2-Butendisäure-diethylester, (Z)-

Diethyl maleate Struktur
141-05-9
CAS-Nr.
141-05-9
Bezeichnung:
2-Butendisäure-diethylester, (Z)-
Englisch Name:
Diethyl maleate
Synonyma:
DEM;Staflex DEM;ETHYL MALEATE;iethylmaleate;DIETHYL MALEATE;Diethyl malcate;DiethylMaleate>Diethylbutenedioate;Maleic acid diethyl;Diethyl Maleate 97%
CBNumber:
CB5772427
Summenformel:
C8H12O4
Molgewicht:
172.18
MOL-Datei:
141-05-9.mol

2-Butendisäure-diethylester, (Z)- Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-10 °C (lit.)
Siedepunkt:
225 °C (lit.)
Dichte
1.064 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte
5.93 (vs air)
Dampfdruck
1 mm Hg ( 14 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.441(lit.)
Flammpunkt:
200 °F
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
14mg/l
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear
Geruch (Odor)
at 100.00 %. fruity banana citrus
Geruchsart
fruity
Wasserlöslichkeit
insoluble
Merck 
14,3123
BRN 
1100825
Dielectric constant
8.6(23℃)
Stabilität:
Stable. Combustible. Incompatible with oxidizing agents, bases, acids, reducing agents.
InChIKey
IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N
LogP
2.2
CAS Datenbank
141-05-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2-Butenedioic acid (Z)-, diethyl ester(141-05-9)
EPA chemische Informationen
2-Butenedioic acid (2Z)-, 1,4-diethyl ester (141-05-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36-43-52/53
S-Sätze: 26-36/37-37-24-24/25
RIDADR  3334
WGK Germany  2
RTECS-Nr. ON1225000
Selbstentzündungstemperatur 662 °F
TSCA  Yes
HS Code  29171990
Toxizität LD50 orally in rats: 0.30 g/kg (Smyth)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 3 P273, P501
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

2-Butendisäure-diethylester, (Z)- Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36:Reizt die Augen.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S37:Geeignete Schutzhandschuhe tragen.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.

Aussehen Eigenschaften

C8H12O4; Diethylmaleinat. Farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Reizt bei Kontakt die Atmungsorgane und die Haut.
Brennbar. Im Brandfall können gefährliche Brandgase freigesetzt werden.

LD50 (oral, Ratte): 3200 mg/kg.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Pulver, Schaum.
Brennbar.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser und geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

Diethyl maleate is a colorless clear liquid between the temperatures of -10°C (pour point) and 225°C (boiling point). Insoluble in water, soluble in ethanol and ether. its odor type is fruity and its odor at 100% is described as "fruity bananacitrus". It is prohibited by lFRA and theEU because of sensitization and is notused anymore as fragrance.

Occurrence

Has apparently not been reported to occur in nature.

Verwenden

Diethyl maleate can be used for the preparation of organophosphorus insecticide malathion. It is unsaturated polyester resins that are used in applications, such as reinforced glass fiber for boats, piping, bathtubs, roof panels, etc., and as protective coatings, finishes, and lacquers.

Definition

ChEBI: Diethyl maleate is a maleate ester resulting from the formal condensation of both carboxy groups of maleic acid with ethanol. A colourless liquid at room temperature (m.p. -10℃) with boiling point 220℃ at 1 atm., it is commonly used as a dienophile for Diels-Alder-type cycloaddition reactions in organic synthesis. It has a role as a glutathione depleting agent. It is a maleate ester and an ethyl ester. It derives from an ethanol.

synthetische

Diethyl maleate is synthesized by the direct esterification of maleic anhydride and ethanol in the presence of sulfuric acid. Esterification is a commonly used reaction in organic synthesis.

Allgemeine Beschreibung

Diethyl maleate is reported to occur in the cabernet sauvignon wine.

Synthese

5g maleic anhydride, 12g dehydrated alcohol, 0.3g acid zeolite, 15ml benzene are added to the reaction vessel, install water trap, reflux condensing tube, and thermometer on the reaction vessel, reflux water-dividing is carried out in heating, reaction reacts 30min again after occurring without the globule, stops heating, after normal temperature cooling 30min, release water layer, reaction solution washes with water, distill after drying, first steam front-end volatiles, the cut regathering 216 ~ 220 DEG C is product Diethyl maleate.

Stoffwechsel

α/β-Unsaturated compounds, such as diethyl maleate, react enzymically with gluta thione. The reaction has been demonstrated in fractions of rat liver (Boyland & Chasseaud, 1967) and avian liver (Wit & Snel, 1968). The enzyme differs from other known S-alkyl, S-aryl and S- epoxide transferase enzymes responsible for glutathione-conjugate formation (Boyland & Chasseaud, 1967). Diethyl maleate, administered parenterally to rats, reduced the hepatic glutathione content (Boyland & Chasseaud, 1970; Varga, Fischer & Szily, 1974). The latter workers also showed that diethyl maleate pretreatment of rats inhibited the glutathione conjugation of subsequently-adminis tered bromsulphthalein.

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