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2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯

2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯, 32384-65-9, 结构式
2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
CAS号:
32384-65-9
英文名:
2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone
英文别名:
2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone;D-Gluconic acid, 2,3,4,6-tetrakis-O-(triMethylsilyl)-, δ-lactone;Dagliptin Impurity;oxy)-6-((triMethyL;Cagliflozin Impurity 9;Englitazinintermediate;Dapagliflozin Impurity 12;Canagliflozin Related Impurity 9;(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethyL;Canagliflozin Impurity 9(Dagelin impurity 11)
中文名:
2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
中文别名:
糖环;达格列汀杂质;卡格列净杂质9;达格列净杂质12;卡那列净杂质53;坎格列净杂质16;卡格列氟嗪杂质53;卡格列净 中间体 KG-2;卡格列净杂质9(达格列净杂质11);2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D
CBNumber:
CB32610563
分子式:
C18H42O6Si4
分子量:
466.87
MOL File:
32384-65-9.mol

2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯化学性质

沸点:
417℃
密度:
0.97
闪点:
171℃
储存条件:
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度:
Chloroform (Sparingly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
形态:
Oil
颜色:
Colourless to Pale Yellow
稳定性:
Moisture Sensitive
InChI:
InChI=1/C18H42O6Si4/c1-25(2,3)20-13-14-15(22-26(4,5)6)16(23-27(7,8)9)17(18(19)21-14)24-28(10,11)12/h14-17H,13H2,1-12H3/t14-,15-,16+,17-/s3
InChIKey:
VNGTZLYNGGLPIZ-NELUYGJANA-N
SMILES:
O([C@@H]1[C@H](C(=O)O[C@H](CO[Si](C)(C)C)[C@H]1O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C |&1:1,2,6,13,r|
安全信息
海关编码: 2931900090

2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯性质、用途与生产工艺

概述

卡格列净( canagliflozin,1) 化学名称为( 1S) -1,5-脱水-1-C-[3-[[5-( 4-氟苯基) -2-噻吩基]甲基]-4-甲基苯基]-D-葡萄糖醇,由田边三菱公司和强生公司共同研制开发,于2013年3月29日经美国 FDA 批准上市,是 FDA 批准的首个钠葡萄糖共转运蛋白2 ( SGLT2) 抑制剂。该药于2013年11月25日获欧盟委员会(EC) 批准,用于治疗成年人2 型糖尿病。卡格列净通过抑制SGLT2,使肾小管中的葡萄糖不能顺利重吸收进入血液而随尿液排出,从而降低血糖浓度。

用途

2,3,4,6-四-O-三甲基甲硅烷基-D-葡萄糖基-1,5-内酯是抗糖尿病药,也是达格列净的中间体。2,3,4,6-四-O-三甲基甲硅烷基-D-葡萄糖基-1,5-内酯作为合成含反式环己烷的C-葡萄糖的试剂,作为钠葡萄糖共转运蛋白2抑制剂。

临床应用

卡格列净药物均能够降低患者的空腹血糖、糖化血红蛋白及体质量,并且使用该种药物能够显著降低在治疗过程中发生低血糖的风险,虽然在生殖系统感染、多尿、尿频等症状发面相对于对照组来说还是比较高,但是在降低血糖方面还是有非常明显的效果。在临床2型糖尿病的治疗过程中有很重要的临床意义和价值。

制备

以葡萄糖酸内酯( 2) 为起始原料,在 N-甲基吗啉( NMM ) 催化下, 在四氢呋喃中与三甲基氯硅烷反应,得到关键中间体 2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯(3); 2-[( 5-溴-2-甲基苯基) 甲基]-5-( 4-氟苯基) 噻吩( 4) 在-8 ℃ 经正丁基锂处理后与化合物 3 缩合得到化合物5(缩合反应温度控制在 -7~0 ℃);反应结束后,保持反应温度,反应液不经处理,向其中滴加甲磺酸和甲醇,慢慢升至室温搅拌后得到脱保护的化合物 6(该步反应的收率为91. 3%,产物纯度为88.5%);化合物 6 经三乙基硅烷(Et3SiH) 或三异丙基硅烷(TIPS) 和三氟化硼乙醚还原得到卡格列净(1), 该步收率为56. 7%,产物纯度为99. 5%。

2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 上下游产品信息

上游原料

下游产品

2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30XW32384659012,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯32384-65-95G31元

2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 生产厂家

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