4-Aminonaphthalin-1-sulfonsure

Naphthionic acid Struktur
84-86-6
CAS-Nr.
84-86-6
Bezeichnung:
4-Aminonaphthalin-1-sulfonsure
Englisch Name:
Naphthionic acid
Synonyma:
usafm-5;USAF m-5;PIRIA'S ACID;PARIA'S ACID;naphthionicaci;NAPHTHIONIC ACID;P-NAPHTHIONIC ACID;kyselinanafthionova;1,4-naphthionicacid;Kyselina nafthionova
CBNumber:
CB6130464
Summenformel:
C10H9NO3S
Molgewicht:
223.25
MOL-Datei:
84-86-6.mol

4-Aminonaphthalin-1-sulfonsure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
≥300 °C(lit.)
Siedepunkt:
220°C (rough estimate)
Dichte
1.67
Brechungsindex
1.5250 (estimate)
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
Sparingly soluble in dichloromethane. Soluble in aqueous base.
pka
pK1: 2.81 (25°C)
Aggregatzustand
powder to crystal
Farbe
White to Light yellow to Light red
Wasserlöslichkeit
309.9mg/L(20 ºC)
Merck 
14,6403
BRN 
1971299
CAS Datenbank
84-86-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
4-Amino-1-naphthalene sulfonic acid(84-86-6)
EPA chemische Informationen
4-Amino-1-naphthalenesulfonic acid (84-86-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C
R-Sätze: 34-22
S-Sätze: 26-36/37/39-45-25
RIDADR  UN 2585 8/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. QK1270000
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  III
HS Code  29214500
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

4-Aminonaphthalin-1-sulfonsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R34:Verursacht Verätzungen.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S25:Berührung mit den Augen vermeiden.

Chemische Eigenschaften

?slightly greyish to beige powder and granules. 1-Aminonaphthalene- 4 -sulfonic acid [84- 86-6]. (4-aminonaphthalene-1-sulfonic acid), naphthionic acid, Piria’s acid, C10H9NO3S, Mr 223.24, is sparingly soluble in water (0.25 % at 100℃), but the sodium, potassium, calcium, and barium salts are all readily soluble. Chlorination of 1-Aminonaphthalene- 4 -sulfonic acid with copper(II) chloride produces 4-chloro-1-aminonaphthalene, whereas the action of chlorine on an aqueous sulfuric acid solution gives 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone. High-temperature bromination gives 2,4- dibromo-1-aminonaphthalene, whereas vigorous nitration yields 2,4-dinitro-1-hydroxynaphthalene. Sulfonation with 25 % oleum gives 1-aminonaphthalene-4,6- and 4,7-disulfonic acids, whereas prolonged heating with sulfuric acid at 130℃ leads to 1-aminonaphthalene-5- and 6- sulfonic acids. Hydrolysis of the 1-amino group to give 1-hydroxynaphthalene-4-sulfonic acid is best achieved by a reverse-Bucherer reaction but also results from prolonged heating with 50 % sodium hydroxide.

Verwenden

Intermediate for azo dyes, e.g., Congo red. Naphthionic acid is used as an intermediate in the production of 1-hydroxynaphthalene-4-sulfonic acid, 1-aminonaphthalene-2-sulfonic acid, and 1-aminonaphthalene-4,6- and 4,7-disulfonic acids. Use as a diazo component has been previously described, e.g., C.I. Food Red 3, C.I. Food Red 7, C.I. Food Red 9, and C.I. Acid Red 25.

Allgemeine Beschreibung

4-Amino-1-naphthalenesulfonic acid is a diazo compound. It is also known as Piria′s acid.

läuterung methode

It crystallises from H2O as needles of the 0.5 hydrate. Salt solutions fluoresce strongly blue. The S-benzylisothiuronium salt has m 195o (from aqueous EtOH). [Beilstein 14 IV 2793.]

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