N-Bromsuccinimid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Aussehen Eigenschaften
C4H4BrNO2; weißes, feinkristallines Pulver mit charakteristischem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Bei Temperaturen über 180鳦 findet thermische Zersetzung statt, wobei Brom und nitrose Gase entstehen.
Das sich bildende Brom ist toxisch und wirkt auf Metalle korrosiv.
N-Bromsuccinimid geht mit Alkoholen, Ammoniak, Harnstoff und anderen Aminoverbindungen gefährliche Reaktionen ein.
N-Bromsuccinimid wirkt auf Haut und Augen reizend. Nach verschlucken werden Schleimhautirritationen im Mund, Rachen, Speiseröhre und Magen-Darmtrakt beobachtet.
Schwach wassergefährdender Stoff.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Lagerung im Kühlschrank bei 0-6鳦 vor Licht und Feuchtigkeit geschützt.
N-Bromsuccinimid ist nur begrenzt lagerfähig.
Schutzhandschuhe aus Gummi (nur als kurzzeitiger Staub- und Spritzschutz).
Verhalten im Gefahrfall
Vorsichtig trocken aufnehmen. Staubentwicklung vermeiden. Als Sondermüll entsorgen.
Wassernebel, Schaum, Kohlendioxid, Löschpulver.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Sofort mit viel Wasser abspülen.
Nach Augenkontakt: Gründlich mit viel Wasser mindestens 10 Minuten bei geöffnetem Lidspalt spülen.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als Sondermüll entsorgen.
Chemische Eigenschaften
white to light yellow crystalline powder
Verwenden
N-Bromosuccinimide is a brominated succinimide used as a chemical reagent in radical substitution and electrophilic addition reactions in organic synthesis. In bromination of olefins; in oxidation of alcohols to aldehydes and ketones and of aldehydes to acid bromides.
Definition
ChEBI: N-bromosuccinimide is a five-membered cyclic dicarboximide compound having a bromo substituent on the nitrogen atom. It has a role as a reagent. It is a dicarboximide, a pyrrolidinone and an organobromine compound. It is functionally related to a succinimide.
synthetische
N-Bromosuccinimide is prepared by addition of bromine to a cold aqueous solution of succinimide or by reaction of succinimide with NaBrO2 in the presence of HBr.
1.62mol (160g) succinimide is dissolved in a mixture of 1.60mol (64g) NaOH, 300g crushed ice and 400ml water. Cool the mixture in an ice bath, and add 85ml (1.65 mol, 264g) Br2 at once while stirring violently. Stir for two more minutes, then filter the precipitated product and wash with ice water. Dry in a desiccator. Yield 75-81%.
Don't clean up NBS too much, the stinky yellow stuff still containing a bit of Br2 works best. N-Bromosuccinimide is a brominating agent that replaces hydrogen atoms in benzylic or allylic positions. It is used in the oxidation of secondary alcohols to ketones and in controlled low-energy brominations.
Sicherheitsprofil
Poison by
intraperitoneal route. An irritating poison to
skin, eyes, and mucous membranes. Reacts
explosively with adme, dtallyl sulfide, and
hydrazine hydrate. Explosive reaction with
propiononitrile after heating to 105℃ for 24
hours. Violent reaction with dtbenzoyl
peroxide + 4-tok acid. When heated to
decomposition it emits toxic fumes of Brand NOx. See also BROMIDES and
NITROGEN MONOXIDE.
läuterung methode
N-Bromosuccinimide (30g) is purified by dissolving rapidly in 300mL of boiling water and filtering through a fluted filter paper into a flask immersed in an ice bath, and left for 2hours. The crystals are filtered off, washed thoroughly with ca 100mL of ice-cold water and drained on a Büchner funnel before drying under vacuun over P2O5 or CaCl2 [Dauben & McCoy J Am Chem Soc 81 4863 1959]. This brominating agent has also been crystallised from acetic acid or water (10 parts), washed in water and dried in vacuo [Wilcox et al. J Am Chem Soc 108 7693 1986, Shell et al. J Am Chem Soc 108 121 1986, Phillips & Cohen J Am Chem Soc 108 2013 1986, Beilstein 21/9 V 543.]
N-Bromsuccinimid Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
5-Bromo-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
5-Bromo-2-oxindole
3,3'-Dimethyl-1,1'-diphenyl-4,4'-bi-5-pyrazolon
2-Amino-5-bromopyrazine
Raltitrexed
METHYL 3-((PYRROLIDIN-1-YL)METHYL)BENZOATE
4-CHLORO-3-((CYCLOPROPYLAMINO)METHYL)BENZALDEHYDE
3-BROMO-1-(TRIISOPROPYLSILYL)INDOLE
5-BROMO-2-CHLORO-4,6-DIMETHYLNICOTINONITRILE
2,6-Dibromopyridin-3-amine
5-BROMO-6-HYDROXY-1H-PYRIMIDINE-2,4-DIONE
Ethyl 4-bromocrotonate
5-Bromo-4-chloro-2-(methylthio)-7H-pyrrolo[2,3-D]pyrimidine ,97%
2-Hydroxy-5-bromopyridine
α-Brom-3-nitrotoluol
2,1,3-BENZOTHIADIAZOL-4-YLMETHANOL,97%
2-NAPHTHALEN-1-YL-ETHYLAMINE
METHYL 4-(BROMOMETHYL)-3-METHOXYBENZOATE
5-BROMO-2-(PIPERIDIN-1-YL)PYRIMIDINE
Methyl 3-(morpholinomethyl)benzoate ,98%
2-(Bromomethyl)pyridine hydrobromide
6-BROMOMETHYL-2-PYRIDINECARBOXYLIC ACID
α,α'-Dibrom-p-xylol
METHYL ALPHA-BROMOPHENYLACETATE
IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
Methyl 2-bromomethylbenzoate
Bromacetonitril
1H-Pyrazol-4-carbonsure
4-Amino-N,N-dimethylbenzylamin
8-BROMO-4-CHLORO-2-METHYLTHIOPYRAZOLO[1,5-A]1,3,5-TRIAZINE
1-(BROMOMETHYL)-4-(METHYLSULFONYL)BENZENE
4-Bromo-2-methoxyphenol
3-(BROMOMETHYL)BENZOIC ACID
3-BROMO-5-(TRIFLUOROMETHYL)BENZENESULFONYL CHLORIDE
DIETHYL 2-(ACETAMIDO)-2-(2-(BROMOMETHYL)-5-NITROBENZYL)MALONATE
4-BROMO-5-METHYL-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
5-BROMO-4,6-DIMETHOXYPYRIMIDINE
2,5-DICHLOROTHIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID
5-BROMO-2-(MORPHOLIN-4-YL)PYRIMIDINE
