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赖诺普利二水合物

赖诺普利二水合物, 83915-83-7, 结构式
赖诺普利二水合物
CAS号:
83915-83-7
英文名:
Lisinopril Dihydrate
英文别名:
Lisinopril;Zestfil;renacor;isinopriL;Lisinopril API;(S) Lisinopril;L-154826:MK-521;LISINOPRIL HYDRATE;Lisinopril99%Assay;MK-521 (dihydrate)
中文名:
赖诺普利二水合物
中文别名:
赖诺普利;奈诺普利;赖诺普利二水;赖诺普利二水合;二水合赖诺普利;赖诺普利对照品;赖诺普利二水合物;赖诺普利/A1A;赖诺普利(标准品);纳豆激酶20000FU
CBNumber:
CB3113756
分子式:
C21H33N3O6
分子量:
423.51
MOL File:
83915-83-7.mol

赖诺普利二水合物化学性质

熔点:
148 °C
比旋光度:
25405 -120° (c = 1 in 0.25M pH 6.4 zinc acetate); 25436 -96° (c = 1 in 0.25M pH 6.4 zinc acetate)
折射率:
-45 ° (C=1, 0.25mol/L Zinc Acetate Buffer)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
H2O: ≥10 mg/mL
酸度系数(pKa):
2.5, 4.0, 6.7, 10.1(at 25℃)
形态:
solid
颜色:
white
Merck:
14,5516
稳定性:
Hygroscopic
CAS 数据库:
83915-83-7(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
L-Proline, N2-[(1S)-1-carboxy-3-phenylpropyl]-L-lysyl-, hydrate (1:2) (83915-83-7)
安全信息
危险品标志: Xi,Xn
危险类别码: 20/21/22
安全说明: 22-24/25-36
WGK Germany: 3
RTECS号: TW3589990
危险等级: IRRITANT
海关编码: 2933995300

赖诺普利二水合物 MSDS


Lisinopril

赖诺普利二水合物性质、用途与生产工艺

血管紧张素转换酶抑制剂

赖诺普利为第三代血管紧张素转换酶抑制剂,是依那普利的赖氨酸衍生物,1987年就在美国上市用于治疗高血压,为抗高血压病的一线治疗药物。药理作用特点与依那普利(Enalapril)相似,具有强力血管紧张素转换酶抑制作用,起效快,作用时间长,每日服药1次即可。对ACE的抑制作用为卡托普利的6~8倍,贝那普利的1~3倍。能使总外周阻力和血压明显下降,但不伴有反射性心动过速。赖诺普利对心衰患者可降低肺楔压,增加心搏出量,增加左室射血分数,改善心功能。可增加肾血流量,降低肾血管阻力,增加肾小球滤过率。单用或与其他药物合用治疗其他抗高血压药治疗无效的各种程度的高血压病和肾性高血压,也可单用或与洋地黄、利尿剂合用治疗充血性心力衰竭。还可作为急性心肌梗死后血流动力学稳定者的辅助治疗。
常见的血管紧张素转换酶抑制剂(ACEI):卡托普利、依那普利、贝那普利、培哚普利、赖诺普利、西拉普利、雷米普利、咪达普利、福辛普利。ACEI治疗心力衰竭研究最多的是依那普利, 其次是卡托普利, 再次是雷米普利、 赖诺普利和奎那普利, 都显示有效, 但选用哪一种ACEI效果最好尚无直接对比研究。有报道依那普利降低死亡率的作用比卡托普利更明显, 可能和依那普利作用较强, 持续时间较长、 生物利用度较少受进食物影响, 以及引起AngⅡ血浆浓度的昼夜变化较少等因素有关。

药代动力学

本药口服吸收率为30%。生物利用度为25%。口服后2~4h起效,口服7h达血药浓度高峰,持续作用时间2 h。代谢产物和药物原型从肾脏排泄。
本品为羧基型,口服吸收不受食物影响,F约为25%~50%,Tmax为6~8h,本品不易与血浆蛋白结合,口服 10 mg后,平均Vd为1.24 L。T1/2为 12.6 h,终末T1/2约为30 h。每日服用一次,2~3d达Css。吸收后可分布于体内各组织,尤以肾、心浓度最高,该药在体内不被代谢即可发挥ACE抑制作用,几乎完全以原形从肾脏排出。 Cl平均为106 ml/min,主要通过肾脏排泄。肾功能不全时易致蓄积中毒,故需减少剂量。

