将氯(1,5-环辛二烯)(1,1'-菲罗啉)铱四氢呋喃加合物(5.8 mg, 0.01 mmol, 0.5 mol%)和联硼酸频哪醇酯加入到一个敞口的反应瓶中,用一个带隔膜的螺旋盖密封小瓶,通过在真空下进行三次循环抽真空来对小瓶进行氮气置换。在第二个烧瓶中制备频那醇硼烷(0.050 mL,44.1 mg,0.344 mmol)在四氢呋喃(50 mL,0.0067 M)中的储备溶液。将储备溶液(1.4毫升,1当量的频那醇硼烷)注射到氯(1,5-环辛二烯)(1,1'-菲罗啉)铱四氢呋喃加合物和硼酸频哪醇酯的混合体系中去,将所得的反应混合物加热到65度反应1小时,直到形成暗红色溶液。将0.336克1H-吡唑-1-甲酸叔丁酯直接加入暗红色溶液中,让其反应若干个小时,通过GC、GC-MS和TLC监测反应的进展。当反应完成后,冷却小瓶,通过硅藻土过滤除去固体沉淀,得到的滤液真空下蒸发旋干,用二氯甲烷溶解所得的残余物,通过柱色谱法(0:100-1:1 乙酸乙酯和正己烷)提纯分离残余物即可得到目标产物1-Boc-吡唑-4-硼酸频哪醇酯。
图 1-Boc-吡唑-4-硼酸频哪醇酯的合成路线