2-Dimethylaminoethanol

2-Dimethylaminoethanol Struktur
108-01-0
CAS-Nr.
108-01-0
Bezeichnung:
2-Dimethylaminoethanol
Englisch Name:
2-Dimethylaminoethanol
Synonyma:
DMAE;DIMETHYLETHANOLAMINE;N,N-DIMETHYLETHANOLAMINE;DIMETHYLAMINOETHANOL;2-(N,N-DIMETHYLAMINO)ETHANOL;DEANOL;N,N-DIMETHYLAMINOETHANOL;(CH3)2NCH2CH2OH;DMEOA;amietolm21
CBNumber:
CB6256870
Summenformel:
C4H11NO
Molgewicht:
89.14
MOL-Datei:
108-01-0.mol

2-Dimethylaminoethanol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
−70 °C(lit.)
Siedepunkt:
134-136 °C(lit.)
Dichte
0.886 g/mL at 20 °C(lit.)
Dampfdichte
3.03 (vs air)
Dampfdruck
100 mm Hg ( 55 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.4294(lit.)
Flammpunkt:
105 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
alcohol: miscible(lit.)
Aggregatzustand
Liquid
pka
pK1:9.26(+1) (25°C)
Farbe
Clear colorless to pale yellow
Geruch (Odor)
Amine like
Säure-Base-Indikators(pH-Indikatoren)
10.5 - 11.0 at 100 g/l at 20 °C
PH
10.5-11 (100g/l, H2O, 20℃)
Explosionsgrenze
1.4-12.2%(V)
Wasserlöslichkeit
miscible
FreezingPoint 
-59.0℃
Sensitive 
Hygroscopic
Merck 
14,2843
BRN 
1209235
Stabilität:
Stable. Flammable. Incompatible with oxidizing agents, copper, copper alloys, zinc, acids, galvanised iron. Hygroscopic.
InChIKey
UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N
LogP
-0.55 at 23℃
CAS Datenbank
108-01-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Ethanol, 2-(dimethylamino)-(108-01-0)
EPA chemische Informationen
Dimethylaminoethanol (108-01-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C
R-Sätze: 10-20/21/22-34
S-Sätze: 25-26-36/37/39-45
RIDADR  UN 2051 8/PG 2
WGK Germany  1
RTECS-Nr. KK6125000
Selbstentzündungstemperatur 245 °C
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29221980
Giftige Stoffe Daten 108-01-0(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 2130 mg/kg LD50 dermal Rabbit 1220 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H331 Giftig bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P311, P321,P403+P233, P405, P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

2-Dimethylaminoethanol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Die Dämpfe sind schwerer als Luft.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Gase mit Stickstoffoxiden. Mittelstarke Base. Reagiert sehr heftig mit Säuren, Säurechloriden, Oxidationsmitteln undIsocyanaten unter Feuer- und Explosionsgefahr. Greift Kupfer und seine Legierungen an.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt stark die Atemwege. Die Substanz verätzt die Augen und die Haut. ätzend beim Verschlucken. Inhalation des Dampfes kann zu Lungenödem führen (s.Anm.). Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.

LECKAGE

Persönliche Schutzausrüstung: Gasdichter Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät. Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren nichtmetallischen Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R34:Verursacht Verätzungen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S25:Berührung mit den Augen vermeiden.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

colorless or slightly yellow liquid with ammonia odor. It is miscible with water, ethanol, benzene, ether and acetone.

Verwenden

2-Dimethylaminoethanol (deanol, DMAE) may be employed as a ligand in the copper-catalyzed amination of aryl bromides and iodides.

Definition

ChEBI: N,N-dimethylethanolamine is a tertiary amine that is ethanolamine having two N-methyl substituents. It has a role as a curing agent and a radical scavenger. It is a tertiary amine and a member of ethanolamines.

synthetische

The synthesis of 2-Dimethylaminoethanol by the ethylene oxide method is obtained by the ammonification of dimethylamine with ethylene oxide, which is distilled, refined and dehydrated.

Vorbereitung Methode

Synthesis of dimethylaminoethanol can be accomplished from equimolar amounts of ethylene oxide and dimethylamine (HSDB 1988).

Allgemeine Beschreibung

A clear colorless liquid with a fishlike odor. Flash point 105°F. Less dense than water. Vapors heavier than air. Toxic oxides of nitrogen produced during combustion. Used to make other chemicals.

Air & Water Reaktionen

Flammable. Partially soluble in water and less dense than water.

Reaktivität anzeigen

DIMETHYLAMINOETHANOL is an aminoalcohol. Amines are chemical bases. They neutralize acids to form salts plus water. These acid-base reactions are exothermic. The amount of heat that is evolved per mole of amine in a neutralization is largely independent of the strength of the amine as a base. Amines may be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen is generated by amines in combination with strong reducing agents, such as hydrides. N,N-Dimethylethanolamine may react vigorously with oxidizing materials.

Health Hazard

Dimethylaminoethanol is classified as a mild skin irritant and a severe eye irritant (HSDB 1988). Doses as high as 1200 mg daily produce no serious side effects and a single dose of 2500 mg taken in a suicide attempt had no adverse effects (Gosselin et al 1976). Inhalation of the vapor or mist can cause irritation to the upper respiratory tract. Asthmatic symptoms have been reported. Extremely irritating; may cause permanent eye injury. Corrosive; will cause severe skin damage with burns and blistering. Ingestion may cause damage to the mucous membranes and gastrointestinal tract. No reports were found in the literature regarding carcinogenic or mutagenic potential.

Industrielle Verwendung

Dimethylaminoethanol is used as a chemical intermediate for antihistamines and local anesthetics; as a catalyst for curing epoxy resins and polyurethanes; and as a pH control agent for boiler water treatment. However, dimethylaminoethanol in the salt form, (i.e. dimethylaminoethanol acetamidobenzoate) is primarily utilized therapeutically as an antidepressant (HSDB 1988).