用法用量

用于治疗高血压,每日1次,起始量每次10mg;维持量每次20mg口服;肾功能损害、肾性高血压、限制水和钠盐摄入者及某些老年者,起始量每次2.5 ~5mg,防止症状性低血压。
用于治疗充血性心力衰竭,每日1次,起始量每次2.5mg,维持量每次5~20mg,最大量为80mg/d。
用于治疗急性心肌梗死,起始量每日1次,每次5mg口服,2d后用维持量每次10mg。

临床评价

连续6周赖诺普利 20 mg/d和卡托普利50 mg/d治疗304 例轻、中度高血压患者研究表明,赖诺普利具有更强的降压作用,降低卧位、立位血压分别平均为2.4/1.87 kPa和 2.53/1.6 0kPa,而卡托普利分别为 2.00/1.60 kPa、1.87/1.47 kPa。前者控制血压成功率为90%,后者为79%。
24例轻至中度高血压患者使用本品治疗,口服20 mg,qd,连续4周,另设对照组10例口服氢氯噻嗪50 mg/d,结果显示本品有效率80%,对照组为30%。国外在4个多中心研究中,对97例老年和710例青年高血压患者应用本品治疗,20~80 mg/d,连续 6~12周,收缩压分别下降14%和 13%,舒张压分别下降15%和13%。
130例心衰患者使用本品治疗87 例,安慰剂43例,连续8~12周,治疗结果赖诺普利组较安慰剂组的活动平板运动时间明显延长,心功能参数明显改善,收缩期末和舒张期末内径显著减小。在CHF病人中,赖诺普利的起效时间(2~4 h)比卡托普利(0.5~1 h)和依那普利(1~2 h)为晚,故急性低血压的发生率较后两药为低;一次给药效益持续时间(24~48 h),比卡托普利(3~4 h)和依那普利(12~24 h)明显延长。研究表明,赖诺普利2.5 ~10 mg,qd,治疗不同程度的CHF,症状改善、运动耐力增强及改善老年患者的预后方面均优于卡托普利,但副作用发生率两者相近。

注意事项

1、病人对本品耐受性良好,头痛和咳嗽等不良反应常见。偶见头晕、恶心、腹泻、心悸、胸闷、乏力、低血压或体位性低血压、皮疹、血管神经性水肿、血钾升高等; 罕见血尿素氮或肌酐升高。约有5%的病人因不良反应停药。
2、禁忌证 血管神经性水肿、孕妇及哺乳期妇女、孤立肾、移植肾、双侧肾动脉狭窄而肾功能减退者、高钾血症者和对赖诺普利过敏者禁用。
3、中性粒细胞减少症、骨髓抑制、高血钾症、低血压、肝肾功能障碍、脑或冠状动脉供血不足、发热性疾病、正在使用免疫抑制药治疗者、自身免疫性疾病等患者慎用。
4、用本品时发生血管性水肿时应停用本品,皮下注射肾上腺素,静注氢化可的松。
5、尚无人体过量方面的依据,过量使用赖诺普利后,可采用静脉输注生理盐水扩容纠正低血压,亦可通过血液透析排出药物。

化学性质 

白色或类白色结晶性粉末,略有异臭,无味。溶解度(mg/m1):水97,甲醇14,乙醇<0.1,丙酮<0.1,乙腈<0.1,氯仿<0.1,二甲基甲酰胺<0.1。几不溶于乙醚。熔点159-160℃(分解)。[α]405nm25约-120°(C=1,0.25mol/L pH=6.4的乙酸锌溶液)。[α]436nm25-96°(C=1,0.25mol/L pH=6.4的乙酸锌溶液)。

用途 

血管紧张素转化酶抑制剂(ACE-I),是依那普利的赖氨酸衍生物,是世界上第3个上市的不含巯基的。ACE-I。长效,每日给药一次,且用量只有卡托普利的1/20,依那普利的1/4,口服生物利用度更好。疗效显著,对中、重型患者,要优于卡托普利和依那普利。对心脏无直接作用,不会引起心律失常,无中枢作用,亦无血压反跳等不良反应,能用于伴有糖尿病、哮喘、外周血管疾病、精神病和充血性心力衰竭等症,及对其它治疗药物有禁忌的高血压患者。对充血性心力衰竭短期长期均有效。

