4-甲氨基吡啶 MSDS4-Pyridinemethaneamine
4-甲氨基吡啶是一种重要的药物中间体,在降血压、抗肿槪、抗球虫病等医药领域内均有应用。4-甲氨基吡啶是重要的新型杂环类有机中间体,目前国内尚没有真正意义上的工业化装置来生产。此外其还是重要的工业原料,广泛应用于医药、农药、染料等行业。由于吡嗪环具有生物活性,在合成药物方面具有其他基团或官能团不可替代的作用,因此在医药研究中是一个热点领域。此外4-甲氨基吡啶具有特殊的化学性质和药用活性,是许多医药、农药的中间体,应用前景非常广阔。其还可用作医药及医药中间体、染发助剂、聚和物稳定剂、感光材料的抗氧化剂和抗灰雾剂等。
将卤代芳基(10.0 mmol)、30%甲胺水溶液(5.4mL,50 mmol),铜粉(0.032 g,0.5 mmol)和搅拌棒的混合物密封在30 mL螺旋管中,并在100°C的油浴中进行电磁搅拌。在反应过程中,大部分铜粉被溶解。在反应完成或进行到表1-3中的时间后,将反应混合物冷却到室温,并添加乙酸乙酯(20 mL)以提取芳胺。分离有机层,并用乙酸乙酯(3 x 10 mL)萃取水层。用无水硫酸钠干燥合并的萃取物,并在减压下除去溶剂,得到通过硅胶柱层析纯化的粗产物(洗脱液:石油醚/乙酸乙酯)。纯产品。4-甲氨基吡啶(表2-21)4-溴吡啶(1.580 g,10 mmol)、甲胺水溶液(5.4 mL,5 eq)、铜粉(0.032 g,5 mol%)的反应0.988 g(91.4%),得到终产物4-甲氨基吡啶。1H核磁共振(300 MHz,d 6-DMSO)δ(ppm):2.70-2.72(d,J=4.5 Hz,3H),6.46-6.48(d,J=5.1 Hz,2H),8.04-8.06;13C核磁共振(75 MHz,d 6-DMSO)δ(ppm):28.0,106.3,148.7,153.9。
图 4-甲氨基吡啶的合成路线