2,6-Dichlorphenylessigsure

2,6-Dichlorophenylacetic acid Struktur
6575-24-2
CAS-Nr.
6575-24-2
Bezeichnung:
2,6-Dichlorphenylessigsure
Englisch Name:
2,6-Dichlorophenylacetic acid
Synonyma:
2-(2,6-DICHLOROPHENYL)ACETIC ACID;TIMTEC-BB SBB003503;2,6-Dichlorophenyla;RARECHEM AL BO 0115;Guanfacine Impurity;Guanfacine Impurity 1;2,6-Dichlorphenylessigsure;6-Dichlorophenylacetic acid;2,6-DICHLOROPHENYLACETIC ACID;2,6-DICHLORO BENZENEACETIC ACID
CBNumber:
CB2481995
Summenformel:
C8H6Cl2O2
Molgewicht:
205.04
MOL-Datei:
6575-24-2.mol

2,6-Dichlorphenylessigsure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
158-161 °C (lit.)
Siedepunkt:
294.45°C (rough estimate)
Dichte
1.3806 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5490 (estimate)
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
pka
3.80±0.10(Predicted)
Farbe
White to Off-White
BRN 
1952744
InChI
InChI=1S/C8H6Cl2O2/c9-6-2-1-3-7(10)5(6)4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12)
InChIKey
SFAILOOQFZNOAU-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(CC(O)=O)=C(Cl)C=CC=C1Cl
CAS Datenbank
6575-24-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2,6-Dichlorophenylacetic acid(6575-24-2)
EPA chemische Informationen
Benzeneacetic acid, 2,6-dichloro- (6575-24-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 37/39-26-26/37/39-36
WGK Germany  3
Hazard Note  Irritant
HS Code  29163900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

2,6-Dichlorphenylessigsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

white crystalline powder

Verwenden

2,6-Dichlorophenylacetic acid is an inhibitor of isopenicillin N synthase (IPNS) and acyl-CoA: 6-APA acyltransferase. 2,6-Dichlorophenylacetic acid is also part of a group of phenylacetate derivatives that have cytostatic activity against tumour cells.

synthetische

The preparation of the 2, 6-dichlorophenylacetic acid:
the method comprises the following steps: 2, 6-dichlorotoluene is used as a raw material, and is catalyzed by a complex catalyst formed by transition metal and a ligand (wherein, a transition metal catalyst precursor is preferably palladium chloride, an oxidant is preferably TBP (tert-butyl peroxy ether), and a ligand is preferably Xantphos (4, 5-bis (diphenylphosphino) -9, 9-dimethyl xanthene)) in the presence of an alcohol and a catalyst and an oxidant to obtain 2, 6-dichlorophenylacetic acid, and the ethyl 2, 6-dichlorophenylacetate is prepared by hydrolysis and acidification, wherein the total yield is 68.4%. See patent document US2013303798, the reaction procedure is described as synthetic route 1.
preparation of the 2, 6-dichlorophenylacetic acid
In the above synthetic route 1, the preparation process of the intermediate ethyl 2, 6-dichlorophenylacetate requires the use of carbon monoxide for high-temperature and high-pressure reaction, and has poor operation safety, high equipment requirement, high cost, and is not favorable for cost reduction and green production of 2, 6-dichlorophenylacetic acid.

läuterung methode

Crystallise the acid from aqueous EtOH. [Beilstein 9 III 2272.]

2,6-Dichlorphenylessigsure Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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