用途 

血管紧张素转换酶抑制剂(ACEI)类的抗高血压药。

用途 

用于治疗高血压

生产方法 

方法1:用叔丁氧甲酸间甲苯酯对赖氨酸进行选择性酰胺化以保护末端的氨基,再用氯甲酸苄酯对α位氨基进行酰化保护,得化合物(I)。然后和脯氨酸苄酯缩合,氢解脱去α位氨基上的保护基和脯氨酸羧基上的保护基,再和α-氧代苯丁缩合生成Schiff’s碱,氰硼氢化钠还原,三氟乙酸水解,得到混旋体,经XAD-2聚苯乙烯树脂填充柱进行光学异构体分离而得到赖诺普利。
化合物(I)(2.20g,5.8mmo1)溶于25ml二氯甲烷,在0℃加入脯氨酸苄酯(1.54g,6.4mmo1)和三乙胺(0.88ml,6.4mmo1)。在搅拌下,一次性加入二环己基碳化二亚胺(DCC)(1.31g,6.4mmo1),搅拌1h后升至室温,再搅拌15h。过滤除去产生的白色的二环己基脲。滤液减压浓缩至干,剩余物和100ml 乙酸乙酯搅拌均匀。过滤除去不溶的三乙胺盐酸盐,滤液依次用1mol/L盐酸(2X25m1)、饱和碳酸氢钠溶液(2×25m1)和饱和氯化钠溶液(2×25m1)洗,无水硫酸镁干燥。过滤,减压浓缩,得2.85g无色油状的化合物(Ⅱ),收率79%。
化合物(Ⅱ)(2.85g,5.0mmo1)溶于100ml乙醇,加入0.5g乙酸和(10%钯-炭催化剂,在室温和0.28MPa的氢压下氢化15h。过滤,滤液浓缩至得1.35g白色固体的化合物(Ⅲ),收率78%。
化合物(Ⅲ)(2.68g,7.80mmo1)和2-氧-4-苯基丁酸(6.95g,39.0mmol)悬浮于70ml水,用稀氢氧化钠溶液调至Ph=7.0。在8h中,每次2ml,分批加入NaBH3CN(1.47g,23.4mmo1)在28ml水中的溶液。加毕,在室温下搅拌过夜。和200ml湿Dowex 50(H+,50~100/μm柱一起搅拌数小时,至无氢气逸出为止。在此期间,溶液的Ph值降至1~2,并析出黄色的胶状物。分去该胶状物,澄清溶液通过装有400ml新鲜Dowex的柱子,然后洗至流出液的Ph值约5最后用2%吡啶水溶液将产物洗脱。减压浓缩,得2.75g赖诺谱利粗品,收率87%。
上述得到的粗品可用XAD-2聚苯乙烯树脂填充柱进行光学异构体分离,也可通过结晶来分离。把该2.75g粗品溶于10ml甲醇,过滤收集析出的白色结晶性沉淀,用甲醇洗。滤液浓缩至较小体积,产生更多的结晶性固体的沉淀。重复4次,得1.34g在甲醇中不溶的固体。由HPLC可知,其中89%为活性低的(R.S.S)-异构体。把溶于甲醇的那部分(约1.41g在5ml甲醇中)加到LH-20柱(2.5×230cm),用甲醇洗脱。收集得1.16g,其中含50:50的(S.S.S)和(R.S.S)。
也可用已用三氟乙酰基对末端氨基进行了保护的赖氨酸为原料,经和光气反应,再和脯氨酸缩合,然后和α-氧代苯丁酸乙酯缩合,氢化还原,酸化,水解得到赖诺普利。
方法2:苯丙醛用亚硫酸氢钠作用后,再和氰化钾反应,并酸化生成2-羟基-4-苯基丁酸,经拆分得到D构型的2-羟基-4-苯基丁酸,和苄醇酯化,然后和三氟甲磺酸酐反应,对2位羟基进行甲磺酰化,使该羟基在用L型的赖氨酸衍生物对其的取代反应容易进行,取代后酸化使赖氨酸的羧基游离,接着和L型的脯氨酸苄酯反应,最后氢化脱去所有的保护基,得到赖诺普利。

赖诺普利二水合物 上下游产品信息

上游原料

下游产品

赖诺普利二水合物 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/08/1946261赖诺普利二水合物
Lisinopril dihydrate
83915-83-71g588元
2024/08/1946261赖诺普利二水合物
Lisinopril dihydrate
83915-83-75g1864元

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