Bupivacain

Bupivacaine Struktur
2180-92-9
CAS-Nr.
2180-92-9
Bezeichnung:
Bupivacain
Englisch Name:
Bupivacaine
Synonyma:
BUPIVACAINE BASE;MARCAINE;Anekain;Levobupivacaine (Bupivacaine);1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidinecarboxamide;1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide;LAC-43;win11318;WIN 11318;BUPIVACAINE
CBNumber:
CB4413068
Summenformel:
C18H28N2O
Molgewicht:
288.43
MOL-Datei:
2180-92-9.mol

Bupivacain Eigenschaften

Schmelzpunkt:
107.5-108°
Siedepunkt:
430.65°C (rough estimate)
Dichte
1.0238 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5700 (estimate)
pka
8.09; also reported as 8.17(at 25℃)
Wasserlöslichkeit
101.5mg/L(25 ºC)
InChI
InChI=1S/C18H28N2O/c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16(20)18(21)19-17-14(2)9-8-10-15(17)3/h8-10,16H,4-7,11-13H2,1-3H3,(H,19,21)
InChIKey
LEBVLXFERQHONN-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(CCCCN1CCCC)C(=O)NC1C(C)=CC=CC=1C
CAS Datenbank
2180-92-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2-Piperidinecarboxamide, 1-butyl-n-(2,6-dimethylphenyl)-(2180-92-9)
EPA chemische Informationen
2-Piperidinecarboxamide, 1-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)- (2180-92-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T+
R-Sätze: 26/27/28-38-41
S-Sätze: 22-26-36/37/39-45
RIDADR  2811
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H300 Lebensgefahr bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H310 Lebensgefahr bei Hautkontakt. Acute toxicity,dermal Category 1, 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P262, P264, P270, P280, P302+P350,P310, P322, P361, P363, P405, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
Sicherheit
P262 Nicht in die Augen, auf die Haut oder auf die Kleidung gelangen lassen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P350 BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Behutsam mit viel Wasser und Seife waschen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P310 Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/ anrufen.
P321 Besondere Behandlung
P322 Gezielte Maßnahmen
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P361 Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen.
P362 Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Bupivacain Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R26/27/28:Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R38:Reizt die Haut.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Verwenden

Like lidocaine and mepivacaine, bupivacaine is used in infiltration, spinal, and epidural anesthesia in blocking nerve transmission. Its most distinctive property is its long-lasting action. It is used for surgical intervention in urology and in lower thoracic surgery from 3 to 5 h in length, and in abdominal surgery lasting from 45 to 60 min. It is used to block the trifacial nerve, the sacral and brachial plexuses, in resetting dislocations, in epidural anesthesia, and during Cesarian sections.

Allgemeine Beschreibung

Bupivacaine was synthesized simultaneously with mepivacainein 1957 but was at first overlooked because of the increasedtoxicity compared with mepivacaine. When themethyl on the cyclic amine of mepivacaine is exchanged fora butyl group the lipophilicity, potency and the duration ofaction all increase. Literature reports of cardiovascular toxicity,including severe hypotension and bradycardia, areabundant in the literature.91 Bupivacaine is highly bound toplasma proteins (95%), and thus the free concentration mayremain low until all of the protein binding sites are occupied.After that point, the plasma levels of bupivacaine rise rapidlyand patients may progress to overt cardiac toxicity withoutever showing signs of CNS toxicity. The cardiotoxicity ofbupivacaine is a result of its affinity to cardiac tissues and itsability to depress electrical conduction and predispose theheart to reentry types of arrhythmias. The cardiotoxicity ofbupivacaine was found to be significantly more prominentwith the “R” isomer, or the racemic mixture, thus the “S”stereoisomer is now on the market as levobupivacaine.

Mechanism of action

Bupivacaine is a local anaesthetic containing a chiral centre and adopts dextro and laevo forms. The enantiopure l form is less cardio- and neurotoxic and has an equivalent potency to the racemic mixture; therefore levobupivacaine is often preferred to reduce the potential for toxicity. Stereoselectivity describes the differences in response at a given receptor for the different enantiomers (such as the response discussed for S(+) ketamine). The opioid and NMDA receptors also exhibit stereoselectivity.

Pharmakologie

Bupivacaine is a chiral compound used clinically for 50 years, with a slower onset, greater potency and longer duration of action than lidocaine. Initial benefits of bupivacaine were sensory–motor separation and minimal tachyphylaxis, unlike repeated doses of lidocaine. However, it has greater potential for cardiac toxicity, related to its avid binding to and slow dissociation from cardiac N a+ channels. Inadvertent intravenous administration may result in systemic toxicity (see later), and it is contraindicated for intravenous regional anaesthesia.
Bupivacaine is commonly used for epidural administration in obstetrics and postoperative pain management. A hyperbaric preparation containing 80 mg ml-1 glucose is available for spinal anaesthesia.

Nebenwirkungen

Common side effects of bupivacaine include:
weakness, long-lasting numbness or tingling;
feeling restless or drowsy;
tremors;
headache, blurred vision;
fast or slow heartbeats;
breathing problems;
chills or shivering;
back pain;
nausea, vomiting.

Bupivacain Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


Bupivacain Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

Global( 270)Lieferanten
Firmenname Telefon E-Mail Land Produktkatalog Edge Rate
Wuhan Haorong Biotechnology Co.,ltd
+86-18565342920; +8618565342920
sales@chembj.net China 289 58
Firsky International Trade (Wuhan) Co., Ltd
+8615387054039
admin@firsky-cn.com China 427 58
shandong perfect biotechnology co.ltd
+86-53169958659; +8618596095638
sales@sdperfect.com China 294 58
Xiamen Wonderful Bio Technology Co., Ltd.
+8613043004613
Sara@xmwonderfulbio.com China 283 58
Hebei Xinsheng New Material Technology Co., LTD.
+86-16632316109
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Nantong Guangyuan Chemicl Co,Ltd
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Sigma Audley
+86-15937194204 +86-18126314766
nova@sh-teruiop.com China 493 58
Shanghai Aosiris new Material Technology Co., LTD
86-15139564871 +8615139564871
wrjmoon2000@163.com China 109 58
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