Sicherheitsprofil

Moderately toxic by ingestion, inhalation, skin contact, intraperitoneal, and subcutaneous routes. A skin and severe eye irritant. Used medically as a central nervous system stimulant. Flammable liquid when exposed to heat or flame; can react vigorously with oxidzing materials. Ignites spontaneously in contact with cellulose nitrate of high surface area. To fight fire, use alcohol foam, foam, CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx

Stoffwechsel

When administered orally, dimethylaminoethanol acetamidobenzoate (the therapeutic salt formulation) has been shown to cross the blood-brain barrier (HSDB 1988). Two other studies have examined the pharmacokinetics of dimethylaminoethanol in rats (Dormand et al 1975) and healthy adults (Bismut et al 1986).
It has been postulated that dimethylaminoethanol undergoes endogenous methylation (LaDu et al 1971). After intravenous treatment of mice with [14C]-labeled dimethylaminoethanol in the brain, dimethylaminoethanol yielded phosphoryldimethylaminoethanol and phosphatidyldimethylaminoethanol. Acid-soluble and lipid cholines derived from dimethylaminoethanol also were found in brain (Miyazaki et al 1976). While examining the pharmacokinetics of the maleate acid of [14C]-dimethylaminoethanol in rats, Dormand et al (1975) observed that dimethylaminoethanol was metabolized in the phospholipid cycle and produced metabolites such as phosphoryldimethylaminoethanolamine, and glycerophosphatidylcholine. In kainic-acid lesioned rats, dimethylaminoethanol was converted to a substance which cross-reacted in the radioenzymatic assay for acetylcholine (London et al 1978). Ansell and Spanner (1979) demonstrated that [14C]-dimethylaminoethanol rapidly disappeared from brain; after 0.5, 1, and 7 h, only 30, 27, and 16% of the administered radioactivity, respectively, remained in the brain after intracerebral injection. They also showed that brain levels of phosphodimethylaminoethanol increased to a maximum at 1-2 h and decreased afterwards, whereas concentrations of phosphatidylethanolamine increased continuously throughout the 7 h observation period. This study further found that after i.p. injections of labeled dimethylaminoethanol, the brain content of phosphatidylethanolamine increased through the 7 h period and the levels were 10-40 fold higher than those of phosphodimethylaminoethanol.

läuterung methode

Dry the amine with anhydrous K2CO3 or KOH, and fractionally distil it. [Beilstein 4 IV 1424.]

2-Dimethylaminoethanol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte

108-01-0(2-Dimethylaminoethanol)Verwandte Suche:


  • Amietol M 21
  • beta-Hydroxyethyldimethylamine
  • Bimanol
  • dimethylamino-2ethanol
  • Dimethylaminoaethanol
  • dimethylaminoethanol,[corrosiveliquid]
  • -Dimethylaminoethylalcohol
  • Dimethylethanoiamine
  • Dimethylmonoethanolamine
  • Kalpur p
  • kalpurp
  • Liparon
  • N-(2-Hydroxyethyl)dimethylamine
  • N-(Dimethylamino)ethanol
  • LUPRAGEN(R) N 101
  • BETA-(DIMETHYLAMINO)ETHANOL
  • BETA-DIMETHYLAMINOETHYL ALCOHOL
  • DIMETHYL(HYDROXYETHYL)AMINE
  • DIMETHYL(2-HYDROXYETHYL)AMINE
  • ETHANOL, 2-(DIMETHYLAMINO)-
  • AKOS BBS-00004310
  • 2-HYDROXYETHYLDIMETHYLAMINE
  • 2-DIMETHYLAMINOETHANOL
  • 2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL ALCOHOL
  • DIMETHYLAMINOETHANOLRESEARCH GRADE
  • 2-Dimethylaminoethanol,N,N-Dimethyl-2-hydroxyethylamine, N,N-Dimethylethanolamine
  • 2-(Dimethylamino)-ethanol, synthesis grade
  • LupragenN101(N-Dimethylethanolamine)
  • FC DMEA
  • N,N-DiMethylethanolaMine, 99% 250ML
  • Jeffcat DMEA
  • N,N-Dimethylethanolamine 2-Hydroxyethyldimethylamine
  • |N|,|N|-diMethylethanolaMine (DMEA)
  • 2-DiMethylaMinoethanol >=99.5%
  • 2-DiMethylaMinoethanol purified by redistillation, >=99.5%
  • N,N-Dimethylethanola
  • 2-Dimethylaminoethanol purum, >=98.0% (GC)
  • 2-(Dimethylamine)ethanol
  • 2-(Dimethylamino)-1-ethanol
  • N,N-Dimethyl-2-aminoethanol
  • N,N-Dimethylaminoethan2-ol
  • N,N-Dimethyl-N-(2-hydroxyethyl)amine
  • n-dimethylaminoethanol
  • Propamine A
  • propaminea
  • Tegoamin DMEA
  • Texacat DME
  • texacatdme
  • Toyocat -DMA
  • Varesal
  • N,N-DIMETHYL-2-HYDROXYETHYLAMINE
  • NORCHOLINE
  • N,N-DIMETHYL-N-(BETA-HYDROXYETHYL)AMINE
  • N,N-DIMETHYL-BETA-HYDROXYETHYLAMINE
  • 2-Dimethylaminomethanol
  • 2-Methylethanolamine
  • N,N-DIMETHYLETHANOLAMINE, 99.5+%
  • N,N-DIMETHYLETHANOLAMINE, REDISTILLED, 9 9.5+%
Copyright 2019 © ChemicalBook. All rights reserved