(S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyron

Hesperetin Struktur
520-33-2
CAS-Nr.
520-33-2
Bezeichnung:
(S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyron
Englisch Name:
Hesperetin
Synonyma:
(S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone;2,3-DIHYDRO-5,7-DIHYDROXY-2S-(3-HYDROXY-4-METHOXPHENYL)-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE;4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-, (2S)-;YSO2;NSC 57654;HESPERETIN;HESPERETINE;HESPERETIN(P);Hesperetin>Prestwick_908
CBNumber:
CB4304735
Summenformel:
C16H14O6
Molgewicht:
302.28
MOL-Datei:
520-33-2.mol

(S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyron Eigenschaften

Schmelzpunkt:
230-232°C
Siedepunkt:
363.32°C (rough estimate)
Dichte
1.2514 (rough estimate)
Brechungsindex
-4 ° (C=1.8, EtOH)
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
pka
7.49±0.40(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Pale Yellow
Wasserlöslichkeit
Soluble in water (partly), dilute alkalis, and ethanol (50 mg/ml).
Merck 
14,4670
BRN 
309850
InChIKey
AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N
LogP
2.90
CAS Datenbank
520-33-2(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36/37/39-27-37
WGK Germany  3
HS Code  29329990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

(S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyron Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.

Beschreibung

Hesperetin is a flavonoid that has been found in citrus fruits and has diverse biological activities. It reduces ApoB protein levels, ACAT2 expression, and LDL degradation in HepG2 cells when used at a concentrations ranging from 10 to 200 μM. Hesperetin inhibits IgG-induced β-hexosaminidase release from RBL-2H3 cells (IC50 = 0.099 mg/ml). It inhibits LPS-induced nitric oxide (NO) production and reduces levels of inducible nitric oxide synthase (iNOS), IL-6, and IL-1β in BV-2 microglial cells. Hesperetin (5 mg/kg) inhibits passive cutaneous anaphylaxis in mice. It reduces body weight loss, colon shortening, and ulcer severity in a mouse model of TNBS-induced ulcerative colitis. Hesperetin reduces cortical and hippocampal neuronal apoptosis and increases time spent in the target quadrant in the Morris water maze in a mouse model of LPS-induced neuronal inflammation.

Chemische Eigenschaften

Beige to Light Brown Crystalline Solid

Verwenden

(±)-Hesperetin is an antioxidant flavonoid. Induces G1-phase cell cycle arrest. Anti-inflammatory. (±)-Hesperetin suppresses NF-κB activation. Reduces cholesterol biosynthesis. Inhibits lipid peroxidation. Neuroprotective against neuronal oxidative damage.

Definition

ChEBI: Hesperetin is a trihydroxyflavanone having the three hydroxy gropus located at the 3'-, 5- and 7-positions and an additional methoxy substituent at the 4'-position. It has a role as an antioxidant, an antineoplastic agent and a plant metabolite. It is a monomethoxyflavanone, a trihydroxyflavanone, a member of 3'-hydroxyflavanones and a member of 4'-methoxyflavanones. It is a conjugate acid of a hesperetin(1-).

läuterung methode

Crystallise it from EtOAc or ethanol. The natural S(-) form crystallises from EtOH and has m 216-218o and [] D -37.6o (c 2, EtOH). Note that C2 is chiral. [Beilstein 18 II 204, 18 III/IV 3215, 18/5 V 214.]

(S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyron Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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