(p-Chlorphenyl)metaborsure

4-Chlorophenylboronic acid Struktur
1679-18-1
CAS-Nr.
1679-18-1
Bezeichnung:
(p-Chlorphenyl)metaborsure
Englisch Name:
4-Chlorophenylboronic acid
Synonyma:
4-CHLOROBENZENEBORONIC ACID;AC 34441;NSC 25408;WLN: QBQR DG;AKOS BRN-0011;RARECHEM AH PB 0178;orobenzeneboronic Acid;p-chlorophenylboronic aci;4-Chlorophenylbronic Acid;The effects of boric acid
CBNumber:
CB0307561
Summenformel:
C6H6BClO2
Molgewicht:
156.37
MOL-Datei:
1679-18-1.mol

(p-Chlorphenyl)metaborsure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
284-289 °C(lit.)
Siedepunkt:
295.4±42.0 °C(Predicted)
Dichte
1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
DMSO
pka
8.39±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
Off-white to beige
Wasserlöslichkeit
2.5 g/100 mL
BRN 
2936346
InChI
InChI=1S/C6H6BClO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,9-10H
InChIKey
CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N
SMILES
B(C1=CC=C(Cl)C=C1)(O)O
CAS Datenbank
1679-18-1(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,Xi
R-Sätze: 20/21/22-36/37/38
S-Sätze: 36-37/39-26
WGK Germany  3
RTECS-Nr. CY8950000
TSCA  No
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29319090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
Sicherheit

(p-Chlorphenyl)metaborsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

4-Chlorophenylboronic acid is white or off-white crystalline powder. It has certain solubility in water and is soluble in strong polar organic solvents such as dimethyl sulfoxide, but insoluble in ether solvents. It has similar chemical properties to phenylboronic acid.

Chemische Eigenschaften

off-white to beige crystalline powder

Verwenden

4-Chlorophenylboronic acid can be used as a reactant in:
  • Palladium-catalyzed direct arylation.
  • Cyclopalladation.
  • Tandem-type Pd(II)-catalyzed oxidative Heck reaction and intramolecular C-H amidation.
  • Copper-mediated ligandless aerobic fluoroalkylation.
  • Pd-catalyzed arylative cyclization.
  • Ruthenium catalyzed direct arylation.
  • Ligand-free copper-catalyzed coupling reactions.
  • Regioselective arylation and alkynylation by Suzuki-Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions.

It can also be used to prepare:
  • Substituted diarylmethylidenefluorenes via Suzuki coupling reaction.
  • Baclofen lactam by Suzuki coupling of a pyrrolinyl tosylate, followed by hydrogenation reaction.
  • Palladium(II) thiocarboxamide complexes as Suzuki coupling catalysts.
  • Biaryls by Suzuki reactions of aryl chlorides, bromides, and iodides with arylboronic acids.

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