4592 58
重庆卡兰医药有限公司 +8618523575427 sales@conier.com 中国 49391 58
四川百奥克睿生物科技有限公司 28-85433893 info@biocrick.com 中国 4988 58
湖北惠择普医药科技有限公司 0185-0185-07139096 18507139096 18507139096@163.com 中国 3855 58
南通润丰石油化工有限公司 0513-66017690 13912270238 2143087160@qq.com 中国 3598 58
上海安谱实验科技股份有限公司 18501792038; 18501792038 shanpel@anpel.com.cn 中国 9614 58
武汉克米克生物医药技术有限公司 027-13163388153 13163388153 yeqiu416@163.com 中国 9979 58
湖北博杰生物科技有限公司 0713-2060728 15629612610 825477621@qq.com 中国 427 58
泰安嘉岳生物化工有限公司 15318151873 285424065@qq.com 中国 4551 58
武汉普洛夫生物科技有限公司 17612776928 17612776928@qq.com 中国 4975 58
湖北麦凯斯精化科技有限责任公司 13026126800 13027176014 hbmaxkj@163.com 中国 4730 58
陕西帕尼尔生物科技有限公司 029-84385017-8001 18220517932 sales@pioneerbiotech.com 中国 474 58
武汉鼎信通药业有限公司 027-83984790 17720532645 t17720532645@163.com 中国 997 58
武汉华玖医药科技有限公司 027-59225746 18062681621 730880265@qq.com 中国 4773 58
武汉维斯尔曼生物工程有限公司 027-59506022 13419526507 13419526507@163.com 中国 2930 58
重庆元源享科技发展有限公司 023-55703781 15320534687 2022434087@qq.com 中国 4128 58
湖北薪和化工有限公司 027-83258456 15392830626 linkworld02@163.com 中国 206 58
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司) 021-58432009 400-005-6266 marketing1@energy-chemical.com 中国 44843 58
武汉研哲科技有限公司 15527250409 wenhaotian12@163.com 中国 4576 58
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梯希爱(上海)化工贸易有限公司 021-61109150 sales@tcisct.com 中国 31163 58
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湖北辰心药业有限公司 18696113233 like1076463918@163.com 中国 3055 58
武汉吉鑫益邦生物科技有限公司 027-59768661 13297943853 1704244976@qq.com 中国 4998 58
广州远达新材料有限公司 19849939632; 19849939632 2470479589@qq.com 中国 3611 58
 

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  • 农药
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  • 有机氯杀虫剂
  • 合成
  • 1735-84-4
  • 丙酮中茚虫威溶液标准物质
  • 甲醇中茚虫威溶液
  • 7-氯-2,5-二氢-2-[N-(甲氧基甲酰基)-4-(三氟甲氧基)苯胺甲酰]茚并[1,2-E][1,3,4]噁二嗪-4A(3H)-甲酸
  • 茚虫威+啶虫脒
  • INDOXACARB@1000 ΜG/ML IN ACETONITRILE
  • 茚虫威(安打,恶二唑虫)(异构体混合物) 标准品
  • 茚虫威(安打,恶二唑虫),10NG/UL于环己烷 标准品
  • 茚虫威(安打,恶二唑虫)(异构体混合物)
  • 乙腈中茚虫威标准品
  • 丙酮中茚虫威标准品
  • (S)-7-氯-2-[(甲氧基羰基)[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酰基]-2,3,4A,5-四氢茚并[1,2-E][1,3,4]噁二嗪-4A-甲酸甲酯
  • 乙腈中茚虫威
  • 丙酮中茚虫威
  • 茚虫威(高纯)
  • 茚虫威原药
  • 茚虫威母药71.25%
  • 7-氯-2,5-二氢-2-[N-(甲氧基甲酰基)-4-(三氟甲氧基)苯胺甲酰]茚并[1,2-e][1,3,4]噁二嗪-4a(3H)-甲酸甲酯
  • 茚虫威溶液, 100PPM
  • 因得克
  • 茚虫威 (恶二唑虫)
  • 恶二唑虫/茚虫威
  • 恶二唑虫/茚虫威/(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸三酯
  • 7-氯-2
  • 5-二氢-2-[N-(甲氧基甲酰基)-4-(三氟甲氧基)苯胺甲酰]茚并[1
  • 4]噁二嗪-4A(3H)甲酸甲酯
  • 7-氯-2,5-二氢-2-[N-(甲氧基甲酰基)-4-(三氟甲氧基)苯胺甲酰]茚并[1,2-E][1,3,4]二嗪-4A(3H)-甲酸甲酯
  • 因得克MP标准品
  • 安打
  • 茚虫威
  • 144171-61-9
  • Indoxacarb Solution in Methanol
  • Indexacarb technical
  • Methyl 7-chloro-2-((methoxycarbonyl)(4-(trifluoromethoxy)phenyl)carbamoyl)-2,5-dihydroindeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-4a(3H)-carboxylate
  • Indene bug wei
  • indeno[1,2-e][1,3,4}oxadiazine-4a(3h)carboxylic
  • 7-Chloro-2,5-dihydro-2-(((methoxycarbonyl)(4-(trifluoromethoxy)phenyl)amino)carbonyl)-indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-4a(3H)-carboxylic acid methyl ester
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