(S)-(+)-ALPHA-METHOXY-ALPHA-TRIFLUOROMETHYLPHENYLACETYL CHLORIDE

(S)-(+)-ALPHA-METHOXY-ALPHA-TRIFLUOROMETHYLPHENYLACETYL CHLORIDE Struktur
39637-99-5
CAS-Nr.
39637-99-5
Englisch Name:
(S)-(+)-ALPHA-METHOXY-ALPHA-TRIFLUOROMETHYLPHENYLACETYL CHLORIDE
Synonyma:
MOSHER'S ACID CHLORIDE;(-)-Mosher's Acid Chloride;(+)-MTPA-CL;(R)-(−(S)-(+)-MTPA-CL;(R)-MTPA chloride;(R)-(-)-Acid chloride;(+)-MOSHER'S CHLORIDE;(+)-MOSHER'S ACID CHLORIDE;(R)-(-)-Mosher'sacidchloride
CBNumber:
CB6170769
Summenformel:
C10H8ClF3O2
Molgewicht:
252.62
MOL-Datei:
39637-99-5.mol

(S)-(+)-ALPHA-METHOXY-ALPHA-TRIFLUOROMETHYLPHENYLACETYL CHLORIDE Eigenschaften

alpha 
D25 -10.0± 0.1° (neat, l = 1)
Siedepunkt:
213-214 °C(lit.)
Dichte
1.35 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.469(lit.)
Flammpunkt:
194 °F
storage temp. 
Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless to light yellow
Wichte
1.353
Optische Aktivität
[α]20/D 137±2°, c = 6.4% in carbon tetrachloride
Wasserlöslichkeit
Sparingly miscible with water.
Sensitive 
Moisture Sensitive
Merck 
14,6280
BRN 
3591565
CAS Datenbank
39637-99-5(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C
R-Sätze: 34
S-Sätze: 26-27-36/37/39-45
RIDADR  UN 3265 8/PG 2
WGK Germany  3
10-21
Hazard Note  Corrosive/Freeze
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29189900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P330+P331 BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

(S)-(+)-ALPHA-METHOXY-ALPHA-TRIFLUOROMETHYLPHENYLACETYL CHLORIDE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R34:Verursacht Verätzungen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

clear colorless to light yellow liquid

Verwenden

(R)-(-)-α-Methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetyl chloride is used as a chiral acylating reagent, which is used in the resolution of amino acid enantiomers like 2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine. It is also suitable for the determination of the optical composition of compounds extracted from biological fluids.

läuterung methode

The most likely impurity is the free acid due to hydrolysis and should be checked by IR. If free from acid, then distil, taking care to keep moisture out of the apparatus. Otherwise add SOCl2 and reflux for 5hours and distil it. Note that shorter reflux times result in a higher boiling fraction (b 130-155o/1mm) which has been identified as the anhydride. [Dale et al. J Org Chem 34 2543 1969, for enantiomeric purity see Dale & Mosher J Am Chem Soc 97 512 1973.]

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