galiellalactone

galiellalactone Struktur
133613-71-5
CAS-Nr.
133613-71-5
Englisch Name:
galiellalactone
Synonyma:
galiellalactone;SOIISBQQYAGDKM-QJSROADHSA-N;(4S,5aR,7aR,7bS)-5,5a,6,7,7a,7b-Hexahydro-7b-hydroxy-4-methylindeno[1,7-bc]furan-2(4H)-one;Indeno[1,7-bc]furan-2(4H)-one, 5,5a,6,7,7a,7b-hexahydro-7b-hydroxy-4-methyl-, (4S,5aR,7aR,7bS)-
CBNumber:
CB21397587
Summenformel:
C11H14O3
Molgewicht:
194.23
MOL-Datei:
133613-71-5.mol

galiellalactone Eigenschaften

Siedepunkt:
400.7±38.0 °C(Predicted)
Dichte
1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Store at -20°C
Löslichkeit
DMSO:0.97(Max Conc. mg/mL);4.99(Max Conc. mM)
Ethanol:0.97(Max Conc. mg/mL);4.99(Max Conc. mM)
Aggregatzustand
White to light tan solid.
pka
12.48±0.40(Predicted)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P362 Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.

galiellalactone Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Galiellalactone is a fungal metabolite isolated from the ascomycetes G. rufa strain A75-86 and A111-95 that inhibits IL-6-mediated JAK/STAT signal transduction in HepG2 cells with an IC50 value of 0.25-0.5 μM. The selectivity of this compound is achieved by its ability to block the binding of activated STAT3 dimers to their DNA binding sites without affecting phosphorylation of the STAT3 transcription factor. At 10-50 μM, galiellalactone exhibits dose-dependent growth inhibitory effects on prostate cancer stem cell-like cells expressing active STAT3, suggesting it may be a useful therapeutic approach to control JAK/STAT signaling.

Verwenden

Galiellalactone was originally isolated from Galiella rufa as a plant growth regulator. Recently it was shown to inhibit IL-6 induced SEAP expression with IC50 values of 250-500 nM, blocking the binding of the activated Stat3 dimers to their DNA binding sites without inhibiting the tyrosine and serine phosphorylation of the Stat3 transcription factor.

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  • galiellalactone
  • SOIISBQQYAGDKM-QJSROADHSA-N
  • (4S,5aR,7aR,7bS)-5,5a,6,7,7a,7b-Hexahydro-7b-hydroxy-4-methylindeno[1,7-bc]furan-2(4H)-one
  • Indeno[1,7-bc]furan-2(4H)-one, 5,5a,6,7,7a,7b-hexahydro-7b-hydroxy-4-methyl-, (4S,5aR,7aR,7bS)-
  • 133613-71-5